Журнал фильтра правок

Фильтры правок (обсуждение) — это автоматизированный механизм проверок правок участников.
(Список | Последние изменения фильтров | Изучение правок | Журнал срабатываний)
Перейти к навигации Перейти к поиску
Подробности записи журнала 2 096 681

21:06, 26 марта 2016: 70 «Удаление категорий» 85.26.186.213 (обсуждение) на странице Метамфетамин, меры: Предупреждение (просмотреть)

Изменения, сделанные в правке

гидрохлорид метамфетамина даже по логике вещей не может быть им. хлор всему причина
{{Вещество
|картинка = Methamphetamine.svg
|картинка3D = Methamphetamine-3d-CPK.png
|хим. имя = N-метил-1-фенилпропан-2-амин
|традиционные названия = метамфетамин
|хим. формула = C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>N
|рац. формула = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)NHCH<sub>3</sub>
|молярная масса = 149,2328
|состояние = твёрдое, белое, кристаллическое вещество
|CAS = 537-46-2
|SMILES = CC(CC1=CC=CC=C1)NC
|PubChem =10836
|токсичность = токсичен
}}
[[Файл:Methamphetamine PMR.png|thumb|220px|[[Протонный магнитный резонанс|ПМР]]-спектр метамфетамина]]
'''Метамфетами́н''' (сокр. от N-метил-альфаметилфенилэтиламин) — производное [[амфетамин]]а, белое кристаллическое вещество.
Метамфетамин является [[психостимулятор]]ом с чрезвычайно высоким потенциалом к формированию [[аддикция|зависимости]], в связи с чем отнесён к [[наркотик|наркотическим веществам]].

== История ==
Впервые синтезирован из [[эфедрин]]а в 1893 году японским химиком {{нп3|Нагаёси, Нагаи|Нагаи Нагаёси||Nagai Nagayoshi}}<ref>[http://downloads.hindawi.com/isrn/dentistry/2011/974768.pdf «The pH Levels of Different Methamphetamine Drug Samples on the StreetMarket in Cape Town», p.1], 2011, A. Bardow, ''Oral & Dental Research Institute, Faculty of Dentistry, University of the Western Cape''</ref>. В 1919 году японским химиком {{нп3|Огата, Акира|Акирой Огатой|ja|緒方章}} был впервые синтезирован кристаллический метамфетамин<ref name="history">{{cite web|url=http://healthvermont.gov/adap/meth/brief_history.aspx|title=Historical overview of methamphetamine|publisher=Vermont Department of Health|date=|accessdate=2012-01-29|archiveurl=http://www.webcitation.org/68hvo7WMM|archivedate=2012-06-26}}</ref>.

В 1930-е годы фармацевты фирмы {{нп3|Temmler|Temmler Werke|de|Temmler}} в Берлине использовали его как стимулирующее средство, первитин (pervitin). Начиная {{nobr|с 1938 года}} вещество применяли систематически и в больших дозах, как в армии, так и в оборонной промышленности (таблетки первитина официально входили в «боевой рацион» летчиков и танкистов)<ref>{{cite web
|url = http://www.novayagazeta.ru/society/67918.html
|title = Танковый шоколад
|author = [[Млечин, Леонид Михайлович|Леонид Млечин]]
|date = 2015-04-03
|publisher = [[Новая газета]], № 34
|accessdate = 2015-07-04
}}</ref>.

Популярностью первитин пользовался и среди вождей [[Третий рейх|Третьего рейха]], наряду с [[кокаин]]ом. В частности, [[Гитлер, Адольф|Гитлер]] получал инъекции первитина от своего личного врача [[Морелль, Теодор Гилберт|Теодора Морелля]] начиная с 1936 года, а после 1943 — по нескольку раз в день<ref name="inporessa">«Подавленный и сексуально зависимый ипохондрик — доктор раскрыл тайны Гитлера». Статья напечатана в газете [http://www.repubblica.it/esteri/2010/01/29/news/hitler_ipocondriaco-2115304/index.html?ref=search La Repubblica.it]{{ref-it}} и [http://inopressa.ru/article/29Jan2010/repubblica/doctor1.html переведена на русский язык сайтом «Инопресса»]{{ref-ru}}.</ref>.

После Второй мировой войны производители первитина были вывезены в США, где создавали «таблетки бодрости» для войск в Корее и Вьетнаме. {{nobr|В 1966—1969 годах}} армия США использовала 225 миллионов таблеток декстроамфетамина и первитина. В американской армии его употребление официально отменили в 1973 году{{нет АИ|8|06|2013}}.

=== В СССР ===
В 1940—1941 годах изучались материалы по первитину из Германии, затем профессор [[Магидсон, Онисим Юльевич (Нисон Юдович)|О. Ю. Магидсон]] произвёл первый синтез (из [[фенилацетон]]а)<ref>{{книга|автор=Серейский М. Я.| заглавие=Стимуляторы нервной системы| место=М.| издательство=Медгиз| год=1943| страниц=124}}</ref>.

Промышленный синтез был налажен в 1946 году<ref>Медицинская промышленность СССР — {{М.}}, 1947, № 3, C. 36</ref>, и уже в 1948 году первитин упоминается в справочнике [[Машковский, Михаил Давыдович|Машковского]]<ref>{{книга| автор=Машковский М. Д. |заглавие=Справочник о новых лекарственных препаратах (для врачей и фармацевтов)| место=М.| издательство=Медгиз| год=1948| ответственный=Под общ. ред. проф. В. И. Скворцова |страницы=42-44| страниц=224}}</ref>.

Гидрохлорид метамфетамина выпускался в СССР вплоть до 1970-х годов в виде таблеток по 3 мг под названием '''первити́н'''<ref name=m1972>{{книга
|автор = [[Машковский, Михаил Давыдович|Машковский М. Д.]]
|заглавие = Лекарственные средства (пособие для врачей) в 2х частях, ч. 1
|издание= 7-е изд., перераб. и доп|место = М.|издательство = Медицина|год = 1972
|страниц = 432}}</ref><ref>{{книга|автор = [[Машковский, Михаил Давыдович|Машковский М. Д.]]
|заглавие = Лекарственные средства (пособие для врачей) в 2х частях, ч. 1
|издание= 8-е изд., перераб. и доп|место = М.|издательство = Медицина|год = 1978
|страниц = 623}}</ref>.

Первитин применялся в психиатрической практике как [[Психостимуляторы|психостимулятор]], для лечения [[нарколепсия|нарколепсии]] и [[депрессия|депрессий]] различного происхождения. Впоследствии, приказом по Министерству здравоохранения СССР от 11 февраля 1954 года он был отнесён к [[наркотик]]ам<ref>Справочник основных руководящих материалов по аптечному делу. М., 1954. С. 152—160, 196—201</ref><ref>Информационный бюллетень для аптечных и медицинских учреждений Ленинграда и области. № 4. Л., 1959. С. 4—29</ref><ref>Комментарий к Уголовному кодексу РСФСР / Под ред. М. Д. Шаргородского и Н. А. Беляева. Л., 1962. С. 377—378.</ref>, а в 1975 году его производство было прекращено, и он был исключён из [[фармакопея|фармакопеи]].

== Действие ==

[[Файл:Dilated pupils 2006.jpg|150px|thumb|Расширенный [[зрачок]] не реагирует на свет]]

=== Периферическое ===
Метамфетамин химически (структурно) схож с [[адреналин]]ом, поэтому оказывает сильное [[Адреномиметики|адреномиметическое]] действие на [[Периферическая нервная система|периферическую нервную систему]] — сужает периферические сосуды, повышает [[артериальное давление]], ускоряет [[ЧСС|сердцебиение]], вызывает [[мидриаз|расширение зрачков]], повышает функциональную активность [[Скелетная мышечная ткань|скелетных мышц]], особенно при утомлении. Это воздействие связано с активацией [[Симпатическая нервная система|симпатической системы]]<ref>{{cite web|url=http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?q=all&cid=10836|title=Methamphetamine - Compound Summary|accessdate=2013-06-23|archiveurl=http://www.webcitation.org/6HcP4RTJl|archivedate=2013-06-24}}</ref>.

=== Центральное ===
На [[ЦНС|центральную нервную систему]] метамфетамин оказывает сильное и длительное [[психостимулятор|психостимулирующее]] воздействие.

