Нитроксильные радикалы имидазолинового ряда

Нитроксильные радикалы имидазолинового ряда — химические высокореакционные соединения — производные имидазола.

Разработаны методы синтеза и технологии производства стабильных нитроксильных радикалов имидазолинового ряда и их предшественников, которые применяются в качестве спиновых меток, зондов и ловушек в научных исследованиях и промышленности. Радикалы определяются методом электронного парамагнитного резонанса (ЭПР) в концентрациях ~10-10 мольных процентов, причем спектры ЭПР высокого разрешения позволяют различать индивидуальные соединения.

Технико-экономические преимущества разработанных нитроксильных радикалов имидазолинового ряда определяются их уникальностью (нет природных аналогов), что позволяет применять их в качестве индикаторов движения пластовых жидкостей, скрытых меток и пр.

Стабильные радикалы применяются в различных областях науки и техники:

• В медицине и биологии в качестве спиновых меток обычно используют стабильные нитроксильные радикалы. Все молекулы спиновых меток, несмотря на разнообразие их химического строения, как правило, содержат одинаковый парамагнитный фрагмент – химически стабильный нитроксильный радикал (>N-O*). На этом радикале локализован неспаренный электрон, служащий источником сигнала ЭПР. Конкретный выбор спиновых меток определяется задачей исследования. Так, например, для того чтобы с помощью спиновых меток следить за конформационными перестройками белков, молекулы-метки обычно «пришивают» к определённым участкам белка. В этом случае спиновая метка должна содержать специальную реакционную группу, которая может образовать ковалентную химическую связь с аминокислотными остатками молекулы белка. Для изучения свойств искусственных и биологических мембран обычно используют жирорастворимые спиновые метки, способные встраиваться в липидный слой мембраны;
• В качестве спиновых рН-зондов для измерения величины рН в клеточных органеллах;
• При изучении процессов переноса ионов через мембраны;
• Для определения локализации лекарственных или иных препаратов в органах или тканях.
• В аналитической химии и геофизике:
  • Для создания хелатирующих агентов, способных связываться с металлами;
  • В качестве индикаторов с низким порогом определения (например, вместо трития или органических красителей в нефтеразведке и нефтедобыче, вместо фторароматических кислот при анализе движения грунтовых вод).
• В других отраслях для внесения в качестве скрытых меток (трассёров) в топливо, спирты и пр.

Производство нитроксильных радикалов имидазолинового ряда освоено в Опытном производстве НИОХ СО РАН.

Есть Институт органической и физической химии им А.Е. Арбузова (ИОФХ, Казань).

Литература

1. Вольпин М.Е. Современные проблемы физической органической хи-мии. М.: Мир, 1967. – 560 с.
2. Володарский Л.Б. Имидазолиновые нитроксильные радикалы / Л.Б. Володарский, И.А. Григорьев, С.А. Диканов и др. – Новосибирск: Наука, 1988. – 213 с.
3. Аблесимов Н.Е. Синопсис химии: Справочно-учебное пособие по общей химии – Хабаровск: Изд-во ДВГУПС, 2005. – 84 с.
4. Аблесимов Н.Е. Сколько химий на свете? ч. 2. // Химия и жизнь - XXI век. – 2009. – № 6. – С. 34-37.

См. также

• Нитроксильные радикалы