Перегруппировка Вагнера — Меервейна: различия между версиями
| [отпатрулированная версия] | [отпатрулированная версия] |
Addbot (обсуждение | вклад) м Перемещение 7 интервики на Викиданные, d:q902347 |
Worobiew (обсуждение | вклад) м +{{DEFAULTSORT:Вагнера — Меервейна}}; викификация, оформление |
||
| Строка 7: | Строка 7: | ||
С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl<sub>4</sub>]<sup>−</sup> или [SbCl<sub>6</sub>]<sup>−</sup>, также повышает вероятность протекания реакции. |
С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl<sub>4</sub>]<sup>−</sup> или [SbCl<sub>6</sub>]<sup>−</sup>, также повышает вероятность протекания реакции. |
||
Реакция открыта [[Вагнер, Егор Егорович|Е. Е. Вагнером]] в 1899 |
Реакция открыта [[Вагнер, Егор Егорович|Е. Е. Вагнером]] в 1899 году и подробно исследована Х. Меервейном в 1910—1927 годах<ref name=encycl>{{книга |
||
|автор = Кнунянц И. Л. (гл. ред.) |
|автор = Кнунянц И. Л. (гл. ред.) |
||
|часть = |
|часть = |
||
| Строка 24: | Строка 24: | ||
|isbn = |
|isbn = |
||
|тираж = |
|тираж = |
||
}}</ref> |
}}</ref>. |
||
== Примеры реакций == |
== Примеры реакций == |
||
* Камфеновые перегруппировки I рода. |
* Камфеновые перегруппировки I рода. |
||
* [[Изомеризация]] с одновременной [[дегидратация|дегидратацией]] [[спирт]]ов. |
* [[Изомеризация]] с одновременной [[дегидратация|дегидратацией]] [[спирт]]ов. |
||
== Применение == |
== Применение == |
||
* Получение [[Камфора|камфоры]] из α-[[пинен]]а: |
* Получение [[Камфора|камфоры]] из α-[[пинен]]а: |
||
| Строка 42: | Строка 40: | ||
== Литература == |
== Литература == |
||
* Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690. |
* Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690. |
||
== Примечания == |
== Примечания == |
||
{{примечания}} |
|||
{{DEFAULTSORT:Вагнера — Меервейна}} |
|||
<references /> |
|||
[[Категория:Именные реакции в органической химии]] |
[[Категория:Именные реакции в органической химии]] |
||
[[Категория:Перегруппировки в органической химии]] |
[[Категория:Перегруппировки в органической химии]] |
||
Версия от 23:56, 22 июля 2013
Перегруппировка Вагнера — Меервейна — общее название реакций с 1,2-миграцией функциональной группы к карбкатионному центру, который возникает в молекуле в процессе нуклеофильного замещения, присоединения к кратной связи или реакций элиминирования.
В эту реакцию вступают углеводороды и их производные, у которых есть разветвлённый углеродный скелет. У алициклических соединений перегруппировка часто сопровождается изменением размера цикла.
С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl4]− или [SbCl6]−, также повышает вероятность протекания реакции.
Реакция открыта Е. Е. Вагнером в 1899 году и подробно исследована Х. Меервейном в 1910—1927 годах[1].
Примеры реакций
- Камфеновые перегруппировки I рода.
- Изомеризация с одновременной дегидратацией спиртов.
Применение
- Получение изоборнилацетата из камфена.
- Синтез санталидола.
Литература
- Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.
Примечания
- ↑ Кнунянц И. Л. (гл. ред.). Химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Советская энциклопедия. — Т. 1. АБЛ-ДАР. — С. 659-660.