Гиппуровая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Гиппуровая кислота
Hippuric acid.png
Общие
Систематическое
наименование
Бензоиламиноэтановая кислота
Традиционные названия гиппуровая кислота, бензоилглицин
Хим. формула C9H9NO3
Физические свойства
Молярная масса 179.17 г/моль
Плотность 1.37 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 187-190 °C
Классификация
Рег. номер CAS 495-69-2
PubChem 464
SMILES
ChEBI CHEBI:18089
ChemSpider 451
Безопасность
H-фразы H201, H202, H235+H410
P-фразы P201
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Газовый баллон" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Взрывающаяся бомба" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Гиппу́ровая кислота́ (от от ἵππος — лошадь и лат. urina — моча) — N-бензоилглицин, бесцветные кристаллы, слаборастворимые в холодной воде и хорошо растворимые в горячей воде и этаноле. Гиппуровая кислота содержится в моче травоядных и человека, впервые обнаружена в моче лошади, благодаря чему и получила свое название.

Синтез и применение[править | править вики-текст]

Стандартный лабораторный метод синтеза гиппуровой кислоты - бензоилирование глицина по Шоттен-Бауману[1] Schotten-baumann.png

Благодаря своей доступности гиппуровая кислота широко применяется в качестве N-ациламинокислотного компонента в синтезе по Эрленмейеру азлактонов[2], которые, в свою очередь, используются синтеза для пептидов, a-кетокислот и a-аминокислот[3]:

ErlenmeyerPloechl.svg

Биохимическое значение[править | править вики-текст]

Биологическое значение синтеза гиппуровой кислоты в организмах — связывание бензойной кислоты, содержащейся в составе растительных тканей в свободном либо связанном виде и токсичной в высоких концентрациях для животных.

Биосинтез гиппуровой кислоты идет в две стадии. Сначала под действием фермента бензоат-КоА лигазы (КФ 6.2.1.25) происходит S-ацилирование свободным бензоатом кофермента A, в ходе реакции расходуется АТФ[4]:

бензоат + КоА + АТФ бензоил-КоА + АДФ + фосфат

На следующей стадии происходит перенос бензоильного остатка с бензоил-КоА на аминогруппу глицина, эта реакция катализируется ферментом глицин N-бензоилтрансферазой (КФ 3.5.1.32)[5]:

бензоил-КоА + глицин гиппурат + КоА

Гиппуровая кислота образуется у большинства животных и у человека преимущественно в печени и в меньшей степени в почках и выводится с мочой.

Проба Квика[править | править вики-текст]

В клинической практике проба на синтез гиппуровой кислоты (проба Квика) используется в функциональной диагностики заболеваний печени.

При проведении пробы пациенту дают раствор 4 г бензоата натрия в зо мл воды, после чего в течение четырех часов ежечасно собирают мочу и определяют содержание в ней гиппуровой кислоты. У здоровых в течение этого времени с мочой выводится более 60-65% расчетного количества гиппуровой кислоты (3-3.5 г). При при различных диффузных поражениях паренхимы печени (острых и хронических гепатитах, циррозах) определяемое в пробе Квика количество гиппуровой кислоты ниже нормы, ограниченные очаговые поражения печени пробой Квика, как правило, не выявляются.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. A. W. Ingersoll, S. H. Babcock. Hippuric acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.328 (1943); Vol. 12, p.40 (1932).
  2. Johannes S. Buck and Walter S. Ide. Azlactone of Α-benzoylamino-Β-(3,4-dimethoxyphenyl)-acrylic acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.55 (1943); Vol. 13, p.8 (1933).
  3. H. R. Snyder, J. S. Buck, and W. S. Ide. Homoveratric acid. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.333 (1943); Vol. 15, p.31 (1935).
  4. EC 6.2.1.25 // IUBMB Enzyme Nomenclature
  5. EC 3.5.1.32 // IUBMB Enzyme Nomenclature