Число правок участника ($1) (user_editcount) | null |
Имя учётной записи ($1) (user_name) | '95.220.85.164' |
Группы (включая неявные) в которых состоит участник ($1) (user_groups) | [
0 => '*'
] |
Редактирует ли участник через мобильный интерфейс ($1) (user_mobile) | false |
ID страницы ($1) (page_id) | 268630 |
Пространство имён страницы ($1) (page_namespace) | 0 |
Название страницы (без пространства имён) ($1) (page_title) | 'Стирол' |
Полное название страницы ($1) (page_prefixedtitle) | 'Стирол' |
Последние десять редакторов страницы ($1) (page_recent_contributors) | [
0 => 'Амшель',
1 => '37.145.76.105',
2 => 'Наумов Андрей',
3 => '95.220.85.164',
4 => 'FlankerFF',
5 => '178.186.241.171',
6 => 'Sirozha',
7 => '212.35.160.149',
8 => 'Homochka',
9 => '93.92.80.202'
] |
Действие ($1) (action) | 'edit' |
Описание правки/причина ($1) (summary) | '/* Получение */ ' |
Была ли правка отмечена как «малое изменение» (больше не используется) (minor_edit) | false |
Вики-текст старой страницы до правки ($1) (old_wikitext) | '{{Значения|Стирол (значения)}}
{{Вещество
|картинка = Styrene.svg
|картинка3D = Styrene3D.png
|хим. формула = C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>
|молярная масса = 104.15
|темп. плавления = -30
|темп. кипения = 145
|плотность = 0.909
|теплоемкость=178,56 кДж/(моль · К)
|CAS = 100-42-5
|SMILES = c1ccccc1C=C
}}
'''Стиро́л [[Углерод|C]]<sub>8</sub>[[Водород|H]]<sub>8</sub>''' (фенилэтилен, винилбензол, этиленбензол) — бесцветная жидкость со специфическим запахом. Стирол практически нерастворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях, хороший растворитель полимеров. Стирол относится к третьему (ГОСТ 12.1.005-88) классу опасности.
== Получение ==
Большую часть стирола (около 85 %) в промышленности получают [[дегидрирование]]м [[этилбензол]]а при температуре 600—650°С, атмосферном давлении и разбавлении перегретым водяным паром в 3 — 10 раз. Используются оксидные железо-хромовые [[катализатор]]ы с добавкой карбоната калия.
Другой промышленный способ, которым получают оставшиеся 15 %, заключается в [[реакция дегидратации|дегидратации]] [[метилфенилкарбинол]]а, образующегося в процессе получения [[оксид пропилена|оксида пропилена]] из гидропероксида [[этилбензол]]а. Гидропероксид этилбензола получают из этилбензола некаталитическим [[окисление]]м воздухом.
Разрабатываются альтернативные способы получения стирола. Каталитическая циклодимеризация [[бутадиен]]а в винилциклогексен, с его последующим [[дегидрирование]]м. Окислительное сочетание [[толуол]]а с образованием [[стильбен]]а; [[метатезис олефинов|метатезис]] стильбена с [[этилен]]ом приводит к стиролу. Взаимодействием толуола с [[метанол]]ом также может быть получен стирол. Кроме того, активно разрабатывались способы выделения стирола из жидких продуктов [[пиролиз]]а. На сегодняшний день, ни один из этих процессов не является экономически выгодным и в промышленном масштабе не реализован.
В лабораторных условиях может быть получен нагреванием до 320 °С полистирола с его моментальным отведением.
== Свойства ==
Стирол легко окисляется, присоединяет [[галогены]], [[полимеризация|полимеризуется]] (образуя твердую стекловидную массу — [[полистирол]]) и сополимеризуется с различными мономерами. Полимеризация происходит уже при комнатной температуре (иногда со взрывом), поэтому при хранении стирол стабилизируют [[антиоксиданты|антиоксидантами]] (например, [[третбутилпирокатехин]]ом, [[гидрохинон]]ом).
Галогенирование, например, в реакции с бромом, в отличие от анилина идёт не по бензольному кольцу, а по виниловой группе с образованием (1,2-дибромэтил)бензола.
== Применение ==
Стирол применяют почти исключительно для производства [[полимеры|полимеров]]. Многочисленные виды полимеров на основе стирола включают [[полистирол]], пенопласт (вспененный полистирол), модифицированные стиролом полиэфиры, [[АБС-пластик|пластики АБС]] (акрилонитрил-бутадиен-стирол) и САН (стирол-акрилонитрил). Также стирол входит в состав [[напалм]]а.
Стружка из полистирола, растворенная в стироле, образует идеальный клей для полистирола: под действием тепла и остатков полимеризаторов клеевой шов достаточно быстро полимеризуется и полностью исчезает, т.о., 2 детали превращаются в единый монолит.
== Токсичность ==
Стирол — [[яд]] общетоксического действия, он обладает раздражающим, мутагенным и [[канцероген]]ным эффектом и имеет очень неприятный запах (порог ощущения запаха — 0.07мг/м³).
