Журнал фильтра правок

'{{Значения|Стирол (значения)}} {{Вещество |картинка = Styrene.svg |картинка3D = Styrene3D.png |хим. формула = C₈H₈ |молярная масса = 104.15 |темп. плавления = -30 |темп. кипения = 145 |плотность = 0.909 |теплоемкость=178,56 кДж/(моль · К) |CAS = 100-42-5 |SMILES = c1ccccc1C=C }} '''Стиро́л [[Углерод|C]]₈[[Водород|H]]₈''' (фенилэтилен, винилбензол, этиленбензол) — бесцветная жидкость со специфическим запахом. Стирол практически нерастворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях, хороший растворитель полимеров. Стирол относится к третьему (ГОСТ 12.1.005-88) классу опасности. == Получение == Большую часть стирола (около 85 %) в промышленности получают [[дегидрирование]]м [[этилбензол]]а при температуре 600—650°С, атмосферном давлении и разбавлении перегретым водяным паром в 3 — 10 раз. Используются оксидные железо-хромовые [[катализатор]]ы с добавкой карбоната калия.МОЛЧИТЕ ПАДЛЫ АХАХААХХААХ ЮЛЕ ПРИВЕТ АХАХАХА А У ЮЛИ ЕСТЬ ПОПА , А У ПОПЫ ЕСТЬ ЮЛЯ ААХАХАХАХА А У МЕНЯ ЕСТЬ ЮЛЯ С ПОПОЙ АХАХАХАХАХ Другой промышленный способ, которым получают оставшиеся 15 %, заключается в [[реакция дегидратации|дегидратации]] [[метилфенилкарбинол]]а, образующегося в процессе получения [[оксид пропилена|оксида пропилена]] из гидропероксида [[этилбензол]]а. Гидропероксид этилбензола получают из этилбензола некаталитическим [[окисление]]м воздухом. Разрабатываются альтернативные способы получения стирола. Каталитическая циклодимеризация [[бутадиен]]а в винилциклогексен, с его последующим [[дегидрирование]]м. Окислительное сочетание [[толуол]]а с образованием [[стильбен]]а; [[метатезис олефинов|метатезис]] стильбена с [[этилен]]ом приводит к стиролу. Взаимодействием толуола с [[метанол]]ом также может быть получен стирол. Кроме того, активно разрабатывались способы выделения стирола из жидких продуктов [[пиролиз]]а. На сегодняшний день, ни один из этих процессов не является экономически выгодным и в промышленном масштабе не реализован. В лабораторных условиях может быть получен нагреванием до 320 °С полистирола с его моментальным отведением. == Свойства == Стирол легко окисляется, присоединяет [[галогены]], [[полимеризация|полимеризуется]] (образуя твердую стекловидную массу — [[полистирол]]) и сополимеризуется с различными мономерами. Полимеризация происходит уже при комнатной температуре (иногда со взрывом), поэтому при хранении стирол стабилизируют [[антиоксиданты|антиоксидантами]] (например, [[третбутилпирокатехин]]ом, [[гидрохинон]]ом). Галогенирование, например, в реакции с бромом, в отличие от анилина идёт не по бензольному кольцу, а по виниловой группе с образованием (1,2-дибромэтил)бензола. == Применение == Стирол применяют почти исключительно для производства [[полимеры|полимеров]]. Многочисленные виды полимеров на основе стирола включают [[полистирол]], пенопласт (вспененный полистирол), модифицированные стиролом полиэфиры, [[АБС-пластик|пластики АБС]] (акрилонитрил-бутадиен-стирол) и САН (стирол-акрилонитрил). Также стирол входит в состав [[напалм]]а. Стружка из полистирола, растворенная в стироле, образует идеальный клей для полистирола: под действием тепла и остатков полимеризаторов клеевой шов достаточно быстро полимеризуется и полностью исчезает, т.о., 2 детали превращаются в единый монолит. == Токсичность == Стирол — [[яд]] общетоксического действия, он обладает раздражающим, мутагенным и [[канцероген]]ным эффектом и имеет очень неприятный запах (порог ощущения запаха — 0.07мг/м³). При хронической интоксикации у рабочих бывают поражены центральная и периферическая нервная система, система кроветворения, пищеварительный тракт, нарушается азотисто-белковый, холестериновый и липидный обмен, у женщин происходят нарушения репродуктивной функции. Стирол проникает в организм в основном ингаляционным путём. При попадании на слизистые оболочки носа, глаз и глотки паров и аэрозоля стирол вызывает их раздражение. Содержание метаболитов бензола в моче — миндальной, фенилглиоксиновой, гинуриновой и бензойной кислот — используют в качестве экспозиционного теста. Средняя летальная доза составляет около 500-5000 мг/м³ (для крыс). Стирол относится к третьему классу опасности. [[Предельно допустимая концентрация|Предельно допустимые концентрации]] (ПДК) стирола:<ref>[[s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03]]. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны»</ref><ref>[[s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338—03]]. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест»</ref><ref>[[s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315—03]]. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования»</ref> * [[ПДКр.з.]] = 30 мг/м³ * [[ПДКр.с.]] = 10 мг/м³ * [[ПДКм.р.]] = 0,04 мг/м³ * [[ПДКс.с.]] = 0,002 мг/м³ * [[ПДКв.]] = 0,02 мг/л == Литература == * Нефтехимия. Доналд Л. Бардик, Уильям Л. Леффлер. М: Олимп-Бизнес, 2005 == Примечания == {{примечания}} {{Углеводороды}} [[Категория:Ароматические углеводороды]] [[Категория:Продукция основного органического синтеза]] {{Link GA|de}}'