==== Механизм воздействия ====
Метамфетамин отличается от адреналина отсутствием [[Гидроксильная группа|гидроксильных групп]], за счёт чего он [[липофильность|липофилен]] и легко проникает через [[гематоэнцефалический барьер]] в головной мозг. По той же причине он, в отличие от адреналина, не подвергается ''быстрому разрушению'' [[фермент]]ом [[Катехол-О-метилтрансфераза|катехол-О-метилтрансферазой]], а от разрушения [[Моноаминоксидаза|моноаминоксидазой]] (МАО) его защищает дополнительная [[метильная группа]], поэтому он действует на организм очень длительно (концентрация метамфетамина в крови уменьшается вдвое за 9–12 часов<ref name=schep>
{{cite journal |author=Schep LJ, Slaughter RJ, Beasley DM |title=The clinical toxicology of metamfetamine |journal=Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.) |volume=48 |issue=7 |pages=675–94 |year=2010 |month=August |pmid=20849327 |doi=10.3109/15563650.2010.516752|issn=1556-3650}}</ref> и при повторных приёмах препарата возможны явления [[Кумуляция (медицина)|кумуляции]]).
Однако из-за сходства с молекулой адреналина (и [[норадреналин]]а) метамфетамин всё же связывается с МАО, но при этом блокирует её действие, аналогично [[Антидепрессанты#maoi|антидепрессантам]] — [[Ингибиторы моноаминоксидазы|ингибиторам МАО]]. За счёт этого возрастает активность [[нейромедиатор]]ов-моноаминов — норадреналина, [[серотонин]]а и [[дофамин]]а, отвечающих, в частности, за регуляцию настроения и общей активности [[психика|психики]].

Однако основной [[нейрохимия|нейрохимический]] механизм действия метамфетамина связан с его способностью вызывать высвобождение из [[нейрон]]ов естественных нейромедиаторов (норадреналина и дофамина), что приводит к повышенному возбуждению соответствующих систем, особенно дофаминергической. Кроме того, он блокирует обратный захват высвобожденных медиаторов (включая серотонин), аналогично [[антидепрессанты#ТЦА|трициклическим антидепрессантам]].

=== Основные эффекты ===
При правильном индивидуальном дозировании метамфетамин уменьшает чувство усталости, вызывает прилив сил, повышает умственную и физическую работоспособность, снижает потребность во сне и подавляет [[аппетит]] («анорексигенное» действие).

Метамфетамин является [[Антагонист (биохимия)|неконкурентным антагонистом]] [[Снотворные средства|снотворных средств]], ослабляющим их действие<ref name=m1972/>.

== Последствия злоупотребления ==
{{нет ссылок в разделе|дата=2013-06-08}}
[[Файл:Suspectedmethmouth09-19-05.jpg|Стоматологические нарушения вследствие злоупотребления метамфетамином.|thumb]]
* Хроническое употребление:
: Наиболее частым последствием является [[тромбофлебит]], тромбоз вен. Также при хроническом употреблении развиваются психические расстройства, связанные с истощением нервной системы ([[астения]], [[невроз]]ы и др.), [[депрессия|депрессии]], [[психоз]]ы (с [[бред]]овой и/или галлюцинаторной симптоматикой). Согласно [[Международная классификация болезней|МКБ 10]], вызываемые первитином психические и поведенческие расстройства относятся к категории [[МКБ-10: Класс V|F15]].

* Однократное употребление:
: В результате одноразового употребления большой дозы метамфетамина отмечается нарушение сна и аппетита, которые могут продолжаться в течение двух суток после применения. Также отмечается усталость, повышенная раздражительность и отсутствие желания общаться, возможны головные боли в результате дегидратации организма. Через некоторое время после того, как опьяняющее действие заканчивается, может появиться [[тахикардия]], [[Одышка|тахипноэ]] и боли в сердце при физических нагрузках и в состоянии физического спокойствия, просыхание слизистой оболочки носа при интраназальном применении. Намного реже бывает проявление чувства несобранности и невнимательности, чаще всего возникающего вследствие повторных приемов метамфетамина до окончания действия.

== Медицинское применение ==
Оборот и применение метамфетамина на территории России запрещены. В [[Соединённые Штаты Америки|США]] он до сих пор используется в медицинской практике под названием Desoxyn<ref>{{cite web
|url = http://www.rxlist.com/desoxyn-drug.htm
|title = Desoxyn (methamphetamine hydrochloride)
|publisher = {{Iw|RxList}}
|accessdate = 2015-07-04
|lang = en
|archiveurl = http://www.webcitation.org/65fnbZcOJ
|archivedate = 2012-02-23
}}</ref>, и применяется как медикамент второго ряда, при неэффективности [[амфетамин]]-содержащих лекарств первого ряда: {{Нп3|Adderall}}, Dexedrine ([[декстроамфетамин]]а).

Применялся при лечении нарколепсии, психогенных депрессий, алкогольных депрессивных психозов и других заболеваний, сопровождающихся сонливостью, вялостью, астенией, для временного устранения чувства усталости, повышения физической и умственной работоспособности.

== Правовой статус ==
Метамфетамин внесён в [[Перечень наркотических средств#Список I|Список I]] наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён.

== Синтез ==
{{main|Амфетамины#Синтез}}
Методы синтеза метамфетамина сходны с методами [[Амфетамины#Синтез|синтеза амфетамина]], но вместо [[аммиак]]а используется [[метиламин]]<ref name="UNODC2006">{{cite web|url=http://www.unodc.org/pdf/scientific/stnar34.pdf|title=Recommended methods of the identification and analysis of amphetamine, methamphetamine, and their ring-substituted analogues in seized materials|year=2006|publisher=UNODC}}</ref>. Нелегальный метамфетамин чаще всего изготовляют путём восстановления [[эфедрин]]а или [[псевдоэфедрин]]а. Этим путём получают более активный D-метамфетин<ref>{{cite web|url=http://people.ucsc.edu/~cdobkin/Papers/Methamphetamine.pdf|title=The War on Drugs: Methamphetamine, Public Health, and Crime &#124; University of California, Santa Cruz (UCSC)|format=PDF|date=|accessdate=2011-01-09|archiveurl=http://www.webcitation.org/6Fx07toqf|archivedate=2013-04-17}}</ref><ref name="Weisheit">Ralph Weisheit, Whilliam L. White. Methamphetamine: Its History, Pharmacology and Treatment. Hazelden, 2009. p.115-153. ISBN 978-1-59285-717-3</ref>. В качестве восстановителя может использоваться [[Фосфор|красный фосфор]] с [[Иодоводород|иодистоводородной кислотой]], либо [[литий]], растворённый в жидком [[аммиак]]е ([[восстановление по Бёрчу]])<ref name="Weisheit" />. Также применяется каталитическое восстановление с использованием [[тионилхлорид]]а и [[Палладий|палладия]] или [[Платина|платины]] в качестве катализаторов (метод Эмде)<ref name="UNODC2006" />.

== В культуре ==
=== В кинематографе===
Изготовление метамфетамина нашло отражение в [[Соединённые Штаты Америки|американском]] [[телесериал]]е «[[Во все тяжкие]]» ({{lang-en|Breaking Bad}}). Главный герой сериала, учитель химии [[Уолтер Уайт]], узнаёт, что болен неоперабельным [[рак лёгких|раком лёгких]]<ref>{{cite news |last=Sepinwall |first=Alan |author-link=Alan Sepinwall |title=Breaking Bad: Парень, который идёт в кабинет онколога |work=[[The Star-Ledger]] |date=January 20, 2008 |url=http://blog.nj.com/alltv/2008/01/breaking_bad_this_guy_walks_in.html |accessdate=July 22, 2011 |archiveurl=http://www.webcitation.org/60MPXJEfr |archivedate=July 22, 2011}}</ref><ref name="Gustini0713">{{cite news |last=Gustini |first=Ray |title=You Can Totally Still Catch Up on 'Breaking Bad' Before the Premiere |work=[[The Atlantic]] |date=July 13, 2011 |url=http://www.theatlanticwire.com/entertainment/2011/07/you-can-totally-still-catch-breaking-bad-premiere/39931/ |accessdate=July 23, 2011}}</ref>. Чтобы гарантировать финансовое благосостояние семье после своей смерти, он начинает «варить мет» вместе со своим бывшим учеником<ref>{{cite web|url=http://www.esquire.com/features/esquire-100/cranston1007|title=No. 93: Bryan Cranston|work=Esquire|date=September 18, 2007|accessdate=September 18, 2007}}</ref>. Сериал обрёл известность как в США, так и за рубежом, получил множество крупных кинопремий<ref>{{cite web|url=http://theenvelope.latimes.com/awards/emmys/env-08-emmy-list14-2008jul14-html%2C0%2C4724424.htmlstory|title=2008 Emmy scorecard|work=The Envelope|publisher=Los Angeles Times|accessdate=2013-07-21|archiveurl=http://www.webcitation.org/6J0GFFGg2|archivedate=2013-08-20}}</ref>.

