Нарингенин: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
Нет описания правки
Строка 66: Строка 66:
| токсичность =
| токсичность =
}}
}}
'''Нарингенин''' - один из флавоноидов, который содержится в ряде растений, в том числе в цитрусовых<ref>Fuhr, U., Klittich, K. R. I. S. T. I. N. A., & Staib, A. H. (1993). Inhibitory effect of grapefruit juice and its bitter principal, naringenin, on CYP1A2 dependent metabolism of caffeine in man. British journal of clinical pharmacology, 35(4), 431-436. {{doi|10.1111/j.1365-2125.1993.tb04162.x}} {{PMC|1381556}} {{PMID|8485024}}</ref><ref name="pain">Chung, T. W., Li, S., Lin, C. C., & Tsai, S. W. (2019). Antinociceptive and anti-inflammatory effects of the citrus flavanone naringenin. Tzu-Chi Medical Journal, 31(2), 81. {{doi|10.4103/tcmj.tcmj_103_18}} {{PMC|6450145}} {{PMID|31007486}}</ref> и помидорах <ref name="tomato">Yamamoto, T., Yoshimura, M., Yamaguchi, F., Kouchi, T., Tsuji, R., Saito, M., ... & Kikuchi, M. (2004). Anti-allergic activity of naringenin chalcone from a tomato skin extract. Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 68(8), 1706-1711. {{PMID|15322354}} {{DOI|10.1271/bbb.68.1706}}</ref><ref>Kolot, C., Rodriguez-Mateos, A., Feliciano, R., Bottermann, K., & Stahl, W. (2019). Bioavailability of Naringenin Chalcone in Humans after Ingestion of Cherry Tomatoes. International Journal for Vitamin and Nutrition Research. https://doi.org/10.1024/0300-9831/a000574</ref>
'''Нарингенин''' - один из флавоноидов, который содержится в ряде растений, в том числе в цитрусовых<ref>Fuhr, U., Klittich, K. R. I. S. T. I. N. A., & Staib, A. H. (1993). Inhibitory effect of grapefruit juice and its bitter principal, naringenin, on CYP1A2 dependent metabolism of caffeine in man. British journal of clinical pharmacology, 35(4), 431-436. {{doi|10.1111/j.1365-2125.1993.tb04162.x}} {{PMC|1381556}} {{PMID|8485024}}</ref><ref name="pain">Chung, T. W., Li, S., Lin, C. C., & Tsai, S. W. (2019). Antinociceptive and anti-inflammatory effects of the citrus flavanone naringenin. Tzu-Chi Medical Journal, 31(2), 81. {{doi|10.4103/tcmj.tcmj_103_18}} {{PMC|6450145}} {{PMID|31007486}}</ref> и помидорах <ref name="tomato">Yamamoto, T., Yoshimura, M., Yamaguchi, F., Kouchi, T., Tsuji, R., Saito, M., ... & Kikuchi, M. (2004). Anti-allergic activity of naringenin chalcone from a tomato skin extract. Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 68(8), 1706-1711. {{PMID|15322354}} {{DOI|10.1271/bbb.68.1706}}</ref><ref>Kolot, C., Rodriguez-Mateos, A., Feliciano, R., Bottermann, K., & Stahl, W. (2019). Bioavailability of Naringenin Chalcone in Humans after Ingestion of Cherry Tomatoes. International Journal for Vitamin and Nutrition Research. https://doi.org/10.1024/0300-9831/a000574</ref> Кроме того разработаны методы его получения с помощью [[Генетически модифицированный организм|генмодифицированных организмов (ГМО)]], например, с помощью ГМО дрожжей из глюкозы .<ref>Koopman F., Beekwilder J., Crimi B., van Houwelingen A., Hall R. D., Bosch D., et al. (2012). De novo production of the flavonoid naringenin in engineered Saccharomyces cerevisiae. Microb. Cell Fact. 11, 155. {{doi|10.1186/1475-2859-11-155}} {{PMC|3539886}} {{PMID|23216753}}</ref> или из [[P-Кумаровая кислота|p-кумаровой кислоты]].<ref>Gao S., Lyu Y., Zeng W., Du G., Zhou J., Chen J. (2019). Efficient Biosynthesis of (2S)-Naringenin from p-Coumaric Acid in Saccharomyces cerevisiae. J. Agric. Food Chem. 68 1015–1021. {{PMID|31690080}} {{DOI|10.1021/acs.jafc.9b05218}}</ref>


