Хлорацетофенон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Хлорацетофенон
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 2-​хлоро-​1-​фенилэтанон
Традиционные названия газ «Черёмуха»
Хим. формула
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 154,59 г/моль
Плотность 1,321 г/см³
Энергия ионизации 9,44 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 54—56 °C
 • кипения 247 °C
 • вспышки 244 ℉[1]
Давление пара 0,09 гПа при 50 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 0,164 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 532-27-4
PubChem 10757
Рег. номер EINECS 208-531-1
SMILES
InChI
RTECS AM6300000
ChemSpider 10303
Безопасность
ЛД50 17—81 мг/кг
Токсичность высокотоксичен, ирритант, лакриматор
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T+: Крайне токсично» системы ECB
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Хлорацетофено́н (CN, Лити́н, Орли́т, Вещество́ № 34, Р-14)  — боевое отравляющее вещество из группы лакриматоров — слезоточивых веществ (ОВ раздражающего действия). Полицейское средство для разгона демонстрантов, захвата преступников и пр.; средство самообороны. В настоящее время из-за высокой токсичности постепенно вытесняется ирритантами — CS, CR, OC, PAVA[2].

Хлорацетофенон запрещен для применения в качестве боевого отравляющего вещества в соответствии с международным правом по Женевскому протоколу, который был подтвержден Генеральной Ассамблеей ООН в 1969 году по результатам его использования во время войны во Вьетнаме[3].

Синонимы[править | править код]

Армейские коды: CN (амер.), O-Salz (нем.), CAP (англ.), Grandite (фр.), ХАФ, «Черёмуха» (советск.).

Торговые названия: «Tear gas», Mace, Mace CN, Curb, Phaser, «Перец», «Гражданская оборона» и многие другие.

Другие химические названия:1-хлорацетофенон, 2-хлор-1-фенилэтанон, фенацилхлорид, фенилхлорметилкетон, хлорфенилметилкетон, α-хлорацетофенон.

История[править | править код]

Синтезирован немецким учёным Гребе в 1871 году путем пропускания хлора в кипящий ацетофенон[4]. В конце 1920-х годов впервые с успехом был применен французами при подавлении гражданских беспорядков в французских колониях и через несколько лет уже широко использовался полицией практически всех развитых стран.

В 1923 году правительство США финансировало масштабное исследование хлорацетофенона в Эджвудском арсенале. В годы Второй мировой войны были разработаны микропорошковые формы хлорацетофенона, обладавшие большей эффективностью и стойкостью на местности. В середине 1960-х годов на вооружение американской полиции поступил «мейс» — рецептура на основе раствора хлорацетофенона в керосине.

Получение[править | править код]

Хлорацетофенон легко синтезируется путём хлорирования паров ацетофенона[5]. Его также можно синтезировать ацилированием бензола по реакции Фриделя — Крафтса с использованием хлорацетилхлорида с катализатором из хлорида алюминия[6]:

.

Физико-химические свойства[править | править код]

Белые кристаллы с запахом цветущей черёмухи или цветущих яблонь. Технический продукт имеет окраску от соломенно-жёлтой до серой.

Нерастворим в воде, но хорошо растворяется в обычных органических растворителях — хлоралканах, сероуглероде, алифатических спиртах, эфирах, кетонах и в бензоле; в некоторых БОВ, например, иприте, хлорпикрине и хлорциане.

Термически стабилен, плавится и перегоняется без разложения. Устойчив к детонации.

Стойкость[править | править код]

Несмотря на низкую летучесть, пары хлорацетофенона делают заражённую местность непреодолимой без противогаза. Растворы хлорацетофенона в зависимости от плотности заражения, местных и метеорологических условий могут быть стойкими в течение от нескольких часов до нескольких дней.

Раствор хлорацетофенона в хлорпикрине в смеси с хлороформом (рецептура CNS) в летнее время в лесу стоек в течение 2 часов, а зимой стоек даже до недели; на открытой местности летом примерно 1 час, а зимой 6 часов[7].

Токсичность[править | править код]

По различным оценкам, хлорацетофенон в 3—10 раз более токсичный, чем CS.

