Дифосфоглицериновая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Дифосфоглицериновая кислота
1,3-bisphosphoglycerate.png
Дифосфоглицериновая кислота
Общие
Систематическое
наименование
(2-гидрокси-3-фосфосноокси)фосфоновая кислота
Сокращения 1,3-ДФГ,
1,3-ФГК
Традиционные названия 1,3-бисфосфоглицериновая кислота,
1,3-дифосфоглицериновая кислота,
1,3-дифосфоглицерат,
глицерат-1,3-дифосфат,
3-фосфоглицерол фосфат,
1,3-глицеродифосфат.
Хим. формула C3H8O10P2
Физические свойства
Молярная масса 266,0371 ± 0,006 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 1981-49-3
PubChem 683
SMILES
ChemSpider 663
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

1,3-дифосфоглицериновая кислота — смешанный ангидрид фосфорной кислоты и карбоксильной группы. Является промежуточным продуктом в реакциях молочнокислого брожения, фотосинтеза - цикл Кальвина, гликолиза.

2,3-дифосфоглицериновая кислотаизомер 1,3-дифосфоглицериновой кислоты, образуется как побочный продукт гликолиза, присутствует в эритроцитах крови в количестве примерно в 5 ммоль/л, используется в диагностике крови,служит показателем насыщения гемоглобина кислородом.

Физические свойства[править | править вики-текст]

1,3-дифосфоглицериновая кислота — кристаллическое вещество, растворимое в воде и органических растворителях. Оптически активное соединение(константа поляризации - 18).

Биосинтез[править | править вики-текст]

Образуется 1,3 дифосфоглицериновая кислота в результате окисления 3-фосфоглицеринового альдегида в процессе гомоферментативного молочнокислого брожения:

1,3 дифосфоглицериновая кислота в процессе гидролиза








Биологическая роль[править | править вики-текст]

1,3 дифосфоглицериновая кислота является промежуточным продуктом в реакциях молочнокислого брожения, фотосинтеза - Цикл Кальвина, гликолиза.

Участие в цикле Кальвина[править | править вики-текст]

Одной из важнейших реакций этого цикла является реакция восстановления дифосфорглицериновой кислоты под действием фермента тризофосфатдегидрогеназы за счет НАДФ • Н с образованием 3-фосфорглицеринового альдегида:

1,3 дифосфоглицериновая кислота в 3-фосфоглицериновый альдегид

Под действием глицеральдегид-1,3-фосфатдегидрогеназы дифосфоглицериновая кислота восстанавливается НАД(Ф)•H (у растений и цианобактерий, у пурпурных и зеленых бактерий восстановителем является НАД • H ) параллельно с отщеплением одного остатка фосфорной кислоты. Образуется глицеральдегид-3-фосфат (фосфоглицеральдегид , ФГА , триозофосфат) Таким образом 3-фосфоглицериновый альдегид в результате сложных реакций, катализируемых ферментами идет на синтез фруктозо-6-фосфата ( основной продукт фотосинтеза предшественник глюкозы) и рибулозо-5-фосфата , который в свою очередь превращается в рибулозо-1,5-дифосфат , который присоединяет СО2 и цикл повторяется.

Участие в реакциях молочнокислого брожения[править | править вики-текст]

1,3 дифосфоглицериновая кислота в процессе брожения

В реакциях молочнокислого брожения сначала образуется 3-фосфоглицериновий альдегид, который с помощью кофермента НАДН2 окисляется до 1,3-дифосфоглицериновой кислоты. Затем происходит отщепление фосфорного остатка 1,3дифосфоглицериновой кислоты за счет кофермента АТФ с образованием АДФ и 3-фосфоглицериновой кислоты:

1,3 дифосфоглицериновая кислота превращается в 3-фосфоглицериновую

Участие в процессе переноса кислорода в организме человека[править | править вики-текст]

В организме здорового человека в процессе метаболизма около 20% синтезируемой 1,3-дифосглицериновой кислоты в процессе гликолиза не участвует. Вместо этого 1,3-дифосфоглицериновая кислота превращается альтернативным путём, участвуя в снижении количества АТФ в эритроцитах. Во время этого превращения 1,3-дифосфоглицериновая кислота трансформируется в 2,3-дифосфоглицериновую кислоту,которая используется в качестве механизма для наблюдения за эффективным высвобождением кислорода из гемоглобина.

Pathway of generation of 2,3-bisphosphoglycerate

Количество 2,3-дифосфоглицериновой кислоты поднимается в крови пациентов, когда уровень кислорода низкий, так как это является одним из механизмов адаптации. Низкие уровни кислорода способны вызвать повышение количества 1,3-дифосфоглицериновой кислоты, что в свою очередь повышает уровень 2,3-дифосфоглицериновой кислоты, которая изменяет эффективность диссоциации кислорода от [гемоглобин]а.

Болезни, связанные с дифосфоглицериновой кислотой[править | править вики-текст]

В ходе исследований было доказано воздействие гормона щитовидной железы на уровень 2,3 дифосфоглицериновой кислоты. Результатом было то, что гипертиреоз модулирует в естественных условиях содержания 2,3 дифосфоглицериновой кислоты в эритроцитах изменениями в экспрессии фосфоглицератмутазы и 2,3 дифосфоглицериновой кислоты-синтазы. Этот результат показывает, что увеличение содержания 2,3 дифосфоглицериновой кислоты эритроцитов наблюдается при гипертиреозе и не зависит от любой вариации скорости циркулирующего гемоглобина, но,обнаружено стимулирующее стимулирующего влияние тиреоидных гормонов на гликолитическую активность эритроцитов.

Эта болезнь характеризуется отсутствием железа, при этом уменьшается связывание кислорода и, как следствие, количество дифосфоглицериновой кислоты увеличивается.

  • Хронические респираторные заболевания с гипоксией

В последнее время ученые обнаружили прямую связь между небольшими количествами 2,3 дифосфоглицериновой кислоты и возникновением отека легких.

См.также[править | править вики-текст]

Литература[править | править вики-текст]

  • Тюкавкина Н. А. Бауков Ю. И. «Биоорганическая химия», Москва «Дрофа» 2004, 544с.
  • Тюкавкина Н. А., Артемьева Н. Н. «Руководство к лабораторным работам по биоорганической химии», Москва, «Дрофа» 2008, 318с.
  • Королев А. П., Гридина С.Б., Зинкевич Е.П. «Основы биохимии, часть 4: учебное пособие Кемеровского технологического института пищевой промышленности» Кемерово, 2004.-92с .