Пировиноградная кислота

Пировиноградная кислота
Общие
Систематическое наименование	2-​оксопропановая кислота
Сокращения	Пируват
Традиционные названия	α-кетопропионовая кислота, пировиноградная кислота, пируват
Хим. формула	CH3COCOOH
Физические свойства
Молярная масса	88,06 г/моль
Плотность	1,250 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	11,8 °C
• кипения	165 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	2,50
Классификация
Рег. номер CAS	127-17-3
PubChem	1060
Рег. номер EINECS	204-824-3
SMILES	CC(C(O)=O)=O
InChI	InChI=1S/C3H4O3/c1-2(4)3(5)6/h1H3,(H,5,6) LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	32816
ChemSpider	1031
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Пировиноградная кислота — химическое соединение с формулой СН₃СОСООН, органическая кетокислота.

Биохимическая роль

Пируваты (соли пировиноградной кислоты) — важные химические соединения в биохимии. Они являются конечным продуктом метаболизма глюкозы в процессе гликолиза. Одна молекула глюкозы превращается при этом в две молекулы пировиноградной кислоты. Дальнейший метаболизм пировиноградной кислоты возможен двумя путями — аэробным и анаэробным.

В условиях достаточного поступления кислорода пировиноградная кислота превращается в ацетил-кофермент А, являющийся основным субстратом для серии реакций, известных как цикл Кребса, или дыхательный цикл, цикл трикарбоновых кислот. Пируват также может быть превращён в анаплеротической реакции в оксалоацетат. Оксалоацетат затем окисляется до углекислого газа и воды. Эти реакции названы по имени Ханса Адольфа Кребса, биохимика, получившего вместе с Фрицем Липманном Нобелевскую премию по физиологии в 1953 году за исследования биохимических процессов клетки. Цикл Кребса называют также циклом лимонной кислоты, поскольку лимонная кислота является одним из промежуточных продуктов цепи реакций цикла Кребса.

Если кислорода недостаточно, пировиноградная кислота подвергается анаэробному расщеплению с образованием молочной кислоты у животных и этанола у растений и грибов. При анаэробном дыхании в клетках пируват, полученный при гликолизе, преобразуется в лактат при помощи фермента лактатдегидрогеназы и NADP в процессе лактатной ферментации, либо в ацетальдегид и затем в этанол в процессе алкогольной ферментации.

Пировиноградная кислота является «точкой пересечения» многих метаболических путей. Пируват может быть превращён обратно в глюкозу в процессе глюконеогенеза, или в жирные кислоты или энергию через ацетил-КоА, в аминокислоту аланин, или в этанол.

См. также

• Гликолиз
• Цикл Кребса
• Метилглиоксаль — альдегид пировиноградной кислоты.
• Фруктозо-2,6-бисфосфат

Ссылки

• Пировиноградная кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
• George D. Cody, Nabil Z. Boctor, Timothy R. Filley, Robert M. Hazen, James H. Scott, Anurag Sharma, Hatten S. Yoder Jr., "Primordial Carbonylated Iron-Sulfur Compounds and the Synthesis of Pyruvate, " Science, 289 (5483) (25 August 2000) pp. 1337—1340. [1]