С 11 лет выступал в гонках на маунтинбайке. Первый международный успех пришёл в 2011, когда Херман Пернстайнер завоевал серебряную медаль на андеровской Marathon Race на Чемпионате Европы. В 2015 заключил первый профессиональный контракт с немецкой командой Centurion Vaude как гонщик-маунтинбайкер. В 2016 и 2017 выиграл многодневную гонку Bike Transalp и гонку Trans Schwarzwald. Он также выиграл несколько классических МТВ-марафонов, праздновал победы на этапах Alpentour, Brasil Ride, Bike Transalp.
В 2016 году австрийская континентальная команда Amplatz BMC пригласила Хермана Пернстайнера попробовать себя на шоссе и проехать Тур Словении и Тур Австрии. Он финишировал 16-м в общем зачёте Тура Словении, а двумя неделям позже стал 6-м на Туре Австрии. С 2018 года Пернстайнер полностью переключтся с маунтинбайка на шоссе, став гонщиком команды Мирового тураBahrain Victorious.[2]