Каррегал дебютировал в составе «Фламенго» 24 июня 1916 года в матче с клубом «Сан-Кристован» (2:0). Первую официальную игру в составе команды Оскар провёл 1 октября в рамках чемпионата штата Рио-де-Жанейро против «Америки» (1:3). 15 ноября 1917 года Каррегал забил первый мяч за «Менго», поразив ворота «Флуминенсе» (3:3). В 1919 году нападающий в составе сборной Бразилии поехал на чемпионат Южной Америки, где его команда выиграла золотые медали. Сам игрок на поле не выходил[1].. Годом позже он отпраздновал победу в розыгрыше чемпионата штата. А затем повторил этот успех. Последнюю игру за «Фламенго» Каррегал провёл 24 июня 1921 года против «Бангу» (2:4)[2].