== См. также ==
* [[Кустарно приготовленные препараты из эфедрина|Кустарно приготовленные препараты из эфедрина, псевдоэфедрина или препаратов, их содержащих]]
* [[Амфетамин]]
* [[Кокаин]]
* [[Мефедрон]]
* [[MDMA]]

== Примечания ==
{{примечания|2}}

{{rq|sources}}
{{Амфетамины}}

[[Категория:Психостимуляторы]]
[[Категория:Препараты, оборот которых запрещён в РФ (Список I)]]
[[Категория:Амфетамины]]
[[Категория:Соединения азота по алфавиту]]
[[Категория:Изобретения Японии]]

Параметры действия

ПеременнаяЗначение
Число правок участника ($1) (user_editcount)
null
Имя учётной записи ($1) (user_name)
'85.26.186.213'
Возраст учётной записи ($1) (user_age)
0
Группы (включая неявные) в которых состоит участник ($1) (user_groups)
[ 0 => '*' ]
Редактирует ли участник через мобильный интерфейс ($1) (user_mobile)
false
ID страницы ($1) (page_id)
641748
Пространство имён страницы ($1) (page_namespace)
0
Название страницы (без пространства имён) ($1) (page_title)
'Метамфетамин'
Полное название страницы ($1) (page_prefixedtitle)
'Метамфетамин'
Последние десять редакторов страницы ($1) (page_recent_contributors)
[ 0 => 'Draa kul', 1 => '145.255.21.36', 2 => 'MBHbot', 3 => 'OneLittleMouse', 4 => '83.220.238.240', 5 => 'Artempushkin rus', 6 => 'Grebenkov', 7 => '90.155.198.13', 8 => '46.159.176.220', 9 => '95.56.252.130' ]
Действие ($1) (action)
'edit'
Описание правки/причина ($1) (summary)
''
Была ли правка отмечена как «малое изменение» (больше не используется) (minor_edit)
false
Вики-текст старой страницы до правки ($1) (old_wikitext)
'{{Вещество |картинка = Methamphetamine.svg |картинка3D = Methamphetamine-3d-CPK.png |хим. имя = N-метил-1-фенилпропан-2-амин |традиционные названия = метамфетамин |хим. формула = C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>N |рац. формула = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)NHCH<sub>3</sub> |молярная масса = 149,2328 |состояние = твёрдое, белое, кристаллическое вещество |CAS = 537-46-2 |SMILES = CC(CC1=CC=CC=C1)NC |PubChem =10836 |токсичность = токсичен }} [[Файл:Methamphetamine PMR.png|thumb|220px|[[Протонный магнитный резонанс|ПМР]]-спектр метамфетамина]] '''Метамфетами́н''' (сокр. от N-метил-альфаметилфенилэтиламин) — производное [[амфетамин]]а, белое кристаллическое вещество. Метамфетамин является [[психостимулятор]]ом с чрезвычайно высоким потенциалом к формированию [[аддикция|зависимости]], в связи с чем отнесён к [[наркотик|наркотическим веществам]]. == История == Впервые синтезирован из [[эфедрин]]а в 1893 году японским химиком {{нп3|Нагаёси, Нагаи|Нагаи Нагаёси||Nagai Nagayoshi}}<ref>[http://downloads.hindawi.com/isrn/dentistry/2011/974768.pdf «The pH Levels of Different Methamphetamine Drug Samples on the StreetMarket in Cape Town», p.1], 2011, A. Bardow, ''Oral & Dental Research Institute, Faculty of Dentistry, University of the Western Cape''</ref>. В 1919 году японским химиком {{нп3|Огата, Акира|Акирой Огатой|ja|緒方章}} был впервые синтезирован кристаллический метамфетамин<ref name="history">{{cite web|url=http://healthvermont.gov/adap/meth/brief_history.aspx|title=Historical overview of methamphetamine|publisher=Vermont Department of Health|date=|accessdate=2012-01-29|archiveurl=http://www.webcitation.org/68hvo7WMM|archivedate=2012-06-26}}</ref>. В 1930-е годы фармацевты фирмы {{нп3|Temmler|Temmler Werke|de|Temmler}} в Берлине использовали его как стимулирующее средство, первитин (pervitin). Начиная {{nobr|с 1938 года}} вещество применяли систематически и в больших дозах, как в армии, так и в оборонной промышленности (таблетки первитина официально входили в «боевой рацион» летчиков и танкистов)<ref>{{cite web |url = http://www.novayagazeta.ru/society/67918.html |title = Танковый шоколад |author = [[Млечин, Леонид Михайлович|Леонид Млечин]] |date = 2015-04-03 |publisher = [[Новая газета]], № 34 |accessdate = 2015-07-04 }}</ref>. Популярностью первитин пользовался и среди вождей [[Третий рейх|Третьего рейха]], наряду с [[кокаин]]ом. В частности, [[Гитлер, Адольф|Гитлер]] получал инъекции первитина от своего личного врача [[Морелль, Теодор Гилберт|Теодора Морелля]] начиная с 1936 года, а после 1943 — по нескольку раз в день<ref name="inporessa">«Подавленный и сексуально зависимый ипохондрик — доктор раскрыл тайны Гитлера». Статья напечатана в газете [http://www.repubblica.it/esteri/2010/01/29/news/hitler_ipocondriaco-2115304/index.html?ref=search La Repubblica.it]{{ref-it}} и [http://inopressa.ru/article/29Jan2010/repubblica/doctor1.html переведена на русский язык сайтом «Инопресса»]{{ref-ru}}.</ref>. После Второй мировой войны производители первитина были вывезены в США, где создавали «таблетки бодрости» для войск в Корее и Вьетнаме. {{nobr|В 1966—1969 годах}} армия США использовала 225 миллионов таблеток декстроамфетамина и первитина. В американской армии его употребление официально отменили в 1973 году{{нет АИ|8|06|2013}}. === В СССР === В 1940—1941 годах изучались материалы по первитину из Германии, затем профессор [[Магидсон, Онисим Юльевич (Нисон Юдович)|О. Ю. Магидсон]] произвёл первый синтез (из [[фенилацетон]]а)<ref>{{книга|автор=Серейский М. Я.| заглавие=Стимуляторы нервной системы| место=М.| издательство=Медгиз| год=1943| страниц=124}}</ref>. Промышленный синтез был налажен в 1946 году<ref>Медицинская промышленность СССР — {{М.}}, 1947, № 3, C. 36</ref>, и уже в 1948 году первитин упоминается в справочнике [[Машковский, Михаил Давыдович|Машковского]]<ref>{{книга| автор=Машковский М. Д. |заглавие=Справочник о новых лекарственных препаратах (для врачей и фармацевтов)| место=М.| издательство=Медгиз| год=1948| ответственный=Под общ. ред. проф. В. И. Скворцова |страницы=42-44| страниц=224}}</ref>. Гидрохлорид метамфетамина выпускался в СССР вплоть до 1970-х годов в виде таблеток по 3 мг под названием '''первити́н'''<ref name=m1972>{{книга |автор = [[Машковский, Михаил Давыдович|Машковский М. Д.]] |заглавие = Лекарственные средства (пособие для врачей) в 2х частях, ч. 1 |издание= 7-е изд., перераб. и доп|место = М.|издательство = Медицина|год = 1972 |страниц = 432}}</ref><ref>{{книга|автор = [[Машковский, Михаил Давыдович|Машковский М. Д.]] |заглавие = Лекарственные средства (пособие для врачей) в 2х частях, ч. 1 |издание= 8-е изд., перераб. и доп|место = М.|издательство = Медицина|год = 1978 |страниц = 623}}</ref>. Первитин применялся в психиатрической практике как [[Психостимуляторы|психостимулятор]], для лечения [[нарколепсия|нарколепсии]] и [[депрессия|депрессий]] различного происхождения. Впоследствии, приказом по Министерству здравоохранения СССР от 11 февраля 1954 года он был отнесён к [[наркотик]]ам<ref>Справочник основных руководящих материалов по аптечному делу. М., 1954. С. 152—160, 196—201</ref><ref>Информационный бюллетень для аптечных и медицинских учреждений Ленинграда и области. № 4. Л., 1959. С. 4—29</ref><ref>Комментарий к Уголовному кодексу РСФСР / Под ред. М. Д. Шаргородского и Н. А. Беляева. Л., 1962. С. 377—378.