Хризен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Хризен
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C18H12
Физические свойства
Молярная масса 228.28 г/моль
Плотность 1.274 г/см3 г/см³
Энергия ионизации 7,59 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления 254 °C
 • кипения 448 °C
Классификация
Рег. номер CAS 218-01-9
PubChem
Рег. номер EINECS 205-923-4
SMILES
InChI
RTECS GC0700000
ChEBI 51687
ChemSpider
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Хризен — полициклический ароматический углеводород с формулой C18H12, молекула которого содержит 4 конденсированных бензольных кольца. Он входит в состав каменноугольной смолы, из которой он и был выделен. Также встречается в креозоте, веществе, применяемом для обработки древесины.

Хризен в малых количествах образуется при сжигании или перегонке угля, сырой нефти и растительного материала.

В эксперименте, симулирующем нижние слои атмосферы Юпитера, проведённом Карлом Саганом, в среде коричневатых толинов был обнаружен 4-кольцовый хризен[2].

Название «хризен» происходит от греч. Χρύσoς, chrysos, что означает «золото», и связано с золотисто-жёлтой окраской кристаллов данного углеводорода, при их первом получении. Тем не менее, чистый хризен бесцветен, а желтоватый окрас хризену придаёт примесь его изомера — тетрацена, который довольно трудно отделить[3].

Хризен хорошо растворяется в горячем бензоле и ксилоле, плохо растворяется в этаноле, уксусной кислоте, сероуглероде и диэтиловом эфире. Хлорируется при действии хлора до 6,12-дихлорхризена, при реакции с сульфурилхлоридом SO2Cl2 в среде нитробензола — до 6-хлорхризена. Нитруется азотной кислотой до 6,12-динитрохризена, сульфируется при взаимодействии с хлорсульфоновой кислотой в тетрахлорметане до хризен-6-сульфокислоты.

Применение

[править | править код]

Хризен используется при производстве некоторых красителей.

Безопасность

[править | править код]

Предполагается, что хризен, как и другие полициклические ароматические углеводороды, является канцерогеном. По крайней мере, есть данные о том, что у лабораторных животных он вызывает рак.[4]

Примечания

[править | править код]
  1. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  2. Sagan, C. et al. Polycyclic aromatic hydrocarbons in the atmospheres of Titan and Jupiter (англ.) // The Astrophysical Journal : рец. науч. журнал. — 1993. — Vol. 414, no. 1. — P. 399—405. — ISSN 0004-637X. — doi:10.1086/173086. — Bibcode1993ApJ...414..399S. Архивировано 21 января 2022 года..
  3. Молекула дня: золотой «золотой» углеводород. Дата обращения: 14 марта 2021. Архивировано 27 октября 2020 года.
  4. TOXICOLOGICAL PROFILE FOR POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBONS. Дата обращения: 25 февраля 2011. Архивировано 16 мая 2011 года.