Кофермент A: различия между версиями
[отпатрулированная версия] | [отпатрулированная версия] |
Fuxx (обсуждение | вклад) м откат правок 62.183.124.159 (обс) к версии Xion |
DmitTrix (обсуждение | вклад) девикиф. дат (ВП:Опросы/Викификация дат, ВП:НЕССЫЛ), оформление, кир→лат |
||
Строка 5: | Строка 5: | ||
| картинка малая = |
| картинка малая = |
||
| наименование = <nowiki>[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-аминопурин-9-ил)-4-гидрокси-3-фосфонооксиоксолан-2-ил]метил-дифосфат-[(3R)-3-гидрокси-2,2-диметил-4-оксо-4-[[3-оксо-3-(2-сульфанилэтиламино)пропил]амино]бутокси]</nowiki> |
| наименование = <nowiki>[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-аминопурин-9-ил)-4-гидрокси-3-фосфонооксиоксолан-2-ил]метил-дифосфат-[(3R)-3-гидрокси-2,2-диметил-4-оксо-4-[[3-оксо-3-(2-сульфанилэтиламино)пропил]амино]бутокси]</nowiki> |
||
| традиционные названия = |
| традиционные названия = коэнзим{{nbsp}}A |
||
| сокращения = |
| сокращения = |
||
| хим. формула = C<sub>21</sub>H<sub>36</sub>N<sub>7</sub>O<sub>16</sub>P<sub>3</sub>S |
| хим. формула = C<sub>21</sub>H<sub>36</sub>N<sub>7</sub>O<sub>16</sub>P<sub>3</sub>S |
||
Строка 67: | Строка 67: | ||
}} |
}} |
||
'''Кофермент |
'''Кофермент{{nbsp}}A''' ('''коэнзим{{nbsp}}A''', '''КоA''', '''СоА''', '''HSKoA''') — [[кофермент]] ацетилирования; один из важнейших коферментов, принимающий участие в реакциях переноса [[ацил|ацильных групп]] при синтезе и окислении жирных кислот и окислении [[Пировиноградная кислота|пирувата]] в [[Цикл трикарбоновых кислот|цикле лимонной кислоты]].<ref name="Овчинников">''Овчинников Ю. А.'' Биоорганическая химия / Ю. А. Овчинников. — М.: Просвещение, 1987. — 815 с., ил.</ref> |
||
== Строение == |
== Строение == |
||
[[Молекула]] |
[[Молекула]] кофермента{{nbsp}}A состоит из [[остаток (биохимия)|остатка]] [[адениловая кислота|адениловой кислоты]] (1), связанной пирофосфатной группой (2) с остатком [[Пантоевая кислота|пантоевой кислоты]] (3), которая в свою очередь связанна [[Пептидная связь|пептидной связью]] с аминокислотой β-[[аланин]]ом (4) (эти две группы представляют собой остаток [[пантотеновая кислота|пантотеновой кислоты]]), соединённой пептидной связью с остатком [[β-меркаптоэтаноламин]]а (5). |
||
:[[Файл: |
: [[Файл:Coenzym A beschriftet.svg|600px]] |
||
== Биосинтез == |
== Биосинтез == |
||
Кофермент |
Кофермент{{nbsp}}A синтезируется в пять этапов из пантотеновой кислоты ([[Пантотеновая кислота|витамина{{nbsp}}B<sub>5</sub>]]) и [[цистеин]]а: |
||
# Пантотеновая кислота фосфорилируется в 4'-фосфопантотенат с помощью фермента пантотенаткиназы |
# Пантотеновая кислота фосфорилируется в 4'-фосфопантотенат с помощью фермента пантотенаткиназы |
||
# Цистеин присоединяется к 4'-фосфопантотенату с помощью фермента фосфопантотеноилцистеинсинтетазы с образованием 4'-фосфо-N-пантотеноилцистеина |
# Цистеин присоединяется к 4'-фосфопантотенату с помощью фермента фосфопантотеноилцистеинсинтетазы с образованием 4'-фосфо-N-пантотеноилцистеина |
||
# 4'-фосфо-N-пантотеноилцистеин декарбоксилируется с образованием 4'-фосфопантотеина с помощью фермента фосфопантотеноилцистеиндекарбоксилазы |
# 4'-фосфо-N-пантотеноилцистеин декарбоксилируется с образованием 4'-фосфопантотеина с помощью фермента фосфопантотеноилцистеиндекарбоксилазы |
||
# 4'-фосфопантотеин с адениловой кислотой формирует дефосфо- |
# 4'-фосфопантотеин с адениловой кислотой формирует дефосфо-КоA под действием фермента фосфопантотеинаденилтрансферазы |
||