</ref>, а в 1975 году его производство было прекращено, и он был исключён из [[фармакопея|фармакопеи]]. == Действие == [[Файл:Dilated pupils 2006.jpg|150px|thumb|Расширенный [[зрачок]] не реагирует на свет]] === Периферическое === Метамфетамин химически (структурно) схож с [[адреналин]]ом, поэтому оказывает сильное [[Адреномиметики|адреномиметическое]] действие на [[Периферическая нервная система|периферическую нервную систему]] — сужает периферические сосуды, повышает [[артериальное давление]], ускоряет [[ЧСС|сердцебиение]], вызывает [[мидриаз|расширение зрачков]], повышает функциональную активность [[Скелетная мышечная ткань|скелетных мышц]], особенно при утомлении. Это воздействие связано с активацией [[Симпатическая нервная система|симпатической системы]]<ref>{{cite web|url=http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?q=all&cid=10836|title=Methamphetamine - Compound Summary|accessdate=2013-06-23|archiveurl=http://www.webcitation.org/6HcP4RTJl|archivedate=2013-06-24}}</ref>. === Центральное === На [[ЦНС|центральную нервную систему]] метамфетамин оказывает сильное и длительное [[психостимулятор|психостимулирующее]] воздействие. ==== Механизм воздействия ==== Метамфетамин отличается от адреналина отсутствием [[Гидроксильная группа|гидроксильных групп]], за счёт чего он [[липофильность|липофилен]] и легко проникает через [[гематоэнцефалический барьер]] в головной мозг. По той же причине он, в отличие от адреналина, не подвергается ''быстрому разрушению'' [[фермент]]ом [[Катехол-О-метилтрансфераза|катехол-О-метилтрансферазой]], а от разрушения [[Моноаминоксидаза|моноаминоксидазой]] (МАО) его защищает дополнительная [[метильная группа]], поэтому он действует на организм очень длительно (концентрация метамфетамина в крови уменьшается вдвое за 9–12 часов<ref name=schep> {{cite journal |author=Schep LJ, Slaughter RJ, Beasley DM |title=The clinical toxicology of metamfetamine |journal=Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.) |volume=48 |issue=7 |pages=675–94 |year=2010 |month=August |pmid=20849327 |doi=10.3109/15563650.2010.516752|issn=1556-3650}}</ref> и при повторных приёмах препарата возможны явления [[Кумуляция (медицина)|кумуляции]]). Однако из-за сходства с молекулой адреналина (и [[норадреналин]]а) метамфетамин всё же связывается с МАО, но при этом блокирует её действие, аналогично [[Антидепрессанты#maoi|антидепрессантам]] — [[Ингибиторы моноаминоксидазы|ингибиторам МАО]]. За счёт этого возрастает активность [[нейромедиатор]]ов-моноаминов — норадреналина, [[серотонин]]а и [[дофамин]]а, отвечающих, в частности, за регуляцию настроения и общей активности [[психика|психики]]. Однако основной [[нейрохимия|нейрохимический]] механизм действия метамфетамина связан с его способностью вызывать высвобождение из [[нейрон]]ов естественных нейромедиаторов (норадреналина и дофамина), что приводит к повышенному возбуждению соответствующих систем, особенно дофаминергической. Кроме того, он блокирует обратный захват высвобожденных медиаторов (включая серотонин), аналогично [[антидепрессанты#ТЦА|трициклическим антидепрессантам]]. === Основные эффекты === При правильном индивидуальном дозировании метамфетамин уменьшает чувство усталости, вызывает прилив сил, повышает умственную и физическую работоспособность, снижает потребность во сне и подавляет [[аппетит]] («анорексигенное» действие). Метамфетамин является [[Антагонист (биохимия)|неконкурентным антагонистом]] [[Снотворные средства|снотворных средств]], ослабляющим их действие<ref name=m1972/>. == Последствия злоупотребления == {{нет ссылок в разделе|дата=2013-06-08}} [[Файл:Suspectedmethmouth09-19-05.jpg|Стоматологические нарушения вследствие злоупотребления метамфетамином.|thumb]] * Хроническое употребление: : Наиболее частым последствием является [[тромбофлебит]], тромбоз вен. Также при хроническом употреблении развиваются психические расстройства, связанные с истощением нервной системы ([[астения]], [[невроз]]ы и др.), [[депрессия|депрессии]], [[психоз]]ы (с [[бред]]овой и/или галлюцинаторной симптоматикой). Согласно [[Международная классификация болезней|МКБ 10]], вызываемые первитином психические и поведенческие расстройства относятся к категории [[МКБ-10: Класс V|F15]]. * Однократное употребление: : В результате одноразового употребления большой дозы метамфетамина отмечается нарушение сна и аппетита, которые могут продолжаться в течение двух суток после применения. Также отмечается усталость, повышенная раздражительность и отсутствие желания общаться, возможны головные боли в результате дегидратации организма. Через некоторое время после того, как опьяняющее действие заканчивается, может появиться [[тахикардия]], [[Одышка|тахипноэ]] и боли в сердце при физических нагрузках и в состоянии физического спокойствия, просыхание слизистой оболочки носа при интраназальном применении. Намного реже бывает проявление чувства несобранности и невнимательности, чаще всего возникающего вследствие повторных приемов метамфетамина до окончания действия. == Медицинское применение == Оборот и применение метамфетамина на территории России запрещены. В [[Соединённые Штаты Америки|США]] он до сих пор используется в медицинской практике под названием Desoxyn<ref>{{cite web |url = http://www.rxlist.com/desoxyn-drug.htm |title = Desoxyn (methamphetamine hydrochloride) |publisher = {{Iw|RxList}} |accessdate = 2015-07-04 |lang = en |archiveurl = http://www.webcitation.org/65fnbZcOJ |archivedate = 2012-02-23 }}</ref>, и применяется как медикамент второго ряда, при неэффективности [[амфетамин]]-содержащих лекарств первого ряда: {{Нп3|Adderall}}, Dexedrine ([[декстроамфетамин]]а). Применялся при лечении нарколепсии, психогенных депрессий, алкогольных депрессивных психозов и других заболеваний, сопровождающихся сонливостью, вялостью, астенией, для временного устранения чувства усталости, повышения физической и умственной работоспособности. == Правовой статус == Метамфетамин внесён в [[Перечень наркотических средств#Список I|Список I]] наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён. == Синтез == {{main|Амфетамины#Синтез}} Методы синтеза метамфетамина сходны с методами [[Амфетамины#Синтез|синтеза амфетамина]], но вместо [[аммиак]]а используется [[метиламин]]<ref name="UNODC2006">{{cite web|url=http://www.unodc.org/pdf/scientific/stnar34.pdf|title=Recommended methods of the identification and analysis of amphetamine, methamphetamine, and their ring-substituted analogues in seized materials|year=2006|publisher=UNODC}}</ref>. Нелегальный метамфетамин чаще всего изготовляют путём восстановления [[эфедрин]]а или [[псевдоэфедрин]]а. Этим путём получают более активный D-метамфетин<ref>{{cite web|url=http://people.ucsc.edu/~cdobkin/Papers/Methamphetamine.pdf|title=The War on Drugs: Methamphetamine, Public Health, and Crime &#124; University of California, Santa Cruz (UCSC)|format=PDF|date=|accessdate=2011-01-09|archiveurl=http://www.webcitation.org/6Fx07toqf|archivedate=2013-04-17}}</ref><ref name="Weisheit">Ralph Weisheit, Whilliam L. White. Methamphetamine: Its History, Pharmacology and Treatment. Hazelden, 2009. p.115-153. ISBN 978-1-59285-717-3</ref>. В качестве восстановителя может использоваться [[Фосфор|красный фосфор]] с [[Иодоводород|иодистоводородной кислотой]], либо [[литий]], растворённый в жидком [[аммиак]]е ([[восстановление по Бёрчу]])<ref name="Weisheit" />. Также применяется каталитическое восстановление с использованием [[тионилхлорид]]а и [[Палладий|палладия]] или [[Платина|платины]] в качестве катализаторов (метод Эмде)<ref name="UNODC2006" />. == В культуре == === В кинематографе=== Изготовление метамфетамина нашло отражение в [[Соединённые Штаты Америки|американском]] [[телесериал]]е «[[Во все тяжкие]]» ({{lang-en|Breaking Bad}}). Главный герой сериала, учитель химии [[Уолтер Уайт]], узнаёт, что болен неоперабельным [[рак лёгких|раком лёгких]]<ref>{{cite news |last=Sepinwall |first=Alan |author-link=Alan Sepinwall |title=Breaking Bad: Парень, который идёт в кабинет онколога |work=[[The Star-Ledger]] |date=January 20, 2008 |url=http://blog.nj.com/alltv/2008/01/breaking_bad_this_guy_walks_in.html |accessdate=July 22, 2011 |archiveurl=http://www.webcitation.org/60MPXJEfr |archivedate=July 22, 2011}}</ref><ref name="Gustini0713">{{cite news |last=Gustini |first=Ray |title=You Can Totally Still Catch Up on 'Breaking Bad' Before the Premiere |work=[[The Atlantic]] |date=July 13, 2011 |url=http://www.theatlanticwire.com/entertainment/2011/07/you-can-totally-still-catch-breaking-bad-premiere/39931/ |accessdate=July 23, 2011}}</ref>. Чтобы гарантировать финансовое благосостояние семье после своей смерти, он начинает «варить мет» вместе со своим бывшим учеником<ref>{{cite web|url=http://www.esquire.com/features/esquire-100/cranston1007|title=No. 93: Bryan Cranston|work=Esquire|date=September 18, 2007|accessdate=September 18, 2007}}</ref>. Сериал обрёл известность как в США, так и за рубежом, получил множество крупных кинопремий<ref>{{cite web|url=http://theenvelope.latimes.com/awards/emmys/env-08-emmy-list14-2008jul14-html%2C0%2C4724424.htmlstory|title=2008 Emmy scorecard|work=The Envelope|publisher=Los Angeles Times|accessdate=2013-07-21|archiveurl=http://www.webcitation.org/6J0GFFGg2|archivedate=2013-08-20}}</ref>. == См. также == * [[Кустарно приготовленные препараты из эфедрина|Кустарно приготовленные препараты из эфедрина, псевдоэфедрина или препаратов, их содержащих]] * [[Амфетамин]] * [[Кокаин]] * [[Мефедрон]] * [[MDMA]] == Примечания == {{примечания|2}} {{rq|sources}} {{Амфетамины}} [[Категория:Психостимуляторы]] [[Категория:Препараты, оборот которых запрещён в РФ (Список I)]] [[Категория:Амфетамины]] [[Категория:Соединения азота по алфавиту]] [[Категория:Изобретения Японии]]'
