Хаусан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Хаусан
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Структурная формула хаусана, схожая с изображением домика
Трёхмерная модель структурыТрёхмерная модель структуры
Общие
Систематическое
наименование
Бицикло[2.1.0]-​пентан
Традиционные названия Хаусан
Хим. формула C5H8
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость при комнатных условиях
Термические свойства
Температура
 • кипения 45,5 °C
Классификация
Рег. номер CAS 185-94-4
PubChem
SMILES
InChI
ChEBI 49287
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бицикло[2.1.0]-пентан, или хаусан — насыщенный углеводород, относящийся к классу бициклоалканов. За схожесть структуры своего углеродного скелета с рисунком домика, данное вещество получило тривиальное название хаусан (от англ. housane). Это простейший бициклический углеводород, в котором сочленены циклобутановое и циклопропановое кольца.

Бесцвеная жидкость с температурой кипения 45,5 °C.

Методы получения

[править | править код]

Существует ограниченное число подходов к синтезу хаусана. Один из препаративных методов[1][2][3], впервые предложенный Рудольфом Криге[1], заключается в термолизе 2,3-диазобицикло[2.2.1]гепт-2-ена — бициклического соединения с двумя атомами азота, получаемого трехстадийным синтезом из циклопентадиена и диэтилазодикарбоксилата[2]. Реакция протекает с выбросом молекулярного азота и образованием С–С-связи общей для трехчленного и четырехчленного циклов образующегося хаусана:

Химические свойства

[править | править код]

До 330°С хаусан стабилен, выше этой температуры изомеризуется в более устойчивый циклопентен.[1]

Хаусан является примером соединения с активированным циклопропановым фрагментом, что обусловлено высокой напряжённостью его структуры и определяет склонность этого соединения к реакциям присоединения, в частности, гидрирования или гидробромирования, которые сопровождаются раскрытием бициклической структуры до циклопентанового фрагмента вследствие разрыва общей для обоих циклов хаусана С–С-связи.[1]

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 3 4 Rudolf Criegee, Annemarie Rimmelin. Darstellung und Eigenschaften von Bicyclo‐[0.1.2‐Pentan] (англ.) // Chemische Berichte. — 1957-03. — Vol. 90, iss. 3. — P. 414–417. — ISSN 0009-2940. — doi:10.1002/cber.19570900319.
  2. 1 2 BICYCLO[2.1.0PENTANE] // Organic Syntheses. — 1969. — Т. 49. — С. 1. — doi:10.15227/orgsyn.049.0001. Архивировано 12 мая 2023 года.
  3. Mayra B. Reyes, Barry K. Carpenter. Mechanism of Thermal Deazetization of 2,3-Diazabicyclo[2.2.1hept-2-ene and Its Reaction Dynamics in Supercritical Fluids] (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 2000-10-01. — Vol. 122, iss. 41. — P. 10163–10176. — ISSN 1520-5126 0002-7863, 1520-5126. — doi:10.1021/ja0016809. Архивировано 12 мая 2023 года.