Концентрация (мг/м³) Действие
0,05—0,3

Минимальная концентрация, вызывающая в течение 10 с лёгкое раздражение глаз

0,07—0,4

При первом же вдохе лёгкое раздражение в носу

0,1—0,7

Порог восприятия запаха

1,9

Концентрации достаточная, чтобы разбудить спящего человека

20—50

ICt50 — концентрация выводящая из строя 50 % испытуемых (мг·мин/м³)

7 000

LCt50 — средняя смертельная концентрация (чистый аэрозоль, мг·мин/м³)

14 000

LCt50 — средняя смертельная концентрация (гранаты, мг·мин/м³)

Клиника отравления[править | править код]

Хлорацетофенон — типичный лакриматор, раздражение дыхательных путей выражено гораздо слабее чем при поражении хлорбензальмалондинитрил (CS) и олеорезин капсикум (ОС). Начало действия через 0,5—2 минуты. Продолжительность раздражающего действия 5—30 минут. Симптомы постепенно исчезают через 1—2 часа. Нахождение в облаке хлорацетофенона более 5 минут считается опасным.

  • Действие на слизистую глаз: Слезотечение и резкая боль. При попадании раствора в глаза может вызывать ожог и помутнение роговицы, ослабление зрения.
  • Действие на дыхательные пути: пощипывание в носу, легкое жжение в горле, при высоких концентрациях — выделения из носа, боли в горле, возможны затрудненное дыхание, кашель.
  • Действие на кожу: Раздражающее действие, напоминающее ожог с образованием волдырей. Сильнее действует на влажную кожу. Вопреки распространённому мнению, хлорацетофенон гораздо более сильный кожный ирритант, чем CS. Накожная аппликация всего 0,5 мг CN в течение 60 минут вызывает эритему у всех испытуемых (для CS — не менее 20 мг).

Применение[править | править код]

  • Военное применение. Наиболее эффективно применение хлорацетофенона в виде аэрозоля. Применяется в гранатах, генераторах аэрозолей (в том числе ранцевых), дымовых шашках и др.
  • Применение органами правопорядка. Подразделения МВД РФ имеют в распоряжении различные виды гранат «Черёмуха», «Дрейф» и аэрозольный распылитель «Черёмуха-10М», содержащие хлорацетофенон.
  • Применение гражданскими лицами. В РФ максимально разрешенное содержание хлорацетофенона в газовом баллончике — 80 мг, в газовых патронах — 100 мг[8]. Импортные образцы могут содержать до 230 мг хлорацетофенона на патрон. Цветовая маркировка патрона — голубая, синяя. В настоящее время практически полностью вытеснен с рынка средствами самообороны на основе CS, CR, OC.

Защита от поражения[править | править код]

Для защиты от поражения парами или аэрозолем хлорацетофенона достаточно надеть противогаз.

Определение[править | править код]

Советский войсковой прибор химической разведки (ВПХР) способен обнаруживать хлорацетофенон в концентрации 0,002—0,2 мг/л.

Дегазация[править | править код]

Для дегазации применяют подогретые водно-спиртовые растворы сульфида натрия[9].

Литература[править | править код]

  1. ↑ 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0119.html
  2. ↑ Ballantyne, B.; Swanston, D. W. (1978). "The comparative acute mammalian toxicity of 1-chloroacetophenone (CN) and 2-chlorobenzylidene malononitrile (CS)". Archives of Toxicology. 40 (2): 75—95. doi:10.1007/BF01891962. PMID 350195. S2CID 35150415.
  3. ↑ POLIZEI: International geächtet. In: Der Spiegel. Nr. 28, 1981, S. 51–52 (online – 6. Juli 1981).
  4. ↑ Graebe, C. (1871), Ueber eine neue Klasse von Alkoholen. Ber. Dtsch. Chem. Ges., 4: 34—35.
  5. ↑ "Ketones of the aromatic group". Journal of the Chemical Society, Abstracts. 34: 419. 1878. doi:10.1039/CA8783400392.
  6. ↑ Levin, N.; Hartung, W. H. (1955), "ω-Chloroisonitrosoacetophenone", Org. Synth.[en]; Coll. Vol., 3: 191 {{citation}}: |title= пропущен или пуст (справка)
  7. ↑ Франке З. Химия отравляющих веществ. — М.:Химия, 1973. − Т.1. − 440 с.
  8. ↑ ГОСТ Р 50742-95 Государственный стандарт РФ. Патроны к газовым пистолетам и револьверам
  9. ↑ Александров В. Н., Емельянов В. И. Отравляющие вещества. — М:Воениздат,1990. — С. 214—217. ISBN 5-203-00341-6
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Хлорацетофенон&oldid=136166818