Вики-текст новой страницы после правки ($1) (new_wikitext)
'гидрохлорид метамфетамина даже по логике вещей не может быть им. хлор всему причина'
Унифицированная разница изменений правки ($1) (edit_diff)
'@@ -1,124 +1,2 @@ -{{Вещество -|картинка = Methamphetamine.svg -|картинка3D = Methamphetamine-3d-CPK.png -|хим. имя = N-метил-1-фенилпропан-2-амин -|традиционные названия = метамфетамин -|хим. формула = C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>N -|рац. формула = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)NHCH<sub>3</sub> -|молярная масса = 149,2328 -|состояние = твёрдое, белое, кристаллическое вещество -|CAS = 537-46-2 -|SMILES = CC(CC1=CC=CC=C1)NC -|PubChem =10836 -|токсичность = токсичен -}} -[[Файл:Methamphetamine PMR.png|thumb|220px|[[Протонный магнитный резонанс|ПМР]]-спектр метамфетамина]] -'''Метамфетами́н''' (сокр. от N-метил-альфаметилфенилэтиламин) — производное [[амфетамин]]а, белое кристаллическое вещество. -Метамфетамин является [[психостимулятор]]ом с чрезвычайно высоким потенциалом к формированию [[аддикция|зависимости]], в связи с чем отнесён к [[наркотик|наркотическим веществам]]. - -== История == -Впервые синтезирован из [[эфедрин]]а в 1893 году японским химиком {{нп3|Нагаёси, Нагаи|Нагаи Нагаёси||Nagai Nagayoshi}}<ref>[http://downloads.hindawi.com/isrn/dentistry/2011/974768.pdf «The pH Levels of Different Methamphetamine Drug Samples on the StreetMarket in Cape Town», p.1], 2011, A. Bardow, ''Oral & Dental Research Institute, Faculty of Dentistry, University of the Western Cape''</ref>. В 1919 году японским химиком {{нп3|Огата, Акира|Акирой Огатой|ja|緒方章}} был впервые синтезирован кристаллический метамфетамин<ref name="history">{{cite web|url=http://healthvermont.gov/adap/meth/brief_history.aspx|title=Historical overview of methamphetamine|publisher=Vermont Department of Health|date=|accessdate=2012-01-29|archiveurl=http://www.webcitation.org/68hvo7WMM|archivedate=2012-06-26}}</ref>. - -В 1930-е годы фармацевты фирмы {{нп3|Temmler|Temmler Werke|de|Temmler}} в Берлине использовали его как стимулирующее средство, первитин (pervitin). Начиная {{nobr|с 1938 года}} вещество применяли систематически и в больших дозах, как в армии, так и в оборонной промышленности (таблетки первитина официально входили в «боевой рацион» летчиков и танкистов)<ref>{{cite web - |url = http://www.novayagazeta.ru/society/67918.html - |title = Танковый шоколад - |author = [[Млечин, Леонид Михайлович|Леонид Млечин]] - |date = 2015-04-03 - |publisher = [[Новая газета]], № 34 - |accessdate = 2015-07-04 -}}</ref>. - -Популярностью первитин пользовался и среди вождей [[Третий рейх|Третьего рейха]], наряду с [[кокаин]]ом. В частности, [[Гитлер, Адольф|Гитлер]] получал инъекции первитина от своего личного врача [[Морелль, Теодор Гилберт|Теодора Морелля]] начиная с 1936 года, а после 1943 — по нескольку раз в день<ref name="inporessa">«Подавленный и сексуально зависимый ипохондрик — доктор раскрыл тайны Гитлера». Статья напечатана в газете [http://www.repubblica.it/esteri/2010/01/29/news/hitler_ipocondriaco-2115304/index.html?ref=search La Repubblica.it]{{ref-it}} и [http://inopressa.ru/article/29Jan2010/repubblica/doctor1.html переведена на русский язык сайтом «Инопресса»]{{ref-ru}}.</ref>. - -После Второй мировой войны производители первитина были вывезены в США, где создавали «таблетки бодрости» для войск в Корее и Вьетнаме. {{nobr|В 1966—1969 годах}} армия США использовала 225 миллионов таблеток декстроамфетамина и первитина. В американской армии его употребление официально отменили в 1973 году{{нет АИ|8|06|2013}}. - -=== В СССР === -В 1940—1941 годах изучались материалы по первитину из Германии, затем профессор [[Магидсон, Онисим Юльевич (Нисон Юдович)|О. Ю. Магидсон]] произвёл первый синтез (из [[фенилацетон]]а)<ref>{{книга|автор=Серейский М. Я.| заглавие=Стимуляторы нервной системы| место=М.| издательство=Медгиз| год=1943| страниц=124}}</ref>. - -Промышленный синтез был налажен в 1946 году<ref>Медицинская промышленность СССР — {{М.}}, 1947, № 3, C. 36</ref>, и уже в 1948 году первитин упоминается в справочнике [[Машковский, Михаил Давыдович|Машковского]]<ref>{{книга| автор=Машковский М. Д. |заглавие=Справочник о новых лекарственных препаратах (для врачей и фармацевтов)| место=М.| издательство=Медгиз| год=1948| ответственный=Под общ. ред. проф. В. И. Скворцова |страницы=42-44| страниц=224}}</ref>. - -Гидрохлорид метамфетамина выпускался в СССР вплоть до 1970-х годов в виде таблеток по 3 мг под названием '''первити́н'''<ref name=m1972>{{книга -|автор = [[Машковский, Михаил Давыдович|Машковский М. Д.]] -|заглавие = Лекарственные средства (пособие для врачей) в 2х частях, ч. 1 -|издание= 7-е изд., перераб. и доп|место = М.|издательство = Медицина|год = 1972 -|страниц = 432}}</ref><ref>{{книга|автор = [[Машковский, Михаил Давыдович|Машковский М. Д.]] -|заглавие = Лекарственные средства (пособие для врачей) в 2х частях, ч. 1 -|издание= 8-е изд., перераб. и доп|место = М.|издательство = Медицина|год = 1978 -|страниц = 623}}</ref>. - -Первитин применялся в психиатрической практике как [[Психостимуляторы|психостимулятор]], для лечения [[нарколепсия|нарколепсии]] и [[депрессия|депрессий]] различного происхождения. Впоследствии, приказом по Министерству здравоохранения СССР от 11 февраля 1954 года он был отнесён к [[наркотик]]ам<ref>Справочник основных руководящих материалов по аптечному делу. М., 1954. С. 152—160, 196—201</ref><ref>Информационный бюллетень для аптечных и медицинских учреждений Ленинграда и области. № 4. Л., 1959. С. 4—29</ref><ref>Комментарий к Уголовному кодексу РСФСР / Под ред. М. Д. Шаргородского и Н. А. Беляева. Л., 1962. С. 377—378.</ref>, а в 1975 году его производство было прекращено, и он был исключён из [[фармакопея|фармакопеи]]. - -== Действие == - -[[Файл:Dilated pupils 2006.jpg|150px|thumb|Расширенный [[зрачок]] не реагирует на свет]] - -=== Периферическое === -Метамфетамин химически (структурно) схож с [[адреналин]]ом, поэтому оказывает сильное [[Адреномиметики|адреномиметическое]] действие на [[Периферическая нервная система|периферическую нервную систему]] — сужает периферические сосуды, повышает [[артериальное давление]], ускоряет [[ЧСС|сердцебиение]], вызывает [[мидриаз|расширение зрачков]], повышает функциональную активность [[Скелетная мышечная ткань|скелетных мышц]], особенно при утомлении. Это воздействие связано с активацией [[Симпатическая нервная система|симпатической системы]]<ref>{{cite web|url=http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?q=all&cid=10836|title=Methamphetamine - Compound Summary|accessdate=2013-06-23|archiveurl=http://www.webcitation.org/6HcP4RTJl|archivedate=2013-06-24}}</ref>. - -=== Центральное === -На [[ЦНС|центральную нервную систему]] метамфетамин оказывает сильное и длительное [[психостимулятор|психостимулирующее]] воздействие. - -==== Механизм воздействия ==== -Метамфетамин отличается от адреналина отсутствием [[Гидроксильная группа|гидроксильных групп]], за счёт чего он [[липофильность|липофилен]] и легко проникает через [[гематоэнцефалический барьер]] в головной мозг. По той же причине он, в отличие от адреналина, не подвергается ''быстрому разрушению'' [[фермент]]ом [[Катехол-О-метилтрансфераза|катехол-О-метилтрансферазой]], а от разрушения [[Моноаминоксидаза|моноаминоксидазой]] (МАО) его защищает дополнительная [[метильная