Генри де Грей был сыном Джона де Грея из Коднора и Люси Моун (предположительно дочери Реджинальда де Моуна, 5-го лорда Моуна из Данстера). Его предком по мужской линии был Аншетиль де Грей, участник нормандского завоевания Англии. Сэр Генри начал военную службу при Эдуарде I. В 1299 году он был вызван в парламент как лорд Грей из Коднора, в 1294—1297 годах участвовал в военных действиях в Гаскони. Во время шотландской войны Грей участвовал в осаде замка Карлаверок и, возможно, в последней кампании Эдуарда I в Солуэй-Ферте в 1306—1307 годах[1].
Генри де Грей был женат дважды — на Элеоноре де Куртене, дочери сэра Хью де Куртене и Элеоноры ле Диспенсер, сестре 1/9-го графа Девона[2], и на Джоан де Кромвель, дочери сэра Ральфа де Кромвеля. В первом браке родились трое детей: Люси (жена NN Сомери), Ричард, 2-й барон Грей из Коднора, и Николас[1].
