Кунеан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск

Кунеан (C8H8) — насыщенный углеводород с каркасной (трёхмерной) структурой (однако молекулярный граф кунеана является планарным). Название «кунеан» происходит от латинского «cuneus» — клин. [1] Кунеан может быть получен при перегруппировке кубана, катализируемой ионами благородных металлов. [2] [3]

Схема 1. Синтез кунеана

В молекуле кунеана три группы эквивалентных углеродных атомов (A, B, C), что подтверждается данными ЯМР.[4] Молекулярный граф углеродного скелета кунеана — регулярный граф с неэквивалентными группами вершин, поэтому он представляет собой важный тестовый объект для различных алгоритмов компьютерной химии. [5] [6]

Схема 2. Эквивалентные атомы углерода в кунеане

Некоторые производные кунеана проявляют жидко-кристаллические свойства. [7]

Ссылки[править | править исходный текст]

  1. R. Criegee, R. Askani, Angew. Chem. Int. Ed. Engl, vol. 7, 1968, p. 537.
  2. Michael B. Smith, Jerry March, March’s Advanced Organic Chemistry, 5 th Ed., John Wiley & Sons, Inc., 2001, p. 1459. ISBN 0-471-58589-0
  3. K. Kindler, K. Lührs, Chem. Ber., vol. 99, 1966, p. 227.
  4. H.Guenther and W. Herrig, Chem. Ber., vol. 106, 1973, p. 3938.
  5. М. И. Трофимов, Е. А. Смоленский, Известия Академии наук. Серия химическая, 2000, 401.
  6. М. И. Трофимов, Е. А. Смоленский, Известия Академии наук. Серия химическая, 2005, 2166.
  7. Bényei Gyula a.o., Liquid Crystals, Vol. 33, 6, 2006 , p. 689.