P-Кумаровая кислота
| P-Кумаровая кислота | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
(2E)-3-(4-гидроксифенил)проп-2-еноевая кислота | ||
| Хим. формула | C9H8O3 | ||
| Физические свойства | |||
| Молярная масса | 164,16 г/моль | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 210-213 °C | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 501-98-4 | ||
| PubChem | 637542 | ||
| Рег. номер EINECS | 610-511-6 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 32374 | ||
| ChemSpider | 553148 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
пара-Кумаровая кислота — оксикоричная кислота, органическое гидроксильное производное коричной кислоты. Существует три изомера кумаровой кислоты: o (орто)-кумаровая кислота, m (мета)-кумаровая кислота и p (пара)-кумаровая кислота, отличающиеся положением гидроксила на фенильной группе. p-Кумаровая кислота наиболее часто встречающаяся в природе, может быть в транс- и цис-форме.
Кристаллическое твёрдое вещество, слабо растворимое в воде, хорошо растворяется в этаноле и диэтиловом эфире.
В природе[править | править код]
В продуктах[править | править код]
p-Кумаровая кислота встречается в ряде съедобных растений, включая такие как арахис, помидоры, морковь, базилик и чеснок. Фасоль флотская является самым богатым источником этой кислоты среди обычных сортов фасоли[1]. Находится в вине и уксусе[2], в зёрнах ячменя.[3]
Вместе с пыльцой растений попадает в мёд.[4]
Производные[править | править код]
Гликозиды p-кумариновой кислоты находятся в хлебе, содержащим льняное семя[5].
Эфир p-кумариновой кислоты находится в карнаубском воске.
Биосинтез[править | править код]
Синтезируется из коричной кислоты под действием P450-зависимого фермента гидролазы 4-коричной кислоты (C4H).
Также продуцируется из L-тирозина под действием тирозинаммонийлиазы (TAL).
+ NH3 + H+
См. также[править | править код]
Примечания[править | править код]
- ↑ Luthria, Devanand L.; Pastor-Corrales, Marcial A. (2006). "Phenolic acids content of fifteen dry edible bean (Phaseolus vulgaris L.) varieties". Journal of Food Composition and Analysis. 19 (2—3): 205—211. doi:10.1016/j.jfca.2005.09.003.
- ↑ Carrero Gálvez, Miguel; García Barroso, Carmelo; Pérez-Bustamante, Juan Antonio. Analysis of polyphenolic compounds of different vinegar samples (англ.) // Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung : journal. — 1994. — Vol. 199. — P. 29—31. — doi:10.1007/BF01192948.
- ↑ Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee. Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry : journal. — 2006. — Vol. 54, no. 26. — P. 9978—9984. — doi:10.1021/jf060974w. — PMID 17177530.
- ↑ Mao, W.; Schuler, M. A.; Berenbaum, M. R. Honey constituents up-regulate detoxification and immunity genes in the western honey bee Apis mellifera (англ.) // Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America : journal. — 2013. — Vol. 110. — P. 8842—8846. — doi:10.1073/pnas.1303884110. — PMID 23630255. — PMC 3670375.
- ↑ Strandås, C.; Kamal-Eldin, A.; Andersson, R.; Åman, P. Phenolic glucosides in bread containing flaxseed (неопр.) // Food Chemistry. — 2008. — Т. 110, № 4. — С. 997—999. — doi:10.1016/j.foodchem.2008.02.088.