== Лекарственные свойства нарингенина ==
== Лекарственные свойства нарингенина ==

Версия от 07:57, 1 декабря 2020

Нарингенин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 5,7-​дигидрокси-​2-​ ​(4-​гидроксифенил)​ хроман-​4-​он
Традиционные названия Нарингенин, Нарингетол; Салипурол; Салипурпол; 4 ', 5,7-тригидроксифлаванон
Хим. формула С15H12O5
Физические свойства
Молярная масса 272.256 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 251 °C
Классификация
Рег. номер CAS 480-41-1
PubChem 439246
Рег. номер EINECS 207-550-2
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 17846
ChemSpider 388383
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Нарингенин - один из флавоноидов, который содержится в ряде растений, в том числе в цитрусовых[1][2] и помидорах [3][4] Кроме того разработаны методы его получения с помощью генмодифицированных организмов (ГМО), например, с помощью ГМО дрожжей из глюкозы .[5] или из p-кумаровой кислоты.[6]

Лекарственные свойства нарингенина

Нарингенин обладает широким спектром биологического воздействия на здоровье человека[7], проявляя антиоксидантное, противоопухолевое, противовирусное, антибактериальное, противовоспалительное[2], антиадипогенное и кардиозащитное действие[8][9].

Антиоксидантные свойста

Нарингенин и его производные соединение, такие как нарингенин-оксим способны защищать от окислительного повреждения липиды и от повреждения геномную ДНК.[10]

Противовоспалительное действие

Накапливаются данные что нарингенин обладает некоторым обезболивающим и противовоспалительным действием.[2] Нарингенин проявлял противоартритные свойства в зависимости от дозы уменьшая воспаление суставов и инфильтрацию воспалительных клеток, подавляя воспалительный маркер TNF-α.[11]

Геропротекторные свойства

Нарингенин улучшал память и способность к обучению у стареющих мышей, влияя на сигнальный путь TNF-α, который участвует в когнитивных нарушениях, связанных со старением.[12], защищал сердечную мышцу от старения.[9]

Потенциально препарат для лечения COVID ‐ 19

Предполагается что нарингенин может оказывать терапевтическое действие против COVID-19 за счет ингибирования основной протеазы COVID-19, 3CLpro, и снижения активности рецепторов ACE2, а также по крайней мере, частично, путем ослабления воспалительных реакций.[13] В опытах ин витро нарингенин проявил мощное ингибирующее действие на вирус SARS-CoV-2.[14] Однако положительные эффекты нарингенина пока требуют подтверждения в клинических исследованиях.

