Уэбер начал играть в хоккей в юношеской команде «Питтсбург Дж. Пингвинз». На драфте НХЛ 2006 года он был выбран во 2 раунде под общим 57-м номером клубом «Баффало Сейбрз». В 2007 году, после четырёх лет игры в Хоккейной лиге Онтарио за «Уинсор Спитфайрз» и «Барри Кольтс», Уэбер стал играть за фарм-клуб «Сейбрз» в АХЛ «Рочестер Американс». В начале сезона он дважды вызывался «Баффало» для игры в Национальной хоккейной лиге. Только когда он был вызван в третий раз, в марте 2008 года, Уэбер заработал свой первый результативный балл в НХЛ. Эта игра прошла в его родном городе против «Питтсбург Пингвинз». Свою первую шайбу в НХЛ он забросил 28 декабря 2010 года в ворота Николая Хабибулина из «Эдмонтон Ойлерз»[1].
5 июля 2011 года Уэбер подписал новый многолетний контракт с «Баффало Сэйбрз»[2]. 23 февраля 2016 года руководство «Сейбрз» обменяло игрока в «Вашингтон Кэпиталз»[3].