Цикутоксин
| Цикутоксин | |
|---|---|
  | |
| Общие | |
| Хим. формула | C17H22O2 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 258,35 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • кипения | разлагается при Т свыше 35 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 505-75-9 |
| PubChem | 25265910 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 3695 |
| ChemSpider | 23215724 |
| Безопасность | |
| Токсичность | СДЯВ |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Цикутокси́н , или Цикутотоксин (лат. cicutoxin) — органическое соединение, активное начало (наряду с энантотоксином) фитотоксина вёха ядовитого (цику́ты), одного из самых ядовитых растений семейства Зонтичные. Химическое название цикутоксина: (8E,10E,12E,14R)-гептадека-8,10,12-триен-4,6-диин-1,14-диол; формула: C17H22O2). Относится к классу ядовитых спиртов, вызывающих смерть через расстройство центральной нервной системы. Биохимически идентифицирован как мощный неконкурентный антагонист рецептора важного нейромедиатора — гамма-аминобутировой (аминомасляной) кислоты (ГАМК).
Уже через несколько минут после приёма внутрь яд цикуты вызывает тошноту, рвоту и колики в нижней части живота, за которыми могут последовать головокружение, шаткая походка, пена изо рта. Зрачки расширяются, эпилептовидные припадки и судороги могут закончиться параличом и смертью. Помощь при отравлении — скорейшее промывание желудка взвесью активированного угля и таннином. Кроме того, показаны слабый раствор уксусной кислоты, чёрный кофе; на спину и плечи следует наложить горчичники, а также применять другие отвлекающие и возбуждающие средства[1].
Содержание цикутоксина изменяется от 0,2 % в свежем и до 3,5 % в сухом корневище цикуты.
Aморфный цикутоксин был выделен в 1875 году Р. Бёмом в виде светло-жёлтых маслянистых капель, в дальнейшем переходящих в светло-бурую, однородную, тягучую, смолоподобную массу неприятного горького вкуса, без особого запаха. Цикутоксин хорошо, без остатка растворяется в эфире, хлороформе, а также в кипящей воде и щелочных растворах. При действии концентрированных кислот и щелочей цикутоксин разрушается. По современным данным, он не является ни алкалоидом, ни гликозидом, ни производным пирона и имеет химическую формулу, указанную выше. Токсичность цикутоксина первоначально была установлена Бёмом в отношении лабораторных животных (кошек): смертельной дозой являются 7 мг внутривенно и 50 мг перорально на 1 кг веса животного.
Примечания[править | править код]
- ↑ Шишкин, Б. К. Род 1001. Вех — Cicuta L. // Флора СССР = Flora URSS : в 30 т. / начато при рук. и под гл. ред. В. Л. Комарова. — М. ; Л. : Изд-во АН СССР, 1950. — Т. 16 / ред. тома Б. К. Шишкин. — С. 376—378. — 648 с. — 3500 экз.
Литература[править | править код]
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5 (Три-Ятр). — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.