Альфа-этилтриптамин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Альфа-​этилтриптамин
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
1-​​(1H-​индол-​3-​ил)​бутан-​2-​амин
Хим. формула C12H16N2
Физические свойства
Молярная масса 188,27 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 222—223 °C
Классификация
Рег. номер CAS 2235-90-7
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 134838
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

α-этилтриптамин (αET, AET) — также известный как этриптамин (INN, BAN, USAN), является психоделическим, стимулирующими энтактогенным препаратом класса триптаминов. [1]

Александр Шульгин в книге TiHKAL упоминал что AET использовался в качестве лекарственного препарата для облегчения симптомов абстинентного синдрома[2].

Первоначально считалось , что он оказывает свое действие преимущественно через ингибирование моноаминоксидазы, альфа-этилтриптамин был разработан в 1960-х годах в качестве антидепрессанта Upjohn chemical company в Соединенных Штатах под названием Monase, но был изъят из потенциального коммерческого использования из-за частоты идиосинкразического агранулоцитоза.[1]

α-ET приобрел ограниченную рекреационную популярность в качестве дизайнерского препарата в 1980-х годах. Впоследствии в США он был добавлен в список запрещенных веществ Списка I в 1993 году.

Фармакология

[править | править код]

аЭТ структурно и фармакологически связан с аМТ, α-метилтриптамином, и считается, что его центральная стимулирующая активность, вероятно, обусловлена не его активностью в качестве МАОИ, а, по-видимому, проистекает из его структурного родства с индольными психоделиками. В отличие от аМТ, аЭТ является менее стимулирующим и галлюциногенным средством , его эффекты больше напоминают эффекты энтактогенов, таких как МДМА ("Экстази").

Подобно α-МТ, α-ЭТ является высвобождающим агентом серотонина, норадреналина и дофамина, причем серотонин является основным нейромедиатором. Кроме того, он действует как неселективный агонист серотониновых рецепторов. Исследование, проведенное в 1991 с участием крыс [3], предоставило доказательства того, что а-ЭТ может индуцировать серотонинергическую нейротоксичность, аналогичную МДМА. Как и во многих других серотониновых рилизинг-агентах, травма может возникнуть при приеме чрезмерных доз или в сочетании с такими препаратами, как другие МАО[4]

Литература

[править | править код]
  • Асадуллин А. Р., Анцыборов А. В., Ахметова Э. А. Синтетические триптамины: избранные вопросы классификации, механизм действия, клиника интоксикации //Девиантология. – 2017. – Т. 1. – №. 1. – С. 26-35.
  • Анцыборов, Андрей Викторович. "Новые психоактивные вещества: кратом, DMT, серотонинергические галлюциногены, диссоциативные наркотики. механизм действия, психоактивные эффекты." Неврологический вестник 50.1-С (2018): 37-43.
  1. 1 2 [www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal11.shtml Александр Шульгин; Анна Шульгина. "№11, а-ЭТ: Альфа-Этилтриптамин; Индол,3-(2-Аминобутил); Триптамин,Альфа-Этил; 3-(2-Аминобутил)Индол; Моназа".] Дата обращения: 24 августа 2007. Архивировано 5 сентября 2007 года.
  2. [www.erowid.org/library/books_online/tihkal/tihkal11.shtml AET в книге TiHKAL]. Дата обращения: 24 августа 2007. Архивировано 5 сентября 2007 года.
  3. Xuemei Huang, Michael P. Johnson, David E. Nichols. Reduction in brain serotonin markers by α-ethyltryptamine (Monase) (англ.) // European Journal of Pharmacology. — 1991-07. — Vol. 200, iss. 1. — P. 187–190. — doi:10.1016/0014-2999(91)90686-K. Архивировано 24 февраля 2021 года.
  4. P.K. Gillman. Monoamine oxidase inhibitors, opioid analgesics and serotonin toxicity (англ.) // British Journal of Anaesthesia. — 2005-10. — Vol. 95, iss. 4. — P. 434–441. — doi:10.1093/bja/aei210. Архивировано 4 марта 2022 года.