Фитостерины

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Фитостеролы»)
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эргостерин

Фитостерины, растительные стерины, фитостеролы, растительные стеролы — органические вещества группы стероидных спиртов, присутствующие в растениях. В чистом виде фитостерины выглядят как мягкий белый порошок с характерным запахом, нерастворимый в воде и растворимый в спирте. Фитостерины используются в медицине, косметике, в качестве пищевых добавок.

Химическая структура[править | править код]

холестерин
  • Из β-ситостерина при удалении атома углерода 242 получается кампестеринruen.
  • Удалением атомов углерода 241 и 242 получится холестерин.
  • После удаления атомов водорода у атомов углерода 22 и 23 будет получен стигмастеринruen (stigmasta-5,22-dien-3β-ol).
  • Удаление углерода 242 и водородов у атомов 22 и 23 приводит к брассикастеринуruen (ergosta-5,22-dien-3β-ol).
  • Дальнейшее удаление атомов водорода у атомов углерода 7 и 8 у уже полученной молекулы брассикастерина приводит к появлению эргостерина (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol).
  • При восстановлении β-ситостерола получается стигмастанол[1]. Другой путь его образования — гидрирование стигмастерола[2]

Распространённость[править | править код]

Фитостерины являются структурными компонентами клеточной мембраны (в клетках млекопитающих ту же роль выполняет холестерин).[источник не указан 520 дней]

Фитостерины присутствуют в небольших количествах в растительных маслах, особенно в маслах облепихи крушиновидной (1640 мг/100 г масла)[3], кукурузы (968 мг/100 г)[4] и сои (327 мг/100 г масла)[5].

Использование[править | править код]

Поскольку -ситостерин присутствует в наземных растениях и лишь изредка встречается в одноклеточных водорослях, он может быть использован как биологический маркер для определения количества материала наземного происхождения в пробе. Как было сказано раньше, стерины в основном нерастворимы в воде и, либо станут суспензией, которую будет легко выделить в растворе, либо выпадут в осадок. Основываясь на эффектах поверхностного натяжения в жидкостях и разнице в весе между суспензией и твёрдым материалом, можно определить конкретный вид стерина и затем по нему определить происхождение исследуемого материала.[источник не указан 520 дней]

Также на основе фитостеринов можно определять качество пищевых масел. Наличие в масле брассикастерина (также как линоленовой и эруковой кислот) свидетельствует о подмене подсолнечного масла и соевого масла маслом из семян рапса, поскольку брассикастерин отсутствует и в соевом масле, и в подсолнечном масле, а в рапсовом масле содержится приблизительно 1400 мг/кг брассикастерина. Таким образом по концентрации брассикастерина можно выяснить, какая доля рапсового масла была добавлена в продукт[6].

Пищевые добавки[править | править код]

Фитостерины уменьшают усвоение холестерина из пищи[7][8], в частности, эргостерол снижает всасывание холестерина в толстом кишечнике и может снизить риск развития рака желудка[8].

В качестве биологически активной добавки используется вещество холестатин, которое существует отдельно от растительных масел и является смесью кампестерина, стигмастерина и брассикастерина. Стерины могут уменьшить концентрацию холестерина в человеческом организме более чем на 15 %[9].

Механизм, по которому фитостерин уменьшает холестерин, следующий: проникновение холестерина в мицеллах в пищевом тракте ингибируется, в результате общий объём всасываемого холестерина снижается. Это свойство фитостерина помогает контролировать уровень холестерина в человеческом теле. Качество контроля определяется способностью модифицировать уровни HDL (липопротеиды высокой плотности), LDL (липопротеиды низкой плотности) и TAG. В начале XXI века появились некоторые животные масла, маргарины, сухие завтраки, которые содержат в себе добавки фитостеринов. Это происходит оттого, что люди хотят уменьшить потребляемый ими уровень холестерина. Эти маркетинговые ожидания приводят к стимулированию производителей продуктов питания.

Критика[править | править код]

Несмотря на существующие свидетельства о том, что фитостерины способны уменьшать уровень холестерина у людей, ряд исследований показал, что влияние фитостеринов на человеческий организм неоднозначно, и они могут увеличивать вероятность сердечно-сосудистых заболеваний и смерти[10][11][12].

На 2022 год исследователи выяснили, что растительные стерины не снижают уровень липопротеинов низкой плотности в крови, хотя многие пациенты младше 65 лет отказываются от лекарств в пользу биологически активных добавок с растительными стеринами[13].

