После окончания университета Хосей Сайто стал игроком местного клуба «Урава Ред Даймондс» (ранее — «Мицубиси Моторс») в 1974 году. Клуб занимал 2-е место 4 года подряд (1974—1977). В 1978 году клуб выиграл все три главных титула в Японии; национальный чемпионат, Кубок лиги и Кубок Императора. Клуб также выиграл Кубок Императора 1980, кубок лиги 1981 и чемпионат 1982 года. Однако в сезоне 1988/89 клуб финишировал на последнем месте и был выведен во второй дивизион. В 1989 году Сайто окончил игровую карьеру. Он сыграл 248 матчей, забил 3 гола. Был включен в символическую сборную национального чемпионата по итогам сезона в 1975, 1977 и 1978 годах.
После окончания игровой карьеры в 1989 году, Сайто стал тренером «Мицубиси Моторс» в качестве преемника Куния Даини. В сезоне 1989-90 он привел клуб к победе во втором дивизионе и вернул команду в первый дивизион. Он ушел в отставку в 1992 году. В 1997 году Сайто подписал контракт с «Кавасаки Фронтале». В 2000 году он вернулся в «Ураву Редс», возглавив клуб. Под его руководством команда провела 35 матчей, одержав 23 победы. С 2005 по 2010 год Сайто тренировал Mitsubishi Yowa Kai[англ.]. В 2010 года подписал контракт с «ДЖЕФ Юнайтед Итихара Тиба», став помощником тренера. В 2014 году исполнял обязанности главного тренера в двух матчах, после ухода Jun Suzuki[англ.]. Затем занял пост технического директора клуба.