Сенеционин
| Сенеционин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Традиционные названия | сенеционин |
| Хим. формула | C18H25NO5 |
| Физические свойства | |
| Состояние | твёрдое |
| Молярная масса | 335,395 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 236 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 130-01-8 |
| PubChem | 5280906 |
| Рег. номер EINECS | 603-379-6 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | VT5710000 |
| ChEBI | 9107 |
| ChemSpider | 10254883 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Сенеционин — пирролизидиновый алкалоид, выделенный из многих видов растений рода крестовник (Senecio). В 1895 году он был открыт Гранвалем и Лажу в крестовнике обыкновенном (Senecio vulgaris). В 1949 году сенеционин был выделен Р. А. Коноваловой из кавказского вида Senecio condollianus[уточнить] и Адамсом из Senecio cineraria.
Образует хорошо кристаллизующиеся соли (нитрат, пикрат, хлораурат, иодметилат). Гидролизуется при нагревании со спиртовой щелочью с образованием ретронецина и транс-сенециониновой кислоты.
Токсичность[править | править код]
Как и другие пирролизидиновые алкалоиды, сенеционин токсичен при приеме внутрь. Проглоченная молекула представляет собой протоксин, который метаболизируется до своей активной формы[1]. Его потребление может привести к повреждению печени, раку и пирролизидиновому алкалоидозу. Из-за этого потребление производящих его растений приводило к отравлениям как у людей, так и у животных[2].
По состоянию на 2021 год, сенеционин включен Европейским агентством по безопасности продуктов питания (EFSA) в список токсичных алкалодидов, которые необходимо контролировать в продуктах питания[3].
Повреждение ДНК[править | править код]
Прием внутрь сенеционина может вызывать повреждение ДНК. Хотя случаев рака у человека, непосредственно связанных с интоксикацией сенеционином, практически нет, исследования на грызунах показали, что он способен вызывать образование опухолей в печени, легких, коже, головном мозге, спинном мозге, поджелудочной железе и желудочно-кишечном тракте[4].
Литература[править | править код]
- Орехов А. П. Химия алкалоидов. — Изд.2. — М.: АН СССР, 1955. — С. 47—50. — 859 с.
- The Merck Index 11th ed., Merck & Company, 1989
Примечания[править | править код]
- ↑ A. R. Mattocks. Toxicity of Pyrrolizidine Alkaloids (англ.) // Nature. — 1968-02. — Vol. 217, iss. 5130. — P. 723–728. — ISSN 1476-4687. — doi:10.1038/217723a0. Архивировано 27 июня 2022 года.
- ↑ Peter P. Fu, Qingsu Xia, Ge Lin, Ming W. Chou. Pyrrolizidine Alkaloids—Genotoxicity, Metabolism Enzymes, Metabolic Activation, and Mechanisms // Drug Metabolism Reviews. — 2004-01-01. — Т. 36, вып. 1. — С. 1–55. — ISSN 0360-2532. — doi:10.1081/DMR-120028426.
- ↑ Natalia Casado, Sonia Morante-Zarcero, Isabel Sierra. The concerning food safety issue of pyrrolizidine alkaloids: An overview (англ.) // Trends in Food Science & Technology. — 2022-02-01. — Vol. 120. — P. 123–139. — ISSN 0924-2244. — doi:10.1016/j.tifs.2022.01.007. Архивировано 27 июня 2022 года.
- ↑ Rute Moreira, David M. Pereira, Patrícia Valentão, Paula B. Andrade. Pyrrolizidine Alkaloids: Chemistry, Pharmacology, Toxicology and Food Safety (англ.) // International Journal of Molecular Sciences. — 2018-06. — Vol. 19, iss. 6. — P. 1668. — ISSN 1422-0067. — doi:10.3390/ijms19061668. Архивировано 27 июня 2022 года.