Циклопиазоновая кислота

Cyclopiazonic acid

Names
IUPAC name (6aR,11aS,11bR)-10-Acetyl-11-hydroxy-7,7-dimethyl-2,6,6a,7,11a,11b-hexahydro-9H-pyrrolo[1',2':2,3]isoindolo[4,5,6-cd]indol-9-one
Identifiers
CAS Number	18172-33-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:22450 Y
ChEMBL	ChEMBL480627 Y
ChemSpider	21106432 Y
ECHA InfoCard	100.162.058
IUPHAR/BPS	5350
PubChem CID	65261
InChI InChI=1S/C20H20N2O3/c1-9(23)14-18(24)17-16-11-8-21-13-6-4-5-10(15(11)13)7-12(16)20(2,3)22(17)19(14)25/h4-6,8,12,16-17,21,24H,7H2,1-3H3/t12-,16+,17+/m1/s1 Y Key: SZINUGQCTHLQAZ-DQYPLSBCSA-N Y InChI=1/C20H20N2O3/c1-9(23)14-18(24)17-16-11-8-21-13-6-4-5-10(15(11)13)7-12(16)20(2,3)22(17)19(14)25/h4-6,8,12,16-17,21,24H,7H2,1-3H3/t12-,16+,17+/m1/s1 Key: SZINUGQCTHLQAZ-DQYPLSBCBO
SMILES CC(=O)/C1=C(\O)[C@H]5N(C1=O)[C@@](C)(C)[C@@H]4Cc2cccc3ncc(c23)[C@@H]45
Properties
Chemical formula	C20H20N2O3
Molar mass	336.39 g·mol−1
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
verify (what is Y ?)
Infobox references

Циклопиазоновая кислота (ЦПК) - токсичный грибковый вторичный метаболит. Химически, ЦПК близка к эрголиновым алкалоидам. Впервые ЦПК была выделена из Penicillium cyclopium и впоследствии из других грибов, в том числе: Penicillium griseofulvum, Penicillium camemberti, Penicillium commune, Aspergilus flavus и Aspergillus versicolor. ЦПК проявляет токсичность только в высоких концентрациях.

Токсический эффект ЦПК обусловлен ингибированием SERCA Ca²⁺-АТФаз внутриклеточных компартментов (ЭПР, везикулы и др.).