Пропадиен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пропадиен
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование
1,2-​пропадиен
Сокращения бесцветный газ
Традиционные названия Диметиленметан,
аллен
Хим. формула C3H4
Физические свойства
Молярная масса 40,031300128 г/моль
Плотность 0,546 г/см³
Энергия ионизации 9,69 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления −136 °C
 • кипения −34 °C
Пределы взрываемости 13 %
Энтальпия
 • образования 190,5 кДж/моль
Давление пара 6,605 атм
Структура
Дипольный момент 0 Кл·м[1]
Классификация
Рег. номер CAS 463-49-0
PubChem
Рег. номер EINECS 207-335-3
SMILES
 
InChI
ChEBI 37601
Номер ООН 2200
ChemSpider
Безопасность
Фразы риска (R) R12
Фразы безопасности (S) S9, S16, S33
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Пламя» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 0: Не представляет опасности для здоровья, не требует мер предосторожности (например, ланолин, пищевая сода)Реакционноспособность 3: Способно к детонации или взрывному разложению, но требует начального источника, должно быть нагрето в замкнутом пространстве, реагирует с водой со взрывом или детонирует при сильном ударе (например, нитрат аммония)Специальный код: отсутствует
4
0
3
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Пропадие́н — простейший аллен, органическое соединение с кумулированной двойной связью (C=C). Первое соединение ряда алленов. Концевые CH2 группы лежат в одной плоскости с центральным атомом углерода, но повёрнуты друг относительно друга на 90°[2]. Входит в состав сварочных смесей. В чистом виде используется для некоторых специальных видов сварки. В органическом синтезе его используют в качестве сырья для производства инсектицидов[3].

Производство

[править | править код]

Производство идёт с хорошим выходом. Синтез начинается с аллилбромида, который сначала превращают добавлением брома в 1,2,3-трибромпропан. Отщепление бромоводородной кислоты с образованием 2,3-дибромпропена, и его последующее восстановление с порошком цинка дает пропадиен[4].

Равновесие с метилацетиленом

[править | править код]

Пропадиен всегда существует в равновесии со своим изомером метилацетиленом. Такую смесь иногда называют MAPD по первым буквам m-метил, a-ацетилен, p-пропа и d- диен:

Для этой реакции Keq = 0,22 (при 270 °C) или 0,1 (при 5 °C).

MAPD получают как побочный продукт, как правило нежелательный, при крекинге пропана с целью получения пропена, важного исходного вещества для многих химических производств. MAPD может взаимодействовать с катализатором Циглера — Натта, мешая полимеризации пропена[5].

Примечания

[править | править код]
  1. 1 2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. IUPAC Gold Book internet edition: «allenes».
  3. Eintrag zu Allen (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. September 2014.
  4. Hauptmann/Graefe/Remane "Lehrbuch der Organischen Chemie", Deutscher Verlag der Grundstoffindustrie Leipzig 1980, S. 230.
  5. Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel «Propyne» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.m22_m01