При хронической интоксикации у рабочих бывают поражены центральная и периферическая нервная система, система кроветворения, пищеварительный тракт, нарушается азотисто-белковый, холестериновый и липидный обмен, у женщин происходят нарушения репродуктивной функции. Стирол проникает в организм в основном ингаляционным путём. При попадании на слизистые оболочки носа, глаз и глотки паров и аэрозоля стирол вызывает их раздражение. Содержание метаболитов бензола в моче — миндальной, фенилглиоксиновой, гинуриновой и бензойной кислот — используют в качестве экспозиционного теста.
Средняя летальная доза составляет около 500-5000 мг/м³ (для крыс). Стирол относится к третьему классу опасности.
[[Предельно допустимая концентрация|Предельно допустимые концентрации]] (ПДК) стирола:<ref>[[s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03]]. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны»</ref><ref>[[s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338—03]]. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест»</ref><ref>[[s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315—03]]. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования»</ref>
* [[ПДКр.з.]] = 30 мг/м³
* [[ПДКр.с.]] = 10 мг/м³
* [[ПДКм.р.]] = 0,04 мг/м³
* [[ПДКс.с.]] = 0,002 мг/м³
* [[ПДКв.]] = 0,02 мг/л
== Литература ==
* Нефтехимия. Доналд Л. Бардик, Уильям Л. Леффлер. М: Олимп-Бизнес, 2005
== Примечания ==
{{примечания}}
{{Углеводороды}}
[[Категория:Ароматические углеводороды]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
{{Link GA|de}}' |
Вики-текст новой страницы после правки ($1) (new_wikitext) | '{{Значения|Стирол (значения)}}
{{Вещество
|картинка = Styrene.svg
|картинка3D = Styrene3D.png
|хим. формула = C<sub>8</sub>H<sub>8</sub>
|молярная масса = 104.15
|темп. плавления = -30
|темп. кипения = 145
|плотность = 0.909
|теплоемкость=178,56 кДж/(моль · К)
|CAS = 100-42-5
|SMILES = c1ccccc1C=C
}}
'''Стиро́л [[Углерод|C]]<sub>8</sub>[[Водород|H]]<sub>8</sub>''' (фенилэтилен, винилбензол, этиленбензол) — бесцветная жидкость со специфическим запахом. Стирол практически нерастворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях, хороший растворитель полимеров. Стирол относится к третьему (ГОСТ 12.1.005-88) классу опасности.
ЗЮЗЕНЬКИ
Другой промышленный способ, которым получают оставшиеся 15 %, заключается в [[реакция дегидратации|дегидратации]] [[метилфенилкарбинол]]а, образующегося в процессе получения [[оксид пропилена|оксида пропилена]] из гидропероксида [[этилбензол]]а. Гидропероксид этилбензола получают из этилбензола некаталитическим [[окисление]]м воздухом.
Разрабатываются альтернативные способы получения стирола. Каталитическая циклодимеризация [[бутадиен]]а в винилциклогексен, с его последующим [[дегидрирование]]м. Окислительное сочетание [[толуол]]а с образованием [[стильбен]]а; [[метатезис олефинов|метатезис]] стильбена с [[этилен]]ом приводит к стиролу. Взаимодействием толуола с [[метанол]]ом также может быть получен стирол. Кроме того, активно разрабатывались способы выделения стирола из жидких продуктов [[пиролиз]]а. На сегодняшний день, ни один из этих процессов не является экономически выгодным и в промышленном масштабе не реализован.
В лабораторных условиях может быть получен нагреванием до 320 °С полистирола с его моментальным отведением.
== Свойства ==
Стирол легко окисляется, присоединяет [[галогены]], [[полимеризация|полимеризуется]] (образуя твердую стекловидную массу — [[полистирол]]) и сополимеризуется с различными мономерами. Полимеризация происходит уже при комнатной температуре (иногда со взрывом), поэтому при хранении стирол стабилизируют [[антиоксиданты|антиоксидантами]] (например, [[третбутилпирокатехин]]ом, [[гидрохинон]]ом).
Галогенирование, например, в реакции с бромом, в отличие от анилина идёт не по бензольному кольцу, а по виниловой группе с образованием (1,2-дибромэтил)бензола.
== Применение ==
Стирол применяют почти исключительно для производства [[полимеры|полимеров]]. Многочисленные виды полимеров на основе стирола включают [[полистирол]], пенопласт (вспененный полистирол), модифицированные стиролом полиэфиры, [[АБС-пластик|пластики АБС]] (акрилонитрил-бутадиен-стирол) и САН (стирол-акрилонитрил). Также стирол входит в состав [[напалм]]а.
Стружка из полистирола, растворенная в стироле, образует идеальный клей для полистирола: под действием тепла и остатков полимеризаторов клеевой шов достаточно быстро полимеризуется и полностью исчезает, т.о., 2 детали превращаются в единый монолит.
== Токсичность ==
Стирол — [[яд]] общетоксического действия, он обладает раздражающим, мутагенным и [[канцероген]]ным эффектом и имеет очень неприятный запах (порог ощущения запаха — 0.07мг/м³).
