Гиппуровая кислота
| Гиппуровая кислота | |
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | Бензоиламиноэтановая кислота |
| Традиционные названия | гиппуровая кислота, бензоилглицин |
| Химическая формула | C9H9NO3 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 179.17 г/моль |
| Плотность | 1.37 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 187-190 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 495-69-2 |
| Рег. номер PubChem | 464 |
| SMILES | c1ccc(cc1)C(=O)NCC(=O)O |
| ChEBI | CHEBI:18089 |
| Безопасность | |
| H-фразы | H201, H202, H235+410 |
| P-фразы | P201 |
| СГС |   |
| NFPA 704 | |
Гиппу́ровая кислота́ (от от ἵππος — лошадь и лат. urina — моча) — N-бензоилглицин, бесцветные кристаллы, слаборастворимые в холодной воде и хорошо растворимые в горячей воде и этаноле. Гиппуровая кислота содержится в моче трафиядных и человека, впервые обнаружена в моче лошади, блягодаря чему и получила свое название.
Содержание |
Свойства[править]
Бесцветное кристаллическое вещество, tпл 187,5 °C.
Биохимическое значение[править]
Биологическое значение синтеза гиппуровой кислоты в организмах — связывание бензойной кислоты, содержащейся в составе растительных тканей в свободном либо связанном виде и токсичной в высоких концентрациях для животных.
Биоинтез гиппуровой кислоты идет в две стадии. Сначала под действием фермента бензоат-КоА лигазы (КФ 6.2.1.25) происходит S-ацилирование свободным бензоатом кофермента A, в ходе реакции расходуется АТФ[1]:
- бензоат + КоА + АТФ бензоил-КоА + АДФ + фосфат
На следующей стадии происходит перенос бензоильного остатка с бензоил-КоА на аминогруппу глицина, эта реакция катализируется ферментом глицин N-бензоилтрансферазой (КФ 3.5.1.32)[2]:
- бензоил-КоА + глицин гиппурат + КоА
Гиппуровая кислота образуется у большинства животных и у человека преимущественно в печени и в меньшей степени в почках и выводится с мочой.
Проба Квика[править]
В клинической практике проба на синтез гиппуровой кислоты (проба Квика) используется в функциональной диагностики заболеваний печени.
При проведении пробы пациенту дают раствор 4 г бензоата натрия в зо мл воды, после чего в течение четырех часов ежечасно собирают мочу и определяют содержание в ней гиппуровой кислоты. У здоровых в течение этого времени с мочой выводится более 60-65% расчетного количества гиппуровой кислоты (3-3.5 г). При при различных диффузных поражениях паренхимы печени (острых и хронических гепатитах, циррозах) определяемое в пробе Квика количество гиппуровой кислоты ниже нормы, ограниченные очаговые поражения печени пробой Квика, как правило, не выявляются.
Примечания[править]
 |
Это заготовка статьи по биохимии. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
