Терпинеол: различия между версиями
[непроверенная версия] | [непроверенная версия] |
FlankerFF (обсуждение | вклад) ← Новая страница: «right|thumb|250px|Терпинеолы '''Терпинеолы''' - три изомерных моноте...» |
FlankerFF (обсуждение | вклад) |
||
Строка 38: | Строка 38: | ||
|(-117,5) |
|(-117,5) |
||
|- |
|- |
||
|цис-β-терпинеол |
|''цис''-β-терпинеол |
||
|36 |
|36 |
||
|78,1 (5 мм.рт.ст.) |
|78,1 (5 мм.рт.ст.) |
||
Строка 45: | Строка 45: | ||
| |
| |
||
|- |
|- |
||
|транс-β-терпинеол |
|''транс''-β-терпинеол |
||
|32-33 |
|32-33 |
||
|209 |
|209 |
||
Строка 62: | Строка 62: | ||
Обладают цветочными запахами: α-терпинеол - запах [[сирень|сирени]]; β-терпинеол - запах [[гиацинт]]а; γ-терпинеол - запах [[роза|розы]]. |
Обладают цветочными запахами: α-терпинеол - запах [[сирень|сирени]]; β-терпинеол - запах [[гиацинт]]а; γ-терпинеол - запах [[роза|розы]]. |
||
Растворимы в [[этанол]]е (1 часть на 8 частей 50%-го водного раствора этанола), пропиленгликоле и других органических растворителях, растворимость в воде составляет 0,5% (масс.) |
Растворимы в [[этанол]]е (1 часть на 8 частей 50%-го водного раствора этанола), [[пропиленгликоль|пропиленгликоле]] и других органических растворителях, растворимость в воде составляет 0,5% (масс.) |
||
При действии KMnO<sub>4</sub> терпинеолы окисляются по двойной связи с образованием соответствующих пара-ментантриолов. Гидратация терпинеолов приводит к |
При действии KMnO<sub>4</sub> терпинеолы окисляются по двойной связи с образованием соответствующих пара-ментантриолов. Гидратация терпинеолов приводит к [[терпингидрат]]у. При дегидратации терпинеолов получают смесь [[дипентен]]а, [[терпинен]]ов и [[терпинолен]]а. |
||
== Получение == |
== Получение == |
Версия от 06:09, 13 декабря 2008
Терпинеолы - три изомерных монотерпеновых спирта. Существуют в виде следующих изомеров:
- I - α-терпинеол (1-пара-ментен-8-ол))
- II - β-терпинеол (8-пара-ментен-1-ол))
- III - γ-терпинеол (4(8)-пара-ментен-1-ол)
Свойства
Соединение | Тпл, оС | Ткип, оС | d20 | nd20 | [α]D20 |
---|---|---|---|---|---|
(±)-α-терпинеол | 35-37 | 219 | 0,9350 | 1,4831 | |
(+)-α-терпинеол | 37 | 219-221 | 0,9430 | 1,4831 | (+100,5) |
(-)-α-терпинеол | 38-40 | 219 | 0,9364 | 1,4819 | (-117,5) |
цис-β-терпинеол | 36 | 78,1 (5 мм.рт.ст.) | 0,9260 | 1,4793 | |
транс-β-терпинеол | 32-33 | 209 | 0,9230 | 1,4747 | |
γ-терпинеол | 68-70 | 218 | 0,9412 | 1,4912 |
Обладают цветочными запахами: α-терпинеол - запах сирени; β-терпинеол - запах гиацинта; γ-терпинеол - запах розы.
Растворимы в этаноле (1 часть на 8 частей 50%-го водного раствора этанола), пропиленгликоле и других органических растворителях, растворимость в воде составляет 0,5% (масс.)
При действии KMnO4 терпинеолы окисляются по двойной связи с образованием соответствующих пара-ментантриолов. Гидратация терпинеолов приводит к терпингидрату. При дегидратации терпинеолов получают смесь дипентена, терпиненов и терпинолена.
Получение
(±)-α-Терпинеол получают дегидратацией терпингидрата или прямой гидратацией α-пинена
Нахождение в природе
Терпинеолы (преимущественно α-терпинеол) содержатся во многих эфирных маслах (померанцевое, камфорное, гераниевое, веролиевое, петигреневое и др.). β- и γ-терпинеолы встречаются значительно реже.
Применение
Терпинеолы являются полупродуктами для синтеза душистых веществ, компонентами для пищевых эссенций. Применяются как растворители, пластификаторы, флотореагенты. Обладают антимикробными свойствами. Сложный эфир терпинеолов и уксусной кислоты (терпенилацетат) в виде смеси изомеров используют для составления парфюмерных композиций и отдушек
Литература
- А.М. Ким "Органическая химия: Учеб. пособие". - Новосибирск: Сиб.Унив.Изд-во, 2002 - 971 с.
- Химическая энциклопедия в 5 т.: т.4: Полимерные-Трипсин. - М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. - 639 с.
- Племенков В.В. "Введение в химию природных соединений", Казань, 2001 - 376 с.