# Наконец, дефосфо- |
# Наконец, дефосфо-КоA фосфорилируется АТФ в кофермент{{nbsp}}A с помощью фермента дефосфокоэнзимкиназы. |
||
== Биохимическая роль == |
== Биохимическая роль == |
||
С КоА связан ряд биохимических реакций, лежащих в основе [[окисление|окисления]] и [[синтез]]а [[жирные кислоты|жирных кислот]], биосинтеза жиров, окислительных превращений продуктов распада углеводов. Во всех случаях |
С КоА связан ряд биохимических реакций, лежащих в основе [[окисление|окисления]] и [[синтез]]а [[жирные кислоты|жирных кислот]], биосинтеза жиров, окислительных превращений продуктов распада углеводов. Во всех случаях КоA действует в качестве промежуточного звена, связывающего и переносящего кислотные остатки на другие вещества. При этом кислотные остатки в составе соединения с КоA подвергаются тем или иным превращениям, либо передаются без изменений на определённые метаболиты. |
||
== История открытия == |
== История открытия == |
||
Впервые кофермент был выделен из печени голубя в |
Впервые кофермент был выделен из печени голубя в 1947 году [[Липман, Фриц Альберт|Ф.{{nbsp}}Липманом]]<ref name = "Nature">{{cite journal |last=[[Бэддили, Джеймс|Baddiley]] |first=J. |last2=Thain |first2=E. M. |last3=Novelli |first3=G. D. |last4=Lipmann |first4=F. |title=Structure of Coenzyme A |journal=[[Nature (journal)|Nature]] |volume=171 |issue=4341 |pages=76 |year=1953 |doi=10.1038/171076a0 }}</ref>. Структура кофермента{{nbsp}}A была определена в начале 1950-х годов [[Линен, Феодор|Ф.{{nbsp}}Линеном]] в Институте Листера в Лондоне. Полный синтез КоA осуществил в 1961 году [[Корана, Хар Гобинд|X.{{nbsp}}Корана]]. |
||
== Список ацил- |
== Список ацил-КоA == |
||
Из природных соединений выделены и идентифицированы различные ацильные производные кофермента |
Из природных соединений выделены и идентифицированы различные ацильные производные кофермента{{nbsp}}A: |
||
Ацил- |
Ацил-КоA из карбоновых кислот: |
||
** [[Ацетил-CoA|Ацетил-КоА]] |
** [[Ацетил-CoA|Ацетил-КоА]] |
||
** Пропионил-КоА |
** Пропионил-КоА |
||
Строка 104: | Строка 104: | ||
** Бензоил-КоА |
** Бензоил-КоА |
||
** Фенилацетил-КоА |
** Фенилацетил-КоА |
||
Существуют также разнообразные ацил-КоА [[Жирные кислоты| |
Существуют также разнообразные ацил-КоА [[Жирные кислоты|жирных кислот]], которые играют большое значение в качестве субстратов для реакций синтеза [[Липиды|липидов]]. |
||
== См. также == |
== См. также == |
||
* [[Витамин B5]] |
* [[Витамин B5|Витамин B{{sub|5}}]] |
||
== Примечания == |
== Примечания == |
||
Строка 113: | Строка 113: | ||
== Литература == |
== Литература == |
||
* Филиппович, Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. |
* ''Филиппович, Ю. Б.'' Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: «Агар», 1999. — 512 с., ил. |
||
* Березов, Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. |
* ''Березов, Т. Т.'' Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1998. — 704 с., ил. |
||
* Овчинников, Ю. А. Биоорганическая химия / Ю. |
* ''Овчинников, Ю. А.'' Биоорганическая химия / Ю. А. Овчинников. — М.: Просвещение, 1987. — 815 с., ил. |
||
* [[Племенков, Виталий Владимирович|Племенков, В. В.]] Введение в химию природных соединений / В. |
* ''[[Племенков, Виталий Владимирович|Племенков, В. В.]]'' Введение в химию природных соединений / В. В. Племенков. — Казань: КГУ, 2001. — 376 с. |
||
{{Кофакторы ферментов}} |
{{Кофакторы ферментов}} |
||
[[Категория:Коферменты]] |
[[Категория:Коферменты]] |
Версия от 10:43, 8 марта 2017
Кофермент A | |
---|---|
| |
