Рибофлавин

Рибофлавин
Общие
Систематическое наименование	Рибофлавин; лактофлавин; витамин B2; E101
Хим. формула	C17H20N4O6
Физические свойства
Молярная масса	376,37 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	282 °C
Классификация
Рег. номер CAS	83-88-5
PubChem	493570
Рег. номер EINECS	201-507-1
SMILES	CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2)CC(C(C(CO)O)O)O
InChI	InChI=1S/C17H20N4O6/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(5-11(23)14(25)12(24)6-22)15-13(18-9)16(26)20-17(27)19-15/h3-4,11-12,14,22-25H,5-6H2,1-2H3,(H,20,26,27)/t11-,12+,14-/m0/s1 AUNGANRZJHBGPY-SCRDCRAPSA-N
Кодекс Алиментариус	E101 и E101(iii)
ChEBI	17015
ChemSpider	431981
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Рибофлави́н (лактофлавин, витамин B₂) — один из наиболее важных водорастворимых витаминов, кофермент многих биохимических процессов.

Физические свойства

Рибофлавин представляет собой жёлто-оранжевого цвета игольчатые кристаллы, собранные в друзы, горького вкуса. Рибофлавин является производным гетероциклического соединения изоаллоксазина, связанного с многоатомным спиртом рибитом.

Плохо растворим в воде (0,12 мг/мл при 27,5 °C) и этаноле, не растворим в ацетоне, диэтиловом эфире, хлороформе, бензоле.

Рибофлавин стабилен в кислой и быстро разрушается в щелочной среде.

Химические свойства

Рибофлавин является биологически активным веществом, играющим важную роль в поддержании здоровья человека. Биологическая роль рибофлавина определяется вхождением его производных  флавинмононуклеотида (FMN) и флавинадениндинуклеотида (FAD) в состав большого числа важнейших оксилительно-восстановительных ферментов в качестве коферментов.

Флавиновые ферменты принимают участие в окислении жирных, янтарной и других кислот; инактивируют и окисляют высокотоксичные альдегиды, расщепляют в организме чужеродные D-изомеры аминокислот, образующиеся в результате жизнедеятельности бактерий; участвуют в синтезе коферментных форм витамина B₆ и фолацина; поддерживают в восстановленном состоянии глутатион и гемоглобин.

В ферментах коферменты функционируют как промежуточные переносчики электронов и протонов, отщепляемых от окисляемого субстрата.

Недостаток рибофлавина в организме человека

Витамин B₂ необходим для образования эритроцитов, антител, для регуляции роста и репродуктивных функций в организме. Он также необходим для здоровья кожи, ногтей, роста волос и в целом для здоровья всего организма, включая функцию щитовидной железы.

Внешними проявлениями недостаточности рибофлавина у человека являются поражения слизистой оболочки губ с вертикальными трещинами и слущиванием эпителия (хейлоз), изъязвления в углах рта (ангулярный стоматит), отёк и покраснение языка (глоссит), себорейный дерматит на носогубной складке, крыльях носа, ушах, веках. Часто развиваются также изменения со стороны органов зрения: светобоязнь, васкуляризация роговой оболочки, конъюнктивит, кератит и в некоторых случаях — катаракта. В ряде случаев при авитаминозе имеют место анемия и нервные расстройства, проявляющиеся в мышечной слабости, жгучих болях в ногах и др.

Основные причины недостатка рибофлавина у человека — недостаточное потребление продуктов содержащих этот витамин; неправильное хранение и приготовление продуктов содержащих данный витамин, вследствие чего содержание витамина резко уменьшается; хронические заболевания желудочно-кишечного тракта, приём медикаментов, являющихся антагонистами рибофлавина.

Продукт питания	Содержание рибофлавина, мг/100 г продукта:
печень и почки	2,80-4,66
дрожжи	2,07-4,0
яйца	0,30-0,80
миндаль	0,80
шампиньоны	0,4
белые грибы	0,3
лисички	0,3
творог	0,30-0,50
брокколи	0,3
белокочанная капуста	0,25
гречневая крупа	0,24
молоко	0,13-0,18
мясо	0,15-0,17
очищенный рис, макаронные изделия, белый хлеб, большинство фруктов и овощей	0,03-0,05

Человеческий организм не накапливает рибофлавин, и любой избыток выводится вместе с мочой. При избытке рибофлавина моча окрашивается в ярко-жёлтый цвет.

Получение в промышленности

В промышленности рибофлавин получают химическим синтезом из 3,4-диметиланилина и рибозы или микробиологически, например, с использованием гриба Eremothecium ashbyi или используя генетически изменённые бактерии Bacillus subtilis.

Фармакологическое применение

Препараты рибофлавин и FMN применяют для профилактики и лечения недостаточности витамина B₂, при кожных заболеваниях, вяло заживающих ранах, заболеваниях глаз, нарушении функции желудочно-кишечного тракта, диабете, анемиях, циррозе печени.

Применение в пищевой промышленности

Шаблон:Разрешенная пищевая добавка В пищевой промышленности рибофлавин используется для обогащения некоторых продуктов питания витамином B₂ или как пищевой краситель (E101).

Рибофлавин зарегистрирован в качестве пищевой добавки Е101.

В России наблюдается острый дефицит рибофлавина. Йошкар-Олинский фармзавод перестал выпускать данный важнейший препарат в таблетированной форме. Уфимский производит прежде всего раствор для иньекций, что не подходит для профилактического использования большинством людей. По этой причине в качестве пищевых добавок в РФ для окрашивания продуктов питания используют другие соединения, представляющие угрозу для здоровья: тартразин (Е102), запрещенный в Австрии и Норвегии, Желтый хинолиновый (Е104), запрещенный в США и Норвегии, а также целый ряд других синтетических красителей.

Синонимы

Лактофлавин, овофлавин, гепатофлавин, вердофлавин, урофлавин, бефлавин, бефлавит, бетавитам, флаваксин, флавитол, лактобен, рибовин, витафлавин, витаплекс В2. Большинство из этих названий указывают на источник, из которого данный витамин был исходно выделен, т.е. молоко, яйца, печень, растения, моча.

Формы выпуска

Порошок; таблетки по 0,002 г в профилактических целях; таблетки по 0,005 и 0,01 г в лечебных целях. Ампулы 1 мл — раствор для внутримышечного введения.

Литература

• Н. С. Зефиров, Н. Н. Кулов и др. Химическая энциклопедия. Том 4. — Москва: Научное издательство «Большая российская энциклопедия», 1995. — С. 266—267. — ISBN 5-85270-092-4