Арахидоновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Арахидоновая кислота
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование
цис-​5,8,11,14-​эйкозатетраеновая кислота
Хим. формула C20H32O2
Рац. формула CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH
Физические свойства
Молярная масса 304,4669 ± 0,0188 г/моль
Плотность 0,922 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -49,5 °C
 • кипения 169-171 °C
 • вспышки 113 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 4,752
Классификация
Рег. номер CAS 506-32-1
PubChem
Рег. номер EINECS 208-033-4
SMILES
InChI
RTECS CE6675000
ChEBI 15843
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Арахидоновая кислота — органическое соединение, омега-6-ненасыщенная жирная кислота. Для некоторых животных является незаменимой, например для кошек. Человеческий организм может самостоятельно синтезировать её из незаменимой омега-6-ненасыщенной линолевой кислоты[1][2].

Арахидоновая кислота — бесцветная маслянистая жидкость, легко окисляется кислородом воздуха.

Биохимическое значение

[править | править код]

В составе липидов арахидоновая кислота присутствует в мозге, печени и молочном жире млекопитающих. В фосфолипидах надпочечников арахидоновая кислота составляет около 20 % от суммы жирных кислот. В плазматической (внешней) мембране гепатоцитов (клеток печени) арахидоновой кислоты содержится 11 %, в наружной и внутренней мембранах митохондрий гепатоцитов — 15,7 % и 18,5 % от суммы жирных кислот соответственно[3]. При гидрировании арахидоновая кислота образует арахиновую кислоту, встречающуюся в маслах бобовых растений, в частности — арахиса.[4] Метаболиты арахидоновой кислоты являются эндогенными лигандами каннабиноидных рецепторов. Наиболее важные из них — продукты неокислительного метаболизма арахидоновой кислоты, арахидонилэтаноламид (анандамид) и 2-арахидоноилглицерин (2-AG) Оба соединения выполняют функции нейромодулятора и нейромедиатора и являются эндогенными каннабиноидами.

Арахидоновая кислота в натуральном виде содержится преимущественно в продуктах животного происхождения. В растительных маслах арахидоновая кислота практически отсутствует.

Некоторые продукты, содержащие арахидоновую кислоту, приведены ниже (% от веса сырого продукта):

  • Постная говядина — 0,046 %
  • Говяжий жир — 0,5 %
  • Свиная корейка — 0,053 %
  • Свиной жир — 0,5 %
  • Бараний жир — 0,5 %
  • Почки — 0,3-0,5 %
  • Печень — 0,23-0,36 %
  • Сырое яйцо — 0,2-0,5 %
  • Куриная грудка — 0,064 %
  • Куриное бедро — 0,1 %
  • Индюшиная грудка — 0,059 %
  • Утка — 0,1 %
  • Тунец — 0,033 %
  • Лосось — 0,01-0,2 %
  • Тресковый жир (мышцы) — 1-4 %
  • Лососёвый жир — 0,5-1 %
  • Жир сельди — 0,3-1 %
  • Молочный жир — 0,1-1,7 %
  • Масло коровье топлёное — 0,09 %

Применение в сельском хозяйстве

[править | править код]

Предложена и испытана как эффективная добавка к средствам химической защиты растений от сельскохозяйственных вредителей и сорных растений. При добавлении арахидоновой кислоты к известным гербицидам в количестве 0,1-20,0 мг/га посадки или 0,5-10000,0 мг/т посевного материала, установлено достоверное снижение угнетающего действия различных гербицидных композиций на развитие сельскохозяйственных растений, повышение урожайности овощных и зерновых культур на 25 %, снижение накопления токсичных веществ в растениях и в почве, их миграции. Скорость разложения токсичных веществ в растениях увеличивалась в 2,2 раза, а на почве — в 1,9 раз, в сравнении с аналогичным препаратом, не содержащим арахидоновой кислоты[5].

Примечания

[править | править код]
  1. Основы биохимии: в 3-х томах, Т. 2 / А. Уайт, Ф. Хендлер, Э. Смит, Р. Хилл, И. Леман. — Мир, 1981. — С. 766.
  2. Биохимия: Учебник для ВУЗов / Под ред. Е. С. Северина. — ГЭОТАР-Медиа, 2003. — С. 371,372,417,418. — ISBN 5-9231-0254-4.
  3. Биохимия: Учебник для ВУЗов / Под ред. Е. С. Северина. — ГЭОТАР-Медиа, 2003. — С. 231. — ISBN 5-9231-0254-4.
  4. Dorland's Medical Dictionary – 'A'. Дата обращения: 12 января 2007. Архивировано 21 февраля 2012 года.
  5. Патент РФ на изобретение № 2092049 Архивная копия от 1 февраля 2014 на Wayback Machine Федеральное государственное бюджетное учреждение «Федеральный институт промышленной собственности». Опубликован 10.10.1997 г. (прекратил действие 01.10.2006 г.)