группа]], поэтому он действует на организм очень длительно (концентрация метамфетамина в крови уменьшается вдвое за 9–12 часов<ref name=schep> -{{cite journal |author=Schep LJ, Slaughter RJ, Beasley DM |title=The clinical toxicology of metamfetamine |journal=Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.) |volume=48 |issue=7 |pages=675–94 |year=2010 |month=August |pmid=20849327 |doi=10.3109/15563650.2010.516752|issn=1556-3650}}</ref> и при повторных приёмах препарата возможны явления [[Кумуляция (медицина)|кумуляции]]). -Однако из-за сходства с молекулой адреналина (и [[норадреналин]]а) метамфетамин всё же связывается с МАО, но при этом блокирует её действие, аналогично [[Антидепрессанты#maoi|антидепрессантам]] — [[Ингибиторы моноаминоксидазы|ингибиторам МАО]]. За счёт этого возрастает активность [[нейромедиатор]]ов-моноаминов — норадреналина, [[серотонин]]а и [[дофамин]]а, отвечающих, в частности, за регуляцию настроения и общей активности [[психика|психики]]. - -Однако основной [[нейрохимия|нейрохимический]] механизм действия метамфетамина связан с его способностью вызывать высвобождение из [[нейрон]]ов естественных нейромедиаторов (норадреналина и дофамина), что приводит к повышенному возбуждению соответствующих систем, особенно дофаминергической. Кроме того, он блокирует обратный захват высвобожденных медиаторов (включая серотонин), аналогично [[антидепрессанты#ТЦА|трициклическим антидепрессантам]]. - -=== Основные эффекты === -При правильном индивидуальном дозировании метамфетамин уменьшает чувство усталости, вызывает прилив сил, повышает умственную и физическую работоспособность, снижает потребность во сне и подавляет [[аппетит]] («анорексигенное» действие). - -Метамфетамин является [[Антагонист (биохимия)|неконкурентным антагонистом]] [[Снотворные средства|снотворных средств]], ослабляющим их действие<ref name=m1972/>. - -== Последствия злоупотребления == -{{нет ссылок в разделе|дата=2013-06-08}} -[[Файл:Suspectedmethmouth09-19-05.jpg|Стоматологические нарушения вследствие злоупотребления метамфетамином.|thumb]] -* Хроническое употребление: -: Наиболее частым последствием является [[тромбофлебит]], тромбоз вен. Также при хроническом употреблении развиваются психические расстройства, связанные с истощением нервной системы ([[астения]], [[невроз]]ы и др.), [[депрессия|депрессии]], [[психоз]]ы (с [[бред]]овой и/или галлюцинаторной симптоматикой). Согласно [[Международная классификация болезней|МКБ 10]], вызываемые первитином психические и поведенческие расстройства относятся к категории [[МКБ-10: Класс V|F15]]. - -* Однократное употребление: -: В результате одноразового употребления большой дозы метамфетамина отмечается нарушение сна и аппетита, которые могут продолжаться в течение двух суток после применения. Также отмечается усталость, повышенная раздражительность и отсутствие желания общаться, возможны головные боли в результате дегидратации организма. Через некоторое время после того, как опьяняющее действие заканчивается, может появиться [[тахикардия]], [[Одышка|тахипноэ]] и боли в сердце при физических нагрузках и в состоянии физического спокойствия, просыхание слизистой оболочки носа при интраназальном применении. Намного реже бывает проявление чувства несобранности и невнимательности, чаще всего возникающего вследствие повторных приемов метамфетамина до окончания действия. - -== Медицинское применение == -Оборот и применение метамфетамина на территории России запрещены. В [[Соединённые Штаты Америки|США]] он до сих пор используется в медицинской практике под названием Desoxyn<ref>{{cite web - |url = http://www.rxlist.com/desoxyn-drug.htm - |title = Desoxyn (methamphetamine hydrochloride) - |publisher = {{Iw|RxList}} - |accessdate = 2015-07-04 - |lang = en - |archiveurl = http://www.webcitation.org/65fnbZcOJ - |archivedate = 2012-02-23 -}}</ref>, и применяется как медикамент второго ряда, при неэффективности [[амфетамин]]-содержащих лекарств первого ряда: {{Нп3|Adderall}}, Dexedrine ([[декстроамфетамин]]а). - -Применялся при лечении нарколепсии, психогенных депрессий, алкогольных депрессивных психозов и других заболеваний, сопровождающихся сонливостью, вялостью, астенией, для временного устранения чувства усталости, повышения физической и умственной работоспособности. - -== Правовой статус == -Метамфетамин внесён в [[Перечень наркотических средств#Список I|Список I]] наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён. - -== Синтез == -{{main|Амфетамины#Синтез}} -Методы синтеза метамфетамина сходны с методами [[Амфетамины#Синтез|синтеза амфетамина]], но вместо [[аммиак]]а используется [[метиламин]]<ref name="UNODC2006">{{cite web|url=http://www.unodc.org/pdf/scientific/stnar34.pdf|title=Recommended methods of the identification and analysis of amphetamine, methamphetamine, and their ring-substituted analogues in seized materials|year=2006|publisher=UNODC}}</ref>. Нелегальный метамфетамин чаще всего изготовляют путём восстановления [[эфедрин]]а или [[псевдоэфедрин]]а. Этим путём получают более активный D-метамфетин<ref>{{cite web|url=http://people.ucsc.edu/~cdobkin/Papers/Methamphetamine.pdf|title=The War on Drugs: Methamphetamine, Public Health, and Crime &#124; University of California, Santa Cruz (UCSC)|format=PDF|date=|accessdate=2011-01-09|archiveurl=http://www.webcitation.org/6Fx07toqf|archivedate=2013-04-17}}</ref><ref name="Weisheit">Ralph Weisheit, Whilliam L. White. Methamphetamine: Its History, Pharmacology and Treatment. Hazelden, 2009. p.115-153. ISBN 978-1-59285-717-3</ref>. В качестве восстановителя может использоваться [[Фосфор|красный фосфор]] с [[Иодоводород|иодистоводородной кислотой]], либо [[литий]], растворённый в жидком [[аммиак]]е ([[восстановление по Бёрчу]])<ref name="Weisheit" />. Также применяется каталитическое восстановление с использованием [[тионилхлорид]]а и [[Палладий|палладия]] или [[Платина|платины]] в качестве катализаторов (метод Эмде)<ref name="UNODC2006" />. - -== В культуре == -=== В кинематографе=== -Изготовление метамфетамина нашло отражение в [[Соединённые Штаты Америки|американском]] [[телесериал]]е «[[Во все тяжкие]]» ({{lang-en|Breaking Bad}}). Главный герой сериала, учитель химии [[Уолтер Уайт]], узнаёт, что болен неоперабельным [[рак лёгких|раком лёгких]]<ref>{{cite news |last=Sepinwall |first=Alan |author-link=Alan Sepinwall |title=Breaking Bad: Парень, который идёт в кабинет онколога |work=[[The Star-Ledger]] |date=January 20, 2008 |url=http://blog.nj.com/alltv/2008/01/breaking_bad_this_guy_walks_in.html |accessdate=July 22, 2011 |archiveurl=http://www.webcitation.org/60MPXJEfr |archivedate=July 22, 2011}}</ref><ref name="Gustini0713">{{cite news |last=Gustini |first=Ray |title=You Can Totally Still Catch Up on 'Breaking Bad' Before the Premiere |work=[[The Atlantic]] |date=July 13, 2011 |url=http://www.theatlanticwire.com/entertainment/2011/07/you-can-totally-still-catch-breaking-bad-premiere/39931/ |accessdate=July 23, 2011}}</ref>. Чтобы гарантировать финансовое благосостояние семье после своей смерти, он начинает «варить мет» вместе со своим бывшим учеником<ref>{{cite web|url=http://www.esquire.com/features/esquire-100/cranston1007|title=No. 93: Bryan Cranston|work=Esquire|date=September 18, 2007|accessdate=September 18, 2007}}</ref>. Сериал обрёл известность как в США, так и за рубежом, получил множество крупных кинопремий<ref>{{cite web|url=http://theenvelope.latimes.com/awards/emmys/env-08-emmy-list14-2008jul14-html%2C0%2C4724424.htmlstory|title=2008 Emmy scorecard|work=The Envelope|publisher=Los Angeles Times|accessdate=2013-07-21|archiveurl=http://www.webcitation.org/6J0GFFGg2|archivedate=2013-08-20}}</ref>. - -== См. также == -* [[Кустарно приготовленные препараты из эфедрина|Кустарно приготовленные препараты из эфедрина, псевдоэфедрина или препаратов, их содержащих]] -* [[Амфетамин]] -* [[Кокаин]] -* [[Мефедрон]] -* [[MDMA]] - -== Примечания == -{{примечания|2}} - -{{rq|sources}} -{{Амфетамины}} - -[[Категория:Психостимуляторы]] -[[Категория:Препараты, оборот которых запрещён в РФ (Список I)]] -[[Категория:Амфетамины]] -[[Категория:Соединения азота по алфавиту]] -[[Категория:Изобретения Японии]] +гидрохлорид метамфетамина даже по логике вещей не может быть им. хлор всему причина '
