Терпинеол: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
[непроверенная версия][непроверенная версия]
Содержимое удалено Содержимое добавлено
Новая страница: «right|thumb|250px|Терпинеолы '''Терпинеолы''' - три изомерных моноте...»
 
Строка 38: Строка 38:
|(-117,5)
|(-117,5)
|-
|-
|цис-β-терпинеол
|''цис''-β-терпинеол
|36
|36
|78,1 (5 мм.рт.ст.)
|78,1 (5 мм.рт.ст.)
Строка 45: Строка 45:
|
|
|-
|-
|транс-β-терпинеол
|''транс''-β-терпинеол
|32-33
|32-33
|209
|209
Строка 62: Строка 62:
Обладают цветочными запахами: α-терпинеол - запах [[сирень|сирени]]; β-терпинеол - запах [[гиацинт]]а; γ-терпинеол - запах [[роза|розы]].
Обладают цветочными запахами: α-терпинеол - запах [[сирень|сирени]]; β-терпинеол - запах [[гиацинт]]а; γ-терпинеол - запах [[роза|розы]].


Растворимы в [[этанол]]е (1 часть на 8 частей 50%-го водного раствора этанола), пропиленгликоле и других органических растворителях, растворимость в воде составляет 0,5% (масс.)
Растворимы в [[этанол]]е (1 часть на 8 частей 50%-го водного раствора этанола), [[пропиленгликоль|пропиленгликоле]] и других органических растворителях, растворимость в воде составляет 0,5% (масс.)


При действии KMnO<sub>4</sub> терпинеолы окисляются по двойной связи с образованием соответствующих пара-ментантриолов. Гидратация терпинеолов приводит к терпингидрату. При дегидратации терпинеолов получают смесь дипентена, терпиненов и терпинолена.
При действии KMnO<sub>4</sub> терпинеолы окисляются по двойной связи с образованием соответствующих пара-ментантриолов. Гидратация терпинеолов приводит к [[терпингидрат]]у. При дегидратации терпинеолов получают смесь [[дипентен]]а, [[терпинен]]ов и [[терпинолен]]а.


== Получение ==
== Получение ==

Версия от 06:09, 13 декабря 2008

Файл:Terpineol.jpg
Терпинеолы

Терпинеолы - три изомерных монотерпеновых спирта. Существуют в виде следующих изомеров:

  • I - α-терпинеол (1-пара-ментен-8-ол))
  • II - β-терпинеол (8-пара-ментен-1-ол))
  • III - γ-терпинеол (4(8)-пара-ментен-1-ол)


Свойства

Соединение Тпл, оС Ткип, оС d20 nd20 [α]D20
(±)-α-терпинеол 35-37 219 0,9350 1,4831
(+)-α-терпинеол 37 219-221 0,9430 1,4831 (+100,5)
(-)-α-терпинеол 38-40 219 0,9364 1,4819 (-117,5)
цис-β-терпинеол 36 78,1 (5 мм.рт.ст.) 0,9260 1,4793
транс-β-терпинеол 32-33 209 0,9230 1,4747
γ-терпинеол 68-70 218 0,9412 1,4912

Обладают цветочными запахами: α-терпинеол - запах сирени; β-терпинеол - запах гиацинта; γ-терпинеол - запах розы.

Растворимы в этаноле (1 часть на 8 частей 50%-го водного раствора этанола), пропиленгликоле и других органических растворителях, растворимость в воде составляет 0,5% (масс.)

При действии KMnO4 терпинеолы окисляются по двойной связи с образованием соответствующих пара-ментантриолов. Гидратация терпинеолов приводит к терпингидрату. При дегидратации терпинеолов получают смесь дипентена, терпиненов и терпинолена.

Получение

(±)-α-Терпинеол получают дегидратацией терпингидрата или прямой гидратацией α-пинена

Нахождение в природе

Терпинеолы (преимущественно α-терпинеол) содержатся во многих эфирных маслах (померанцевое, камфорное, гераниевое, веролиевое, петигреневое и др.). β- и γ-терпинеолы встречаются значительно реже.

Применение

Терпинеолы являются полупродуктами для синтеза душистых веществ, компонентами для пищевых эссенций. Применяются как растворители, пластификаторы, флотореагенты. Обладают антимикробными свойствами. Сложный эфир терпинеолов и уксусной кислоты (терпенилацетат) в виде смеси изомеров используют для составления парфюмерных композиций и отдушек

Литература

  • А.М. Ким "Органическая химия: Учеб. пособие". - Новосибирск: Сиб.Унив.Изд-во, 2002 - 971 с.
  • Химическая энциклопедия в 5 т.: т.4: Полимерные-Трипсин. - М.: Большая Российская Энциклопедия, 1995. - 639 с.
  • Племенков В.В. "Введение в химию природных соединений", Казань, 2001 - 376 с.