Цинхонин

Цинхонин
Кристаллы сульфата цинхонина
Общие
Хим. формула	C19H22N2O
Физические свойства
Молярная масса	294,38 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	258 °C
Классификация
Рег. номер CAS	118-10-5
PubChem	90454
Рег. номер EINECS	204-234-6
SMILES	C=CC1CN2CCC1CC2C(C3=CC=NC4=CC=CC=C34)O
InChI	InChI=1S/C19H22N2O/c1-2-13-12-21-10-8-14(13)11-18(21)19(22)16-7-9-20-17-6-4-3-5-15(16)17/h2-7,9,13-14,18-19,22H,1,8,10-12H2/t13-,14-,18+,19-/m0/s1 KMPWYEUPVWOPIM-QAMTZSDWSA-N
ChEBI	27509
ChemSpider	746392
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Цинхонин — органическое соединение с химической формулой C₁₉H₂₂N₂O. Алкалоид, содержащийся в некоторых растениях вида семейства мареновых, например, в хинном дереве и в ремиджии. Обычно встречается вместе с хинином. Обладает противомалярийным действием, но значительно более слабым, чем у хинина. Применяется в органической химии для разделения рацемических смесей кислот.

Физические и химические свойства

Выглядит как кристаллическое вещество. Имеет молярную массу 294,38 г/моль, температуру плавления 264 °C. Плохо растворим в воде, немного сильнее растворим в спирте и эфире, лучше всего растворяется в смеси спирта и хлороформа.

В отличие от хинина, не обладает флуоресцирующим действием в разбавленных сернокислых растворах. В остальном свойства аналогичны свойствам хинина, хотя цинхонин по сравнению с ним является более слабым основанием.

Получение

Получают при выделении хинина из коры растений. После осаждения сернокислого хинина полученный маточный раствор обрабатывают аммиаком, после чего цинхонин вместе с остатками хинина выпадает в осадок. Далее осадок для очистки экстрагируют спиртом, из которого цинхонин кристаллизуется первым из-за худшей растворимости.

Биологическая роль

Обладает физиологическим действием, аналогичным таковому у хинина, против малярии, но эффективность цинхонина в пять раз слабее.

Литература

• Васильев А. Е. Цинхонин : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1967. — Т. 5: Т—Я. — С. 869.
• Ипатьев В., Менделеев Д. И. Цинхонин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1903. — Т. XXXVIII.