Просмотр кода страницы 4-диметиламинопиридин

{{Изомеры
 | заголовок                 = 
 | картинка                  = 
 | картинок в ряд            = 
 | картинка3D                = 
 | 3D в ряд                  = 
 | картинка малая            = 
 | малых в ряд               = 

 | наименование              = 4-Диметиламинопиридин
 | краткое имя               = 
 | традиционные названия     = 
 | сокращения                = DMAP, ДМАП
 | хим. формула              = C<small>7</small>H<small>10</small>N<small>2</small>
 | рац. формула              = 

 | состояние                 = бесцветные кристаллы
 | молярная концентрация     = 
 | молярная масса            = 122,19
 | плотность                 = 
 | предел прочности          = 
 | твёрдость                 = 
 | поверхностное натяжение   = 
 | динамическая вязкость     = 
 | кинематическая вязкость   = 
 | скорость звука            = 
 | энергия ионизации         = 
 | проводимость              = 
 | уд. электр. сопротивление = 
 | коэфф. электр. сопротив.  = 

 | темп. плавления           = 108—110
 | температура размягчения   = 
 | темп. стеклования         = 
 | темп. сублимации          = 
 | темп. кипения             = 
 | фазовые переходы          = 
 | темп. разложения          = 
 | темп. вспышки             = 
 | темп. воспламенения       = 
 | темп. самовоспламенения   = 
 | пределы взрываемости      = 

 | тройная точка             = 
 | критическая точка         = 
 | критическая темп.         = 
 | критическое давление      = 
 | критическая плотность     = 
 | теплоёмкость              = 
 | теплоёмкость2             = 
 | теплопроводность          = 
 | энтальпия образования     = 
 | энтальпия плавления       = 
 | энтальпия кипения         = 
 | энтальпия растворения     = 
 | энтальпия сублимации      = 
 | удельная теплота парообразования = 
 | удельная теплота плавления = 
 | тепловое расширение       = 
 | интервал трансформации    = 
 | давление пара             = 
 | константа В. дер В.       = 

 | конст. диссоц. кислоты    = 
 | растворимость             = 
 | растворимость1            = 
 |   вещество1               = 
 | растворимость2            = 
 |   вещество2               = 
 | растворимость3            = 
 |   вещество3               = 
 | растворимость4            = 
 |   вещество4               = 
 | вращение                  = 
 | изоэлектрическая точка    = 
 | от. диэлектр. прониц.     = 

 | диапазон прозрачности     = 
 | показатель преломления    = 
 | угол Брюстера             = 

 | гибридизация              = 
 | координационная геометрия = 
 | кристаллическая структура = 
 | дипольный момент          = 

 | CAS                       = 1122-58-3
 | PubChem                   = 
 | ChemSpiderID              = 
 | EINECS                    = 
 | RTECS                     = 
 | ChEBI                     = 
 | ООН                       = 
 | SMILES                    = 
 | InChI                     = 1/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3

 | ПДК                       = 
 | ЛД50                      = 
 | токсичность               = 
 | R-фразы                   = 
 | S-фразы                   = 
 | H-фразы                   = 
 | P-фразы                   = 
 | сигнальное слово          = 
 | СГС                       = 
 | NFPA 704                  =  
}}

'''4-Диметиламинопиридин''' (ДМАП, DMAP) — органическое соединение, производное [[пиридин]]а. Используется в органическом синтезе как [[катализатор]] [[Ацилирование|ацилирования]] [[Амины|аминов]] и [[Спирты|спиртов]], конденсации в присутствии [[Карбодиимиды|карбодиимидов]], а также [[Силилирование|силилирования]] и тритилирования спиртов<ref name=eros>{{публикация|статья|автор=Hassner A.|заглавие=4-Dimethylaminopyridine|издание=e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis|год=2001|doi=10.1002/047084289X.rd310}}</ref>.

== Получение ==

4-Диметиламинопиридин получают нагреванием [[4-пиридон]]а с [[гексаметапол]]ом при 220 °С, либо из некоторых 4-замещённых пиридинов при нагревании с [[диметилацетамид]]ом. Коммерческий продукт получают из хлорида 4-пиридилпиридиния (синтезируется из пиридина и [[хлористый тионил|хлористого тионила]]) путём нагревания с [[диметилформамид]]ом при 155 °С. 4-Диметиламинопиридин очищают [[Перекристаллизация|перекристаллизацией]] из [[этилацетат]]а<ref name=eros />.

== Использование ==

4-Диметиламинопиридин используется в каталитических количествах (0,05—0,2 эквивалента) для ускорения реакций ацилирования пространственно затруднённых спиртов. Увеличение скорости при этом составляет примерно 10 000 раз. В ходе реакции ДМАП отщепляет протон от карбоксильной группы и облегчает атаку карбоксилат-иона на карбодиимид. На дальнейших стадиях катализатор выступает как переносчик ацильной группы к молекуле спирта. Аналогичным образом в присутствии ДМАП ускоряется ацилирование аминов<ref name=eros />.

[[Файл:Steglich 1.svg|700px]]
[[Файл:DMAP-Steglich.svg|700px]]

Также данный реагент ускоряет конденсацию карбоновых кислот со спиртами в присутствии [[1,3-Дициклогексилкарбодиимид|1,3-дициклогексилкарбодиимида]] (ДЦК). Комбинация ДЦК и ДМАП использовалась также для синтеза [[макролактон]]ов<ref name=eros />.

В присутствии ДМАП ускоряются реакции селективного тритилирования первичной гидроксильной группы в присутствии вторичной, силилирование третичных спиртов, постановка трет-бутилдиметилсилильной группы (TBDMS)<ref name=eros />.

== Безопасность ==

4-Диметиламинопиридин раздражает кожные покровы, проявляет токсическое и коррозионное действие<ref name=eros />.

== Примечания ==
{{примечания}}

[[Категория:Амины]]
[[Категория:Пиридины]]
[[Категория:Катализаторы]]