При хронической интоксикации у рабочих бывают поражены центральная и периферическая нервная система, система кроветворения, пищеварительный тракт, нарушается азотисто-белковый, холестериновый и липидный обмен, у женщин происходят нарушения репродуктивной функции. Стирол проникает в организм в основном ингаляционным путём. При попадании на слизистые оболочки носа, глаз и глотки паров и аэрозоля стирол вызывает их раздражение. Содержание метаболитов бензола в моче — миндальной, фенилглиоксиновой, гинуриновой и бензойной кислот — используют в качестве экспозиционного теста.
Средняя летальная доза составляет около 500-5000 мг/м³ (для крыс). Стирол относится к третьему классу опасности.
[[Предельно допустимая концентрация|Предельно допустимые концентрации]] (ПДК) стирола:<ref>[[s:Гигиенические нормативы ГН 2.2.5.1313—03]]. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ воздухе рабочей зоны»</ref><ref>[[s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.6.1338—03]]. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населённых мест»</ref><ref>[[s:Гигиенические нормативы ГН 2.1.5.1315—03]]. «Предельно допустимые концентрации (ПДК) химических веществ в воде водных объектов хозяйственно-питьевого и культурно-бытового водопользования»</ref>
* [[ПДКр.з.]] = 30 мг/м³
* [[ПДКр.с.]] = 10 мг/м³
* [[ПДКм.р.]] = 0,04 мг/м³
* [[ПДКс.с.]] = 0,002 мг/м³
* [[ПДКв.]] = 0,02 мг/л
== Литература ==
* Нефтехимия. Доналд Л. Бардик, Уильям Л. Леффлер. М: Олимп-Бизнес, 2005
== Примечания ==
{{примечания}}
{{Углеводороды}}
[[Категория:Ароматические углеводороды]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
{{Link GA|de}}' |
Унифицированная разница изменений правки ($1) (edit_diff) | '@@ -14,9 +14,7 @@
'''Стиро́л [[Углерод|C]]<sub>8</sub>[[Водород|H]]<sub>8</sub>''' (фенилэтилен, винилбензол, этиленбензол) — бесцветная жидкость со специфическим запахом. Стирол практически нерастворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях, хороший растворитель полимеров. Стирол относится к третьему (ГОСТ 12.1.005-88) классу опасности.
-== Получение ==
-Большую часть стирола (около 85 %) в промышленности получают [[дегидрирование]]м [[этилбензол]]а при температуре 600—650°С, атмосферном давлении и разбавлении перегретым водяным паром в 3 — 10 раз. Используются оксидные железо-хромовые [[катализатор]]ы с добавкой карбоната калия.
-
+ЗЮЗЕНЬКИ
Другой промышленный способ, которым получают оставшиеся 15 %, заключается в [[реакция дегидратации|дегидратации]] [[метилфенилкарбинол]]а, образующегося в процессе получения [[оксид пропилена|оксида пропилена]] из гидропероксида [[этилбензол]]а. Гидропероксид этилбензола получают из этилбензола некаталитическим [[окисление]]м воздухом.
Разрабатываются альтернативные способы получения стирола. Каталитическая циклодимеризация [[бутадиен]]а в винилциклогексен, с его последующим [[дегидрирование]]м. Окислительное сочетание [[толуол]]а с образованием [[стильбен]]а; [[метатезис олефинов|метатезис]] стильбена с [[этилен]]ом приводит к стиролу. Взаимодействием толуола с [[метанол]]ом также может быть получен стирол. Кроме того, активно разрабатывались способы выделения стирола из жидких продуктов [[пиролиз]]а. На сегодняшний день, ни один из этих процессов не является экономически выгодным и в промышленном масштабе не реализован.
' |
Новый размер страницы ($1) (new_size) | 8322 |
Старый размер страницы ($1) (old_size) | 8833 |
Изменение размера в правке ($1) (edit_delta) | -511 |
Добавленные в правке строки ($1) (added_lines) | [
0 => 'ЗЮЗЕНЬКИ'
] |
Удалённые в правке строки ($1) (removed_lines) | [
0 => '== Получение ==',
1 => 'Большую часть стирола (около 85 %) в промышленности получают [[дегидрирование]]м [[этилбензол]]а при температуре 600—650°С, атмосферном давлении и разбавлении перегретым водяным паром в 3 — 10 раз. Используются оксидные железо-хромовые [[катализатор]]ы с добавкой карбоната калия.',
2 => false
] |
Все внешние ссылки, добавленные в правке ($1) (added_links) | [] |
Все внешние ссылки в новом тексте ($1) (all_links) | [
0 => 'http://www.chemnet.com/cas/supplier.cgi?exact=dict&terms=100-42-5'
] |
Ссылки на странице до правки ($1) (old_links) | [
0 => 'http://www.chemnet.com/cas/supplier.cgi?exact=dict&terms=100-42-5'
] |
Была ли правка сделана через выходной узел сети Tor (tor_exit_node) | 0 |
Unix-время изменения ($1) (timestamp) | 1391087231 |