Общие | |
Систематическое наименование |
'"`UNIQ--nowiki-00000000-QINU`"' |
Традиционные названия | коэнзим A |
Хим. формула | C21H36N7O16P3S |
Физические свойства | |
Молярная масса | 767,534 ± 0,031 г/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 85-61-0 |
PubChem | 68163312 |
Рег. номер EINECS | 201-619-0 |
SMILES | |
InChI |
|
ChEBI | 15346 |
ChemSpider | 79067 |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
Медиафайлы на Викискладе |
Кофермент A (коэнзим A, КоA, СоА, HSKoA) — кофермент ацетилирования; один из важнейших коферментов, принимающий участие в реакциях переноса ацильных групп при синтезе и окислении жирных кислот и окислении пирувата в цикле лимонной кислоты.[1]
Строение
Молекула кофермента A состоит из остатка адениловой кислоты (1), связанной пирофосфатной группой (2) с остатком пантоевой кислоты (3), которая в свою очередь связанна пептидной связью с аминокислотой β-аланином (4) (эти две группы представляют собой остаток пантотеновой кислоты), соединённой пептидной связью с остатком β-меркаптоэтаноламина (5).
Биосинтез
Кофермент A синтезируется в пять этапов из пантотеновой кислоты (витамина B5) и цистеина:
- Пантотеновая кислота фосфорилируется в 4'-фосфопантотенат с помощью фермента пантотенаткиназы
- Цистеин присоединяется к 4'-фосфопантотенату с помощью фермента фосфопантотеноилцистеинсинтетазы с образованием 4'-фосфо-N-пантотеноилцистеина
- 4'-фосфо-N-пантотеноилцистеин декарбоксилируется с образованием 4'-фосфопантотеина с помощью фермента фосфопантотеноилцистеиндекарбоксилазы
- 4'-фосфопантотеин с адениловой кислотой формирует дефосфо-КоA под действием фермента фосфопантотеинаденилтрансферазы
- Наконец, дефосфо-КоA фосфорилируется АТФ в кофермент A с помощью фермента дефосфокоэнзимкиназы.
Биохимическая роль
С КоА связан ряд биохимических реакций, лежащих в основе окисления и синтеза жирных кислот, биосинтеза жиров, окислительных превращений продуктов распада углеводов. Во всех случаях КоA действует в качестве промежуточного звена, связывающего и переносящего кислотные остатки на другие вещества. При этом кислотные остатки в составе соединения с КоA подвергаются тем или иным превращениям, либо передаются без изменений на определённые метаболиты.
История открытия
Впервые кофермент был выделен из печени голубя в 1947 году Ф. Липманом[2]. Структура кофермента A была определена в начале 1950-х годов Ф. Линеном в Институте Листера в Лондоне. Полный синтез КоA осуществил в 1961 году X. Корана.
Список ацил-КоA
Из природных соединений выделены и идентифицированы различные ацильные производные кофермента A:
Ацил-КоA из карбоновых кислот:
- Ацетил-КоА
- Пропионил-КоА
- Ацетоацетил-КоА
- Кумарол-КоА
- Бутирил-КоА
Ацил-КоА из дикарбоновых кислот:
- Малонил-КоА
- Сукцинил-КоА
- Гидроксиметилглютарил-КоА
- Пименил-КоА
Ацил-КоА из карбоциклических кислот:
- Бензоил-КоА
- Фенилацетил-КоА
Существуют также разнообразные ацил-КоА жирных кислот, которые играют большое значение в качестве субстратов для реакций синтеза липидов.
См. также
Примечания
Литература
- Филиппович, Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. — 4-е изд., перераб. и доп. — М.: «Агар», 1999. — 512 с., ил.
- Березов, Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. — 3-е изд., перераб. и доп. — М.: Медицина, 1998. — 704 с., ил.
- Овчинников, Ю. А. Биоорганическая химия / Ю. А. Овчинников. — М.: Просвещение, 1987. — 815 с., ил.
- Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений / В. В. Племенков. — Казань: КГУ, 2001. — 376 с.