Перегруппировка Вагнера — Меервейна: различия между версиями
| [отпатрулированная версия] | [отпатрулированная версия] |
FlankerFF (обсуждение | вклад) м добавлена категория «Именные реакции в органической химии» с помощью HotCat |
FlankerFF (обсуждение | вклад) Нет описания правки |
||
| Строка 1: | Строка 1: | ||
{{редактирую|1=[[Служебная:Contributions/FlankerFF|FlankerFF]]|2=22 мая 2010}} |
{{редактирую|1=[[Служебная:Contributions/FlankerFF|FlankerFF]]|2=22 мая 2010}} |
||
'''Перегруппировка Вагнера-Меервейна''' |
'''Перегруппировка Вагнера-Меервейна''' — общее название реакций с 1,2-миграцией функциональной группы к [[карбкатион]]ному центру, который возникает в молекуле в процессе [[Нуклеофильное замещение|нуклеофильного замещения]], присоединения к кратной связи, реакций элиминирования. |
||
[[Файл:Wagner-Meerwein rearrangement reaction.png|Перегруппировка Вагнера-Меервейна]] |
[[Файл:Wagner-Meerwein rearrangement reaction.png|Перегруппировка Вагнера-Меервейна]] |
||
| Строка 7: | Строка 7: | ||
С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl<sub>4</sub>]<sup>—</sup> или [SbCl<sub>6</sub>]<sup>—</sup>, также повышает вероятность протекания реакции. |
С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl<sub>4</sub>]<sup>—</sup> или [SbCl<sub>6</sub>]<sup>—</sup>, также повышает вероятность протекания реакции. |
||
Реакция открыта Вагнером Е. Е. в 1899 г. и подробно исследована Меервейном Х. в 1910—1927 гг. |
|||
== Примеры реакций == |
== Примеры реакций == |
||
Версия от 18:20, 22 мая 2010
 | Эту страницу в данный момент активно редактирует участник FlankerFF. |
Перегруппировка Вагнера-Меервейна — общее название реакций с 1,2-миграцией функциональной группы к карбкатионному центру, который возникает в молекуле в процессе нуклеофильного замещения, присоединения к кратной связи, реакций элиминирования.
В эту реакцию вступают углеводороды и их производные, у которых есть разветвлённый углеродный скелет. У алициклических соединений перегруппировка часто сопровождается изменением размера цикла.
С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl4]— или [SbCl6]—, также повышает вероятность протекания реакции.
Реакция открыта Вагнером Е. Е. в 1899 г. и подробно исследована Меервейном Х. в 1910—1927 гг.
Примеры реакций
- Камфеновые перегруппировки I рода
- Изомеризация с одновременной дегидратацией спиртов
Применение
- Получение камфоры из α-пинена
- Получение изоборнилацетата из камфена
- Синтез санталидола
Литература
- Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.
- Абляционные материалы-Дарзана //Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т.1. — 623 с.