Индол-3-карбинол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Индол-​3-​карбинол
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула С9H9NO
Физические свойства
Молярная масса 147,17 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 90 °С
 • кипения 360,60 °C
Классификация
Рег. номер CAS 700-06-1
PubChem 3712
Рег. номер EINECS 211-836-2
SMILES
 
InChI
 
RTECS NL9483000
ChEBI 24814
ChemSpider 3581
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 0: Негорючее веществоОпасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
0
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Индол-3-карбинол (иногда называемый I3C) — биологически активное вещество растительного происхождения группы пищевых индолов. Образуется при расщеплении глюкозинолата глюкобрассицина, который в относительно высоких концентрациях содержится в овощах семейства Brassicaceae, таких как брокколи, капуста, цветная капуста, брюссельская капуста, листовая капуста. Он также доступен в пищевых добавках[1].

Индол-3-карбинол и рак[править | править код]

Исследование механизмов, с помощью которых потребление индол-3-карбинола может влиять на заболеваемость раком, фокусируется на его способности изменять метаболизм эстрогена и другие клеточные эффекты[2]. Исследования проводились на таких животных, как крысы, мыши и радужная форель, с введением различных контролируемых уровней канцерогенов и уровней индол-3-карбинола в их ежедневный рацион. Результаты показали дозозависимое снижение восприимчивости к опухолям из-за индол-3-карбинола[3].

Первое прямое доказательство чистой антиинициирующей активности природного антиканцерогена (индол-3-карбинола), обнаруженного в рационе человека, было заявлено Дэшвудом в 1989 году[3].

В настоящий момент установлено наличие достоверной обратной корреляции между высоким уровнем употребления в пищу овощей семейства крестоцветных и частотой возникновения различных онкологических заболеваний, а также более низкой концентрацией маркеров оксидативного стресса[4][5].

В исследованиях было обнаружено, что употребление крестоцветных растений ассоциировано со снижением риска развития рака лёгких, желудка, толстой кишки[6], поджелудочной железы[5], почек и мочевого пузыря. Также было обнаружено защитное действие крестоцветных в отношении развития онкологических процессов органов репродуктивной системы: молочной железы[7][8], яичников[9] и предстательной железы[10].

Меланома[править | править код]

Индол-3-карбинол вызывает остановку пролиферации и апоптоз в клетках меланомы человека[11].

В двух разных исследованиях с использованием ксенотрансплантированной мышиной модели меланомы учёные обнаружили, что подкожная инъекция индол-3-карбинола может значительно снизить опухолевую нагрузку[12]. Было обнаружено, что основной молекулярный механизм этого противоопухолевого эффекта заключается в специфическом ингибировании активности онкогенного BRAF V600E в опухолях, несущих мутацию. Однако в опухолях, которые экспрессировали BRAF дикого типа (без мутации), индол-3-карбинол не вызывал сопоставимого антипролиферативного эффекта. Кроме того, индол-3-карбинол не вызывает антипролиферации даже в нормальных эпидермальных меланоцитах, что подчёркивает специфичность и избирательность его действия.

Во втором исследовании было продемонстрировано, что в клетках меланомы, где ген PTEN подавляется, индол-3-карбинол напрямую взаимодействует с ферментом NEDD4, чтобы предотвратить убиквитинирование PTEN и последующую протеасомную деградацию. Это приводит к стабилизации PTEN и ингибированию пролиферации посредством передачи сигналов AKT ниже по течению[13].

Эстрогензависимые заболевания у женщин[править | править код]

В рандомизированном исследовании определялись потенциальные терапевтические преимущества индол-3-карбинола при лечении интраэпителиальной неоплазии вульвы. Было отмечено клиническое улучшение симптоматики[14]. Индол-3-карбинол применяется при различных эстрогензависимых состояниях женской репродуктивной системы: миоме матки, эндометриозе, гиперплазии эндометрия, мастопатии[15].

Системная красная волчанка[править | править код]

Индол-3-карбинол может сдвигать метаболизм эстрогена в сторону менее эстрогенных метаболитов[16]. Системная красная волчанка — аутоиммунное заболевание, связанное с эстрогеном. В исследовании с использованием мышей, выведенных для развития волчанки, одной группе давали индол-3-карбинол, в то время как другая группа получала стандартную мышиную диету. Группа, получавшая индол-3-карбиноловую диету, жила дольше и имела меньше признаков заболевания[17].

Другое исследование с индол-3-карбинолом на склонных к волчанке мышах определило, что механизм улучшения их заболевания обусловлен последовательными блокировками развития В- и Т-клеток у этих мышей. Задержка созревания привела к падению выработки аутоантител, что является ключевым компонентом причинно-следственной связи с волчанкой. Кроме того, добавление индол-3-карбина мышам, склонным к заболеванию, приводило к нормализации их функции Т-клеток[18].