Примечания[править | править код]

  1. ↑ Crompton, D. W. T. Biology of the Acanthocephala : [англ.] : [арх. 11 ноября 2022] / D. W. T. Crompton, B. B. Nickol. — Cambridge University Press, 1985. — 518 p. — ISBN 9780521246743.
  2. ↑ Paxena, P. B. Chemistry of Alkaloids : [англ.] : [арх. 11 ноября 2022]. — Discovery Publishing House, 2007. — 338 p. — ISBN 9788183563161.
  3. ↑ Li, Thomas S. C.; Beveridge, Thomas H.J., Drover, John C.G. Phytosterol content of sea buckthorn (Hippophae rhamnoides L.) seed oil: Extraction and identification (англ.) // Food Chemistry : journal. — Elsevier. — Vol. 101, no. 4. — P. 1633—1639. — doi:10.1016/j.foodchem.2006.04.033. Архивировано 23 апреля 2008 года.
  4. ↑ Pennington & Douglas, Food Values of Portions Commonly Used, 18th ed. (2005)
  5. ↑ The Marketing Edge: Phytosterols Qualisoy (Brochure (PDF)). Qualisoy. Дата обращения: 20 ноября 2006. Архивировано 6 октября 2017 года.
  6. ↑ Contribution of the research sphere to the issues of food adulteration : [англ.] // Food Research Institute Prague.
  7. ↑ Ostlund, R. E. Inhibition of cholesterol absorption by phytosterol-replete wheat germ compared with phytosterol-depleted wheat germ : [англ.] : [арх. 11 ноября 2022] / R. E. Ostlund, S. B. Racette, W. F. Stenson // The American Journal of Clinical Nutrition  (англ.) (рус.. — 2003. — Vol. 77, no. 6. — P. 1385–1589. — doi:10.1093/ajcn/77.6.1385. — PMID 12791614. :1385
  8. ↑ 1 2 De Stefani. Plant Sterols and Risk of Stomach Cancer: A Case-Control Study in Uruguay (англ.) // Nutrition and Cancer  (англ.) (рус. : j. — 2000. — Vol. 37. — P. 140–144. — doi:10.1207/S15327914NC372_4. — PMID 11142085. Архивировано 11 ноября 2022 года. :142
  9. ↑ Marie-Pierre St-Onge, Benoit Lamarche, Jean-Francois Mauger, Peter J. H. Jones. Consumption of a Functional Oil Rich in Phytosterols and Medium-Chain Triglyceride Oil Improves Plasma Lipid profiles in Men (англ.) // Journal Of Nutrition. — No. 133. — P. 1815—1820. Архивировано 18 октября 2010 года.
  10. ↑ Thomas Sudhop, Britta M. Gottwald, Klaus von Bergmann. Serum plant sterols as a potential risk factor for coronary heart disease // Metabolism: Clinical and Experimental. — 2002. — Т. 51, вып. 12. — С. 1519—1521. — ISSN 0026-0495. — doi:10.1053/meta.2002.36298. — PMID 12489060. Архивировано 25 января 2018 года.
  11. ↑ Weingärtner, O. Controversial role of plant sterol esters in the management of hypercholesterolaemia : [англ.] : [арх. 16 января 2021] // European Heart Journal. — 2009. — Vol. 30, no. 4. — P. 404–409. — ISSN 0195-668X. — doi:10.1093/eurheartj/ehn580. — PMID 19158117. — PMC 2642922.
  12. ↑ R. A. Rajaratnam, H. Gylling, T. A. Miettinen. Independent association of serum squalene and noncholesterol sterols with coronary artery disease in postmenopausal women // Journal of the American College of Cardiology. — April 2000. — Т. 35, вып. 5. — С. 1185—1191. — ISSN 0735-1097. — PMID 10758959. Архивировано 22 октября 2017 года.
  13. ↑ Laffin, L. J. Comparative Effects of Low-Dose Rosuvastatin, Placebo and Dietary Supplements on Lipids and Inflammatory Biomarkers : [англ.] : [арх. 9 ноября 2022] / L. J. Laffin, D. Bruemmer, M. Garcia … [et al.] // Journal of the American College of Cardiology. — 2022. — ISSN 0735-1097. — doi:10.1016/j.jacc.2022.10.013.

Литература[править | править код]

  • Moreau, R. A. Phytosterols and their derivatives: Structural diversity, distribution, metabolism, analysis, and health-promoting uses : [англ.] / R. A. Moreau, L. Nyström, B. D. Whitaker … [et al.] // Progress in Lipid Research. — 2018. — Vol. 70. — P. 35–61. — ISSN 1873-2194. — doi:10.1016/j.plipres.2018.04.001. — PMID 29627611.

Ссылки[править | править код]

Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Фитостерины&oldid=135014454