Новый размер страницы ($1) (new_size)
153
Старый размер страницы ($1) (old_size)
23617
Изменение размера в правке ($1) (edit_delta)
-23464
Добавленные в правке строки ($1) (added_lines)
[ 0 => 'гидрохлорид метамфетамина даже по логике вещей не может быть им. хлор всему причина' ]
Удалённые в правке строки ($1) (removed_lines)
[ 0 => '{{Вещество', 1 => '|картинка = Methamphetamine.svg', 2 => '|картинка3D = Methamphetamine-3d-CPK.png', 3 => '|хим. имя = N-метил-1-фенилпропан-2-амин', 4 => '|традиционные названия = метамфетамин', 5 => '|хим. формула = C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>N', 6 => '|рац. формула = C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>CH<sub>2</sub>CH(CH<sub>3</sub>)NHCH<sub>3</sub>', 7 => '|молярная масса = 149,2328', 8 => '|состояние = твёрдое, белое, кристаллическое вещество', 9 => '|CAS = 537-46-2', 10 => '|SMILES = CC(CC1=CC=CC=C1)NC', 11 => '|PubChem =10836', 12 => '|токсичность = токсичен', 13 => '}}', 14 => '[[Файл:Methamphetamine PMR.png|thumb|220px|[[Протонный магнитный резонанс|ПМР]]-спектр метамфетамина]]', 15 => ''''Метамфетами́н''' (сокр. от N-метил-альфаметилфенилэтиламин) — производное [[амфетамин]]а, белое кристаллическое вещество. ', 16 => 'Метамфетамин является [[психостимулятор]]ом с чрезвычайно высоким потенциалом к формированию [[аддикция|зависимости]], в связи с чем отнесён к [[наркотик|наркотическим веществам]].', 17 => false, 18 => '== История ==', 19 => 'Впервые синтезирован из [[эфедрин]]а в 1893 году японским химиком {{нп3|Нагаёси, Нагаи|Нагаи Нагаёси||Nagai Nagayoshi}}<ref>[http://downloads.hindawi.com/isrn/dentistry/2011/974768.pdf «The pH Levels of Different Methamphetamine Drug Samples on the StreetMarket in Cape Town», p.1], 2011, A. Bardow, ''Oral & Dental Research Institute, Faculty of Dentistry, University of the Western Cape''</ref>. В 1919 году японским химиком {{нп3|Огата, Акира|Акирой Огатой|ja|緒方章}} был впервые синтезирован кристаллический метамфетамин<ref name="history">{{cite web|url=http://healthvermont.gov/adap/meth/brief_history.aspx|title=Historical overview of methamphetamine|publisher=Vermont Department of Health|date=|accessdate=2012-01-29|archiveurl=http://www.webcitation.org/68hvo7WMM|archivedate=2012-06-26}}</ref>.', 20 => false, 21 => 'В 1930-е годы фармацевты фирмы {{нп3|Temmler|Temmler Werke|de|Temmler}} в Берлине использовали его как стимулирующее средство, первитин (pervitin). Начиная {{nobr|с 1938 года}} вещество применяли систематически и в больших дозах, как в армии, так и в оборонной промышленности (таблетки первитина официально входили в «боевой рацион» летчиков и танкистов)<ref>{{cite web', 22 => ' |url = http://www.novayagazeta.ru/society/67918.html', 23 => ' |title = Танковый шоколад', 24 => ' |author = [[Млечин, Леонид Михайлович|Леонид Млечин]]', 25 => ' |date = 2015-04-03', 26 => ' |publisher = [[Новая газета]], № 34 ', 27 => ' |accessdate = 2015-07-04', 28 => '}}</ref>.', 29 => false, 30 => 'Популярностью первитин пользовался и среди вождей [[Третий рейх|Третьего рейха]], наряду с [[кокаин]]ом. В частности, [[Гитлер, Адольф|Гитлер]] получал инъекции первитина от своего личного врача [[Морелль, Теодор Гилберт|Теодора Морелля]] начиная с 1936 года, а после 1943 — по нескольку раз в день<ref name="inporessa">«Подавленный и сексуально зависимый ипохондрик — доктор раскрыл тайны Гитлера». Статья напечатана в газете [http://www.repubblica.it/esteri/2010/01/29/news/hitler_ipocondriaco-2115304/index.html?ref=search La Repubblica.it]{{ref-it}} и [http://inopressa.ru/article/29Jan2010/repubblica/doctor1.html переведена на русский язык сайтом «Инопресса»]{{ref-ru}}.</ref>.', 31 => false, 32 => 'После Второй мировой войны производители первитина были вывезены в США, где создавали «таблетки бодрости» для войск в Корее и Вьетнаме. {{nobr|В 1966—1969 годах}} армия США использовала 225 миллионов таблеток декстроамфетамина и первитина. В американской армии его употребление официально отменили в 1973 году{{нет АИ|8|06|2013}}.', 33 => false, 34 => '=== В СССР ===', 35 => 'В 1940—1941 годах изучались материалы по первитину из Германии, затем профессор [[Магидсон, Онисим Юльевич (Нисон Юдович)|О. Ю. Магидсон]] произвёл первый синтез (из [[фенилацетон]]а)<ref>{{книга|автор=Серейский М. Я.| заглавие=Стимуляторы нервной системы| место=М.| издательство=Медгиз| год=1943| страниц=124}}</ref>.', 36 => false, 37 => 'Промышленный синтез был налажен в 1946 году<ref>Медицинская промышленность СССР — {{М.}}, 1947, № 3, C. 36</ref>, и уже в 1948 году первитин упоминается в справочнике [[Машковский, Михаил Давыдович|Машковского]]<ref>{{книга| автор=Машковский М. Д. |заглавие=Справочник о новых лекарственных препаратах (для врачей и фармацевтов)| место=М.| издательство=Медгиз| год=1948| ответственный=Под общ. ред. проф. В. И. Скворцова |страницы=42-44| страниц=224}}</ref>.', 38 => false, 39 => 'Гидрохлорид метамфетамина выпускался в СССР вплоть до 1970-х годов в виде таблеток по 3 мг под названием '''первити́н'''<ref name=m1972>{{книга', 40 => '|автор = [[Машковский, Михаил Давыдович|Машковский М. Д.]]', 41 => '|заглавие = Лекарственные средства (пособие для врачей) в 2х частях, ч. 1', 42 => '|издание= 7-е изд., перераб. и доп|место = М.|издательство = Медицина|год = 1972', 43 => '|страниц = 432}}</ref><ref>{{книга|автор = [[Машковский, Михаил Давыдович|Машковский М. Д.]]', 44 => '|заглавие = Лекарственные средства (пособие для врачей) в 2х частях, ч. 1', 45 => '|издание= 8-е изд., перераб. и доп|место = М.|издательство = Медицина|год = 1978', 46 => '|страниц = 623}}</ref>.', 47 => false, 48 => 'Первитин применялся в психиатрической практике как [[Психостимуляторы|психостимулятор]], для лечения [[нарколепсия|нарколепсии]] и [[депрессия|депрессий]] различного происхождения. Впоследствии, приказом по Министерству здравоохранения СССР от 11 февраля 1954 года он был отнесён к [[наркотик]]ам<ref>Справочник основных руководящих материалов по аптечному делу. М., 1954. С. 152—160, 196—201</ref><ref>Информационный бюллетень для аптечных и медицинских учреждений Ленинграда и области. № 4. Л., 1959. С. 4—29</ref><ref>Комментарий к Уголовному кодексу РСФСР / Под ред. М. Д. Шаргородского и Н. А. Беляева. Л., 1962. С. 377—378.</ref>, а в 1975 году его производство было прекращено, и он был исключён из [[фармакопея|фармакопеи]].', 49 => false, 50 => '== Действие ==', 51 => false, 52 => '[[Файл:Dilated pupils 2006.jpg|150px|thumb|Расширенный [[зрачок]] не реагирует на свет]]', 53 => false, 54 => '=== Периферическое ===', 55 => 'Метамфетамин химически (структурно) схож с [[адреналин]]ом, поэтому оказывает сильное [[Адреномиметики|адреномиметическое]] действие на [[Периферическая нервная система|периферическую нервную систему]] — сужает периферические сосуды, повышает [[артериальное давление]], ускоряет [[ЧСС|сердцебиение]], вызывает [[мидриаз|расширение зрачков]], повышает функциональную активность [[Скелетная мышечная ткань|скелетных мышц]], особенно при утомлении. Это воздействие связано с активацией [[Симпатическая нервная система|симпатической системы]]<ref>{{cite web|url=http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?q=all&cid=10836|title=Methamphetamine - Compound Summary|accessdate=2013-06-23|archiveurl=http://www.webcitation.org/6HcP4RTJl|archivedate=2013-06-24}}</ref>.', 56 => false, 57 => '=== Центральное ===', 58 => 'На [[ЦНС|центральную нервную систему]] метамфетамин оказывает сильное и длительное [[психостимулятор|психостимулирующее]] воздействие.', 59 => false, 60 => '==== Механизм воздействия ====', 61 => 'Метамфетамин отличается от адреналина отсутствием [[Гидроксильная группа|гидроксильных групп]], за счёт чего он [[липофильность|липофилен]] и легко проникает через [[гематоэнцефалический барьер]] в головной мозг. По той же причине он, в