Примечания[править | править код]

  1. ↑ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC9960368/
  2. ↑ Источник. Дата обращения: 22 июня 2023. Архивировано 22 июня 2023 года.
  3. ↑ 1 2 https://academic.oup.com/carcin/article-abstract/10/1/175/465554?redirectedFrom=fulltext&login=false
  4. ↑ Nam Il Park, Jae Kwang Kim, Woo Tae Park, Jin Woong Cho, Yong Pyo Lim, Sang Un Park. An efficient protocol for genetic transformation of watercress (Nasturtium officinale) using Agrobacterium rhizogenes (англ.) // Molecular Biology Reports. — 2011-11-01. — Vol. 38, iss. 8. — P. 4947–4953. — ISSN 1573-4978. — doi:10.1007/s11033-010-0638-5.
  5. ↑ 1 2 https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4336706/
  6. ↑ H. R. Frydoonfar, D. R. McGrath, A. D. Spigelman. Inhibition of proliferation of a colon cancer cell line by indole-3-carbinol // Colorectal Disease: The Official Journal of the Association of Coloproctology of Great Britain and Ireland. — 2002-05. — Т. 4, вып. 3. — С. 205–207. — ISSN 1463-1318. — doi:10.1046/j.1463-1318.2002.00346.x. Архивировано 22 июня 2023 года.
  7. ↑ Зулькарнаева Э.т, Хакимова Р.х, Лапан Е.и, Благодетелев И.л. Индол-3-карбинол в лечении доброкачественных заболеваний молочной железы // Опухоли женской репродуктивной системы. — 2008. — Вып. 3. — С. 50–54. — ISSN 1994-4098. Архивировано 22 июня 2023 года.
  8. ↑ Источник. Дата обращения: 22 июня 2023. Архивировано 14 сентября 2021 года.
  9. ↑ Герфанова Е.в, Алешикова О.и, Ашрафян Л.а. Препараты индол-3-карбинола в составе комбинированной терапии рака яичников, как путь к повышению ее эффективности // Research'n Practical Medicine Journal. — 2017. — Вып. S2. — С. 40. — ISSN 2409-2231. Архивировано 22 июня 2023 года.
  10. ↑ Ben Liu, Qiqi Mao, Min Cao, Liping Xie. Cruciferous vegetables intake and risk of prostate cancer: a meta-analysis // International Journal of Urology: Official Journal of the Japanese Urological Association. — 2012-02. — Т. 19, вып. 2. — С. 134–141. — ISSN 1442-2042. — doi:10.1111/j.1442-2042.2011.02906.x. Архивировано 22 июня 2023 года.
  11. ↑ So-Young Kim, Dong-Seok Kima, Yun-Mi Jeong, Sang-Ik Moon, Sun-Bang Kwon, Kyoung-Chan Park. Indole-3-carbinol and ultraviolet B induce apoptosis of human melanoma cells via down-regulation of MITF // Die Pharmazie. — 2011-12. — Т. 66, вып. 12. — С. 982–987. — ISSN 0031-7144. Архивировано 22 июня 2023 года.
  12. ↑ Источник. Дата обращения: 22 июня 2023. Архивировано 22 июня 2023 года.
  13. ↑ Источник. Дата обращения: 22 июня 2023. Архивировано 22 июня 2023 года.
  14. ↑ R. Naik, S. Nixon, A. Lopes, K. Godfrey, M. H. Hatem, J. M. Monaghan. A randomized phase II trial of indole-3-carbinol in the treatment of vulvar intraepithelial neoplasia // International Journal of Gynecological Cancer: Official Journal of the International Gynecological Cancer Society. — 2006. — Т. 16, вып. 2. — С. 786–790. — ISSN 1048-891X. — doi:10.1111/j.1525-1438.2006.00386.x. Архивировано 22 июня 2023 года.
  15. ↑ Источник. Дата обращения: 22 июня 2023. Архивировано 16 июня 2023 года.
  16. ↑ Эффективность индол-3-карбинола в лечении фиброзно-кистозной мастопатии у пациенток после лапароскопической гистерэктомии. www.mediasphera.ru. Дата обращения: 22 июня 2023. Архивировано 22 июня 2023 года.
  17. ↑ Karen J. Auborn, Mei Qi, Xiao J. Yan, Saul Teichberg, DaZhi Chen, Michael P. Madaio, Nicholas Chiorazzi. Lifespan Is Prolonged in Autoimmune-Prone (NZB/NZW) F1 Mice Fed a Diet Supplemented with Indole-3-Carbinol (англ.) // The Journal of Nutrition. — 2003-11-01. — Vol. 133, iss. 11. — P. 3610–3613. — ISSN 0022-3166. — doi:10.1093/jn/133.11.3610. Архивировано 22 июня 2023 года.
  18. ↑ Xiao-jie Yan, Mei Qi, Gloria Telusma, Sophia Yancopoulos, Michael Madaio, Minoru Satoh, Westley H. Reeves, Saul Teichberg, Nina Kohn, Karen Auborn, Nicholas Chiorazzi. Indole-3-carbinol improves survival in lupus-prone mice by inducing tandem B- and T-cell differentiation blockades (англ.) // Clinical Immunology. — 2009-06-01. — Vol. 131, iss. 3. — P. 481–494. — ISSN 1521-6616. — doi:10.1016/j.clim.2009.01.013.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Индол-3-карбинол&oldid=132651285