Пинахром

Пинахром
Общие
Хим. формула	C27H31N2O2I
Классификация
Рег. номер CAS	27593-93-7
PubChem	139033573
SMILES	CC[n+]1c(ccc2c1ccc(c2)OCC)/C=C/3\C=CN(c4c3cc(cc4)OCC)CC.[I-]
InChI	InChI=1S/C27H31N2O2.HI/c1-5-28-16-15-20(25-19-24(31-8-4)12-14-27(25)28)17-22-10-9-21-18-23(30-7-3)11-13-26(21)29(22)6-2;/h9-19H,5-8H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 CQVPFBYSDLRPPN-UHFFFAOYSA-M
ChemSpider	57619005
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Пинахром
(pH индикатор)
Нижний предел	Верхний предел
pH 5.6	pH 8.0
#FFF9F9	Violet

Пинахром (1,1'-диэтил-6,6'-диэтокси-2,4'-цианин иодид) — органическое соединение, метиновый краситель с химической формулой C₂₇H₃₁N₂O₂I. Использовался как кислотно-основный индикатор, также ранее применялся в фотографии как оптический сенсибилизатор.

Пинахром не следует путать с другими родственными соединениями: пинахромом фиолетовым и пинахромовым синим (пинахром синий, производное пинацианола).

История

После открытия в 1902 году сенсибилизирующей способности этилового красного, первого цианинового красителя, выпускавшегося в промышленном масштабе с конца XIX века, начались поиски более эффективных сенсибилизаторов в длинноволновой области спектра. Мите и Траубе пытались достичь этого, удлиняя N-замещенную цепь различными алкил-заместителями, но их попытки не принесли результатов. В итоге, максимум сенсибилизации этилового красного, лежащий в 520—570 нм., удалось повысить Эрнсту Кёнигу путем утяжеления молекулы при помощи введения различных заместителей в положения 6,6′ изоцианиновой молекулы. Этот подход привел к созданию пинахрома, а также других родственных красителей: пинавердола, ортохрома Т и пинахрома фиолетового. Однако все эти красители быстро устарели, заменяясь более эффективными соединениями.

Физические и химические свойства

Темно-зеленый кристаллический порошок. Слабое основание. Плохо растворим в воде, растворим в спирте, соляной кислоте. Обычно используется в виде иодида, также может быть выделен в виде других солей, но название пинахром относится только к иодиду.

Сенсибилизирует фотографические эмульсии вплоть до 640 нм с максимумом в диапазоне 540—615 нм.

Получение

Пинахром получают из 6-этоксихинолина обычным путем получения цианиновых красителей. Методика получения пинахрома и других родственных соединений описана в немецком патенте DE167770, выданном в 1903 году.

Применение

Использовался как кислотно-щелочной индикатор с границей перехода 5,6—8,0 pH из слабо-розовой окраски в фиолетовую. Для этой цели готовят 0,1 % раствор вещества в этиловом спирте.

В фотографии применялся как панхроматический сенсибилизатор для желтой и оранжевой части спектра. Для сенсибилизации фотоматериалов пинахром обычно использовался в смеси с другими сенсибилизаторами, чтобы создать непрерывную кривую чувствительности, так как полоса чувствительности каждого сенсибилизатора по отдельности достаточно узкая. При использовании пинахрома в качестве единственного сенсибилизатора можно использовать разбавления порядка 1:50000, как, например, в рецепте пинахромового сенсибилизатора для фотопластинок.

Литература

• Венкатараман К. Химия синтетических красителей. — Л.: Государственное научно-техническое издательство химической литературы, 1957. — Т. 2.
• Никольский Б. П. Справочник химика. — Л.: Издательство "Химия", Ленинградское отделение, 1967. — Т. 4.
• Техника физического эксперимента / под ред. Иоффе А. Ф. — М.,Л.: Государственное Издательство, 1929.
• Glafkides P. Photographic chemistry. — London: Fountain Press, 1958. — Т. 2.
• Kolthoff I. M. The use of pinachrom as a one of color indicator (англ.) // Journal of the American Chemical Society : журнал. — 1928. — Вып. 50, № 6. — С. 1604—1608. — doi:10.1021/ja01393a011.
• Mees, C. E. K. The theory of photographic process (англ.). — New York: The Macmillan Company, 1942.
• Townshend A., Burns D. T., Guilbault G. G., Lobinsky R. et al. Dictionary of Analytical Reagents (англ.). — Chapman & Hall, 1993.

Ссылки

• Немецкий патент DE 167770: Verfahren zur Darstellung von sensibilisierend wirkenden Farbstoffen der Cyaninreihe (нем.). Farbwerke vorm. Meister Lucius & Brüning in Höchst a. M. (26 мая 1903). Дата обращения: 5 декабря 2017.