Примечания

  1. ↑ Fuhr, U., Klittich, K. R. I. S. T. I. N. A., & Staib, A. H. (1993). Inhibitory effect of grapefruit juice and its bitter principal, naringenin, on CYP1A2 dependent metabolism of caffeine in man. British journal of clinical pharmacology, 35(4), 431-436. doi:10.1111/j.1365-2125.1993.tb04162.x PMC 1381556 PMID 8485024
  2. ↑ 1 2 3 Chung, T. W., Li, S., Lin, C. C., & Tsai, S. W. (2019). Antinociceptive and anti-inflammatory effects of the citrus flavanone naringenin. Tzu-Chi Medical Journal, 31(2), 81. doi:10.4103/tcmj.tcmj_103_18 PMC 6450145 PMID 31007486
  3. ↑ Yamamoto, T., Yoshimura, M., Yamaguchi, F., Kouchi, T., Tsuji, R., Saito, M., ... & Kikuchi, M. (2004). Anti-allergic activity of naringenin chalcone from a tomato skin extract. Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 68(8), 1706-1711. PMID 15322354 doi:10.1271/bbb.68.1706
  4. ↑ Kolot, C., Rodriguez-Mateos, A., Feliciano, R., Bottermann, K., & Stahl, W. (2019). Bioavailability of Naringenin Chalcone in Humans after Ingestion of Cherry Tomatoes. International Journal for Vitamin and Nutrition Research. https://doi.org/10.1024/0300-9831/a000574
  5. ↑ Koopman F., Beekwilder J., Crimi B., van Houwelingen A., Hall R. D., Bosch D., et al. (2012). De novo production of the flavonoid naringenin in engineered Saccharomyces cerevisiae. Microb. Cell Fact. 11, 155. doi:10.1186/1475-2859-11-155 PMC 3539886 PMID 23216753
  6. ↑ Gao S., Lyu Y., Zeng W., Du G., Zhou J., Chen J. (2019). Efficient Biosynthesis of (2S)-Naringenin from p-Coumaric Acid in Saccharomyces cerevisiae. J. Agric. Food Chem. 68 1015–1021. PMID 31690080 doi:10.1021/acs.jafc.9b05218
  7. ↑ Salehi, B., Fokou, P. V. T., Sharifi-Rad, M., Zucca, P., Pezzani, R., Martins, N., & Sharifi-Rad, J. (2019). The therapeutic potential of naringenin: a review of clinical trials. Pharmaceuticals, 12(1), 11. doi:10.3390/ph12010011 PMC 6469163 PMID 30634637
  8. ↑ Moghaddam, R. H., Samimi, Z., Moradi, S. Z., Little, P. J., Xu, S., & Farzaei, M. H. (2020). Naringenin and naringin in cardiovascular disease prevention: A preclinical review. European Journal of Pharmacology, 173535. PMID 32910944 doi:10.1016/j.ejphar.2020.173535
  9. ↑ 1 2 Testai, L., Piragine, E., Piano, I., Flori, L., Da Pozzo, E., Miragliotta, V., ... & Carpi, S. (2020). The Citrus Flavonoid Naringenin Protects the Myocardium from Ageing-Dependent Dysfunction: Potential Role of SIRT1. Oxidative Medicine and Cellular Longevity, 2020. doi:10.1155/2020/4650207 PMC 7003265 PMID 32047577
  10. ↑ Ganaie, M. A., Jan, B. L., Khan, T. H., Alharthy, K. M., & Sheikh, I. A. (2019). The protective effect of naringenin on oxaliplatin-induced genotoxicity in mice. Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 67(5), 433-438. doi:10.1155/2017/9478958 PMC 5592396 PMID 28932603
  11. ↑ Fan, R., Pan, T., Zhu, A. L., & Zhang, M. H. (2017). Anti-inflammatory and anti-arthritic properties of naringenin via attenuation of NF-κB and activation of the heme oxygenase (HO)-1/related factor 2 pathway. Pharmacological Reports, 69(5), 1021-1029. PMID 28943290 doi:10.1016/j.pharep.2017.03.020
  12. ↑ Gao, J., Wu, Y., He, D., Zhu, X., Li, H., Liu, H., & Liu, H. (2020). Anti-aging effects of Ribes meyeri anthocyanins on neural stem cells and aging mice. Aging, 12(17). https://doi.org/10.18632/aging.103955
  13. ↑ Tutunchi, H., Naeini, F., Ostadrahimi, A., & Hosseinzadeh‐Attar, M. J. (2020). Naringenin, a flavanone with antiviral and anti‐inflammatory effects: A promising treatment strategy against COVID‐19. Phytotherapy Research. doi:10.1002/ptr.6781 PMC 7361426 PMID 32613637
  14. ↑ Clementi, N., Scagnolari, C., D’Amore, A., Palombi, F., Criscuolo, E., Frasca, F., ... & Carpaneto, A. (2020). Naringenin is a powerful inhibitor of SARS-CoV-2 infection in vitro. Pharmacological research. 105255. doi:10.1016/j.phrs.2020.105255 PMC 7574776 PMID 33096221
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Нарингенин&oldid=110806018