Ксантон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Ксантон
Xanthone.svg
Общие
Систематическое
наименование
9H-xanthen-9-one
Традиционные названия ксантон, xanthone, окись дифениленкетона, дибензо-γ-пирон
Хим. формула C13H8O2
Физические свойства
Молярная масса 196,19 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 174 °C
Т. кип. 351 °C
Классификация
Рег. номер CAS 90-47-1
PubChem 7020
SMILES
ChemSpider 6753
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Ксантоны - класс природных фенольных соединений, имеющих структуру дибензо-у-пирона. Название ксантонов происходит от греческого xanthos, что значит желтый, так как природные производные ксантона имеют желтую или кремовую окраску. Углубленные исследования ксантонов начались с 1969 г. в Японии, Франции, США, Швеции, Индии, а также в странах СНГ. В настоящее время насчитывается до 300 ксантоновых производных, выделенных из растений. Среди большого числа известных ксантонов особенно широко распространены С-гликозиды мангиферин и изомангиферин.

В природе[править | править вики-текст]

Химическая структура ксантона является основой различных естественных органических соединений, которые иногда вместе именуются ксантонами. Чаще всего их связывают с тропическим фруктом мангостан, в кожуре которого содержится несколько подобных соединений.[1]

Известно около 200 ксантонов. Ксантоны являются естественными составляющими растений в семействах Боннетовые (Bonnetiaceae) и Клузиевые (Clusiaceae), можно найти в некоторых видах в семействе Подостемовые (Podostemaceae) (все эти семейства относятся к одному порядку — Мальпигиецветные)[2].

Получение[править | править вики-текст]

  1. Из салицилово-фенильного эфира (салол) или из фенилсалициловой кислоты действием серной кислоты;
  2. Из орто-диамидобензофенона при действии азотистой кислоты (В. Стэдель, 1894);
  3. Из флуорана и гидрофлуорановой кислоты перегонкой с известью (Р. Мейер и Г. Гофмейер, 1892).

Реакции[править | править вики-текст]

При осторожном сплавлении с едким кали ксантон превращается в диоксибензофенон. При обработке цинковой пылью, соляной кислотой и кристаллической уксусной кислотой ксантон переходит (аналогично бензофенону) — в двуокись этилен-тетрафенилена: O(C 6H4)2C:C(C6H4)2 O (темп. плавл. 315°). Подобно флавонам, ксантон не реагирует с гидроксиламином и фенилгидразином (оксим и гидразон ксантона). Впрочем, они получены Гребе и Редером (1899) через посредство ксантиона. О(C 6H4)2 CS (темп. плавл. 156°), полученного действием H 2 S на ксантоанил, О(C 6H4)2 С:N.С 6 Н 5 (темп. плавл. 134°).

Физические свойства[править | править вики-текст]

Ксантон кристаллизуется в жёлтых иглах и является хромогенным веществом. Очень устойчив к ультрафиолетовому излучению. Может использоваться в солнечных батареях. Они плохо растворимы в воде, растворимы в спирте, ацетоне, этилацетате, нерастворимы в хлороформе, дихлорэтане.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. PubMed.gov — journal articles on xanthones
  2. Angiosperm Phylogeny Group (2003). An update of the Angiosperm Phylogeny Group classification for the orders and families of flowering plants: APG II. Botanical Journal of the Linnean Society 141: 399—436 (Available online: Abstract | Full text (HTML) | Full text (PDF))


При написании этой статьи использовался материал из Энциклопедического словаря Брокгауза и Ефрона (1890—1907).