Пирролидон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пирролидон
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C4H7NO
Физические свойства
Молярная масса 85,11 г/моль
Плотность 1,116 г/см³
Энергия ионизации 9,2 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 23—25 °C
 • кипения 245 °C
Давление пара 12 (133°C)мм.рт.ст.
Классификация
Рег. номер CAS 616-45-5
PubChem
Рег. номер EINECS 210-483-1
SMILES
InChI
RTECS UY5715000
ChEBI 36592
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

2-Пирролидон (γ-бутиролактам, пирролидин-2-он) — органическое соединение класса лактамов[2].

Физические свойства

[править | править код]

Бесцветная жидкость с характерным запахом. Легко растворим в воде, спирте, бензоле, диэтиловом эфире, хлороформе, сероуглероде. Плохо растворим в петролейном эфире. Для очистки в лаборатории используют перекристаллизацию из петролейного эфира.[3]

Методы синтеза

[править | править код]

Применение

[править | править код]

Используется как полупродукт в синтезе:

Как полярный высококипящий растворитель в промышленности. В картриджах для струйной печати[6].

Биологическая роль

[править | править код]

Пирролидоновый цикл входит в структуру ноотропных препаратов рацетамовой группы:

Безопасность

[править | править код]

Малоопасное вещество при внутрижелудочном поступлении в организм, 4 класс опасности. Обладает умеренной способностью к кумуляции. Раздражает кожу и слизистые оболочки глаз. Проникает через неповрежденные кожные покровы. Пирролидон обладает эмбриотоксическим, тератогенным и мутагенным действием (при сверхвысоких концентрациях).

ПДК в воздухе — 10 мг/м3.

Примечания

[править | править код]
  1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. Берестовицкая В.М., Васильева О.С., Остроглядов Е.С. 2-Пирролидон и его производные. Монография. СПб.: Астерион. 2013. elibrary.ru. Дата обращения: 17 февраля 2017.
  3. Справочник химика. - Т.2. - Л.-М.: Химия, 1964. - С. 896-897
  4. Вацулик П. Химия мономеров. Том I. М., ИЛ, 1960.
  5. W. Reppe: Vinylierung, in: Justus Liebigs Ann. Chem., 1956, 601, S. 81–138.
  6. Safety Data Sheet (PDF). HP website. HP (7 октября 2014). Дата обращения: 11 октября 2014. Архивировано из оригинала 16 октября 2014 года.