Этандитиол-1,2

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Этандитиол-​1,2
Изображение химической структуры
Структурная формула
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
Этан-​1,2-​дитиол
Сокращения ЭДТ, EDT
Традиционные названия 1,2-дитиоэтан
Хим. формула C2H6S2
Рац. формула HS(CH2)2SH
Физические свойства
Состояние бесцветная жидкость
Плотность 1,123 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления -41 °C
 • кипения 146 °C
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ~ 11
Оптические свойства
Показатель преломления 1.5589 (D-линия, 25 °C)
Классификация
Рег. номер CAS 540-63-6
PubChem
Рег. номер EINECS 208-752-3
SMILES
 
InChI
RTECS KI3325000
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
2
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Этан-1,2-дитиол (EDT) — органическое вещество из класса дитиолов, бесцветная жидкость с сильным запахом тухлой капусты. Широко используется в органической химии и применяется в качестве лиганда.

В промышленности EDT получают реакцией довольно дешёвого этиленгликоля (этан-1,2-диола) с водным раствором гидросульфида натрия. В лаборатории этан-1,2-диол можно получить реакцией 1,2-дибромэтана с тиомочевиной с последующим гидролизом.

Химические свойства и применение

[править | править код]

В органической химии используется в качестве защитной группы для карбонильных соединений (альдегидов и кетонов), которые с этан-1,2-дитиолом образуют 1,3-дитиоланы — пятичленные циклы с двумя атомами серы, расположенными через один атом углерода:

Protecting a carbonyl group by converting it to a 1,3-dithiolane, using ethane-1,2-dithiol

Смысл такой реакции в том, что полученные продукты, в случае, когда один из R или R' является атомом водорода (то есть исходный реагент — альдегид), можно депротонировать сильным основанием (например, бутиллитием) и затем алкилировать подходящим электрофилом для SN2-реакции нуклеофильного замещения.

Дальнейший синтез заключается в снятии данной тиольной защиты, которое можно осуществить, обрабатывая продукт солью ртути(II), которая связывает атомы серы в нерастворимый осадок.