Кофермент A

Кофермент A
Общие
Систематическое наименование	[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-аминопурин-9-ил)-4-гидрокси-3-фосфонооксиоксолан-2-ил]метил-дифосфат-[(3R)-3-гидрокси-2,2-диметил-4-оксо-4-[[3-оксо-3-(2-сульфанилэтиламино)пропил]амино]бутокси]
Традиционные названия	Коэнзим-А
Химическая формула	C21H36N7O16P3S
Эмпирическая формула	C 32,86 %, H 4,73 %, N 12,77 %, O 33,35 %, P 12,11 %, S 4,18 %
Физические свойства
Отн. молек. масса	767,534 ± 0,031 а. е. м.
Молярная масса	767,534 ± 0,031 г/моль
Термические свойства
Классификация
Рег. номер CAS	85-61-0
Рег. номер PubChem	68163312
SMILES	O=C(NCCS)CCNC(=O)C(O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O

Кофермент А (коэнзим А, КоА, СоА, HSKoA) — кофермент ацетилирования; один из важнейших коферментов, принимающий участие в реакциях переноса ацильных групп при синтезе и окислении жирных кислот и окислении пирувата в цикле лимонной кислоты.

Строение

Молекула КоА состоит из остатка адениловой кислоты (1), связанной пирофосфатной группой (2) с остатком пантотеновой кислоты (3), которая в свою очередь связанна пептидной связью с аминокислотой β-аланином (4) (эти две группы представляют собой остаток пантотеновой кислоты), соединённой пептидной связью с остатком β-меркаптоэтаноламина (5).

Биосинтез

Кофермент А синтезируется в пять этапов из пантотеновой кислоты (витамина B₅) и цистеина:

1. Пантотеновая кислота фосфорилируется в 4'-фосфопантотенат с помощью фермента пантотенаткиназы
2. Цистеин присоединяется к 4'-фосфопантотенату с помощью фермента фосфопантотеноилцистеинсинтетазы с образованием 4'-фосфо-N-пантотеноилцистеина
3. 4'-фосфо-N-пантотеноилцистеин декарбоксилируется с образованием 4'-фосфопантотеина с помощью фермента фосфопантотеноилцистеиндекарбоксилазы
4. 4'-фосфопантотеин с адениловой кислотой формирует дефосфо-КоА под действием фермента фосфопантотеинаденилтрансферазы
5. Наконец, дефосфо-КоА фосфорилируется АТФ в кофермент А с помощью фермента дефосфокоэнзимкиназы.

Биохимическая роль

С КоА связан ряд биохимических реакций, лежащих в основе окисления и синтеза жирных кислот, биосинтеза жиров, окислительных превращений продуктов распада углеводов. Во всех случаях КоА действует в качестве промежуточного звена, связывающего и переносящего кислотные остатки на другие вещества. При этом кислотные остатки в составе соединения с КоА подвергаются тем или иным превращениям, либо передаются без изменений на определённые метаболиты.

История открытия

Впервые кофермент был выделен из печени голубя в 1947 году Ф. Липманом. Структура кофермента А была определена в начале 1950-х годов Ф. Линеном в Институте Листера в Лондоне. Полный синтез КоА осуществил в 1961 году X. Корана.

Список ацил-КоА

Из природных соединений выделены и идентифицированы различные ацильные производные кофермента А:

Ацил-КоА из карбоновых кислот:

• • Ацетил-КоА
  • Пропионил-КоА
  • Ацетоацетил-КоА
  • Кумарол-КоА
  • Бутирил-КоА

Ацил-КоА из дикарбоновых кислот:

• • Малонил-КоА
  • Сукцинил-КоА
  • Гидроксиметилглютарил-КоА
  • Пименил-КоА

Ацил-КоА из карбоциклических кислот:

• • Бензоил-КоА
  • Фенилацетил-КоА

Существуют также разнообразные ацил-КоА жирных кислот, которые играют большое значение в качестве субстратов для реакций синтеза липидов.

См. также

• Витамин B5

Литература

• Филиппович, Ю. Б. Основы биохимии: Учеб. для хим. и биол. спец. пед. ун-тов и ин-тов / Ю. Б. Филиппович. – 4-е изд., перераб. и доп. – М.: «Агар», 1999. – 512 с., ил.
• Березов, Т. Т. Биологическая химия: Учебник / Т. Т. Березов, Б. Ф. Коровкин. – 3-е изд., перераб. и доп. – М.: Медицина, 1998. – 704 с., ил.
• Овчинников, Ю. А. Биоорганическая химия / Ю. А. Овчинников. – М.: Просвещение, 1987. – 815 с., ил.
• Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений / В. В. Племенков. – Казань: КГУ, 2001. – 376 с.