отличие от адреналина, не подвергается ''быстрому разрушению'' [[фермент]]ом [[Катехол-О-метилтрансфераза|катехол-О-метилтрансферазой]], а от разрушения [[Моноаминоксидаза|моноаминоксидазой]] (МАО) его защищает дополнительная [[метильная группа]], поэтому он действует на организм очень длительно (концентрация метамфетамина в крови уменьшается вдвое за 9–12 часов<ref name=schep>', 62 => '{{cite journal |author=Schep LJ, Slaughter RJ, Beasley DM |title=The clinical toxicology of metamfetamine |journal=Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.) |volume=48 |issue=7 |pages=675–94 |year=2010 |month=August |pmid=20849327 |doi=10.3109/15563650.2010.516752|issn=1556-3650}}</ref> и при повторных приёмах препарата возможны явления [[Кумуляция (медицина)|кумуляции]]).', 63 => 'Однако из-за сходства с молекулой адреналина (и [[норадреналин]]а) метамфетамин всё же связывается с МАО, но при этом блокирует её действие, аналогично [[Антидепрессанты#maoi|антидепрессантам]] — [[Ингибиторы моноаминоксидазы|ингибиторам МАО]]. За счёт этого возрастает активность [[нейромедиатор]]ов-моноаминов — норадреналина, [[серотонин]]а и [[дофамин]]а, отвечающих, в частности, за регуляцию настроения и общей активности [[психика|психики]].', 64 => false, 65 => 'Однако основной [[нейрохимия|нейрохимический]] механизм действия метамфетамина связан с его способностью вызывать высвобождение из [[нейрон]]ов естественных нейромедиаторов (норадреналина и дофамина), что приводит к повышенному возбуждению соответствующих систем, особенно дофаминергической. Кроме того, он блокирует обратный захват высвобожденных медиаторов (включая серотонин), аналогично [[антидепрессанты#ТЦА|трициклическим антидепрессантам]].', 66 => false, 67 => '=== Основные эффекты ===', 68 => 'При правильном индивидуальном дозировании метамфетамин уменьшает чувство усталости, вызывает прилив сил, повышает умственную и физическую работоспособность, снижает потребность во сне и подавляет [[аппетит]] («анорексигенное» действие).', 69 => false, 70 => 'Метамфетамин является [[Антагонист (биохимия)|неконкурентным антагонистом]] [[Снотворные средства|снотворных средств]], ослабляющим их действие<ref name=m1972/>.', 71 => false, 72 => '== Последствия злоупотребления ==', 73 => '{{нет ссылок в разделе|дата=2013-06-08}}', 74 => '[[Файл:Suspectedmethmouth09-19-05.jpg|Стоматологические нарушения вследствие злоупотребления метамфетамином.|thumb]]', 75 => '* Хроническое употребление:', 76 => ': Наиболее частым последствием является [[тромбофлебит]], тромбоз вен. Также при хроническом употреблении развиваются психические расстройства, связанные с истощением нервной системы ([[астения]], [[невроз]]ы и др.), [[депрессия|депрессии]], [[психоз]]ы (с [[бред]]овой и/или галлюцинаторной симптоматикой). Согласно [[Международная классификация болезней|МКБ 10]], вызываемые первитином психические и поведенческие расстройства относятся к категории [[МКБ-10: Класс V|F15]].', 77 => false, 78 => '* Однократное употребление:', 79 => ': В результате одноразового употребления большой дозы метамфетамина отмечается нарушение сна и аппетита, которые могут продолжаться в течение двух суток после применения. Также отмечается усталость, повышенная раздражительность и отсутствие желания общаться, возможны головные боли в результате дегидратации организма. Через некоторое время после того, как опьяняющее действие заканчивается, может появиться [[тахикардия]], [[Одышка|тахипноэ]] и боли в сердце при физических нагрузках и в состоянии физического спокойствия, просыхание слизистой оболочки носа при интраназальном применении. Намного реже бывает проявление чувства несобранности и невнимательности, чаще всего возникающего вследствие повторных приемов метамфетамина до окончания действия.', 80 => false, 81 => '== Медицинское применение ==', 82 => 'Оборот и применение метамфетамина на территории России запрещены. В [[Соединённые Штаты Америки|США]] он до сих пор используется в медицинской практике под названием Desoxyn<ref>{{cite web', 83 => ' |url = http://www.rxlist.com/desoxyn-drug.htm', 84 => ' |title = Desoxyn (methamphetamine hydrochloride)', 85 => ' |publisher = {{Iw|RxList}}', 86 => ' |accessdate = 2015-07-04', 87 => ' |lang = en', 88 => ' |archiveurl = http://www.webcitation.org/65fnbZcOJ', 89 => ' |archivedate = 2012-02-23', 90 => '}}</ref>, и применяется как медикамент второго ряда, при неэффективности [[амфетамин]]-содержащих лекарств первого ряда: {{Нп3|Adderall}}, Dexedrine ([[декстроамфетамин]]а).', 91 => false, 92 => 'Применялся при лечении нарколепсии, психогенных депрессий, алкогольных депрессивных психозов и других заболеваний, сопровождающихся сонливостью, вялостью, астенией, для временного устранения чувства усталости, повышения физической и умственной работоспособности.', 93 => false, 94 => '== Правовой статус ==', 95 => 'Метамфетамин внесён в [[Перечень наркотических средств#Список I|Список I]] наркотических средств, оборот которых в Российской Федерации запрещён.', 96 => false, 97 => '== Синтез ==', 98 => '{{main|Амфетамины#Синтез}}', 99 => 'Методы синтеза метамфетамина сходны с методами [[Амфетамины#Синтез|синтеза амфетамина]], но вместо [[аммиак]]а используется [[метиламин]]<ref name="UNODC2006">{{cite web|url=http://www.unodc.org/pdf/scientific/stnar34.pdf|title=Recommended methods of the identification and analysis of amphetamine, methamphetamine, and their ring-substituted analogues in seized materials|year=2006|publisher=UNODC}}</ref>. Нелегальный метамфетамин чаще всего изготовляют путём восстановления [[эфедрин]]а или [[псевдоэфедрин]]а. Этим путём получают более активный D-метамфетин<ref>{{cite web|url=http://people.ucsc.edu/~cdobkin/Papers/Methamphetamine.pdf|title=The War on Drugs: Methamphetamine, Public Health, and Crime &#124; University of California, Santa Cruz (UCSC)|format=PDF|date=|accessdate=2011-01-09|archiveurl=http://www.webcitation.org/6Fx07toqf|archivedate=2013-04-17}}</ref><ref name="Weisheit">Ralph Weisheit, Whilliam L. White. Methamphetamine: Its History, Pharmacology and Treatment. Hazelden, 2009. p.115-153. ISBN 978-1-59285-717-3</ref>. В качестве восстановителя может использоваться [[Фосфор|красный фосфор]] с [[Иодоводород|иодистоводородной кислотой]], либо [[литий]], растворённый в жидком [[аммиак]]е ([[восстановление по Бёрчу]])<ref name="Weisheit" />. Также применяется каталитическое восстановление с использованием [[тионилхлорид]]а и [[Палладий|палладия]] или [[Платина|платины]] в качестве катализаторов (метод Эмде)<ref name="UNODC2006" />.', 100 => false, 101 => '== В культуре ==', 102 => '=== В кинематографе===', 103 => 'Изготовление метамфетамина нашло отражение в [[Соединённые Штаты Америки|американском]] [[телесериал]]е «[[Во все тяжкие]]» ({{lang-en|Breaking Bad}}). Главный герой сериала, учитель химии [[Уолтер Уайт]], узнаёт, что болен неоперабельным [[рак лёгких|раком лёгких]]<ref>{{cite news |last=Sepinwall |first=Alan |author-link=Alan Sepinwall |title=Breaking Bad: Парень, который идёт в кабинет онколога |work=[[The Star-Ledger]] |date=January 20, 2008 |url=http://blog.nj.com/alltv/2008/01/breaking_bad_this_guy_walks_in.html |accessdate=July 22, 2011 |archiveurl=http://www.webcitation.org/60MPXJEfr |archivedate=July 22, 2011}}</ref><ref name="Gustini0713">{{cite news |last=Gustini |first=Ray |title=You Can Totally Still Catch Up on 'Breaking Bad' Before the Premiere |work=[[The Atlantic]] |date=July 13, 2011 |url=http://www.theatlanticwire.com/entertainment/2011/07/you-can-totally-still-catch-breaking-bad-premiere/39931/ |accessdate=July 23, 2011}}</ref>. Чтобы гарантировать финансовое благосостояние семье после своей смерти, он начинает «варить мет» вместе со своим бывшим учеником<ref>{{cite web|url=http://www.esquire.com/features/esquire-100/cranston1007|title=No. 93: Bryan Cranston|work=Esquire|date=September 18, 2007|accessdate=September 18, 2007}}</ref>. Сериал обрёл известность как в США, так и за рубежом, получил множество крупных кинопремий<ref>{{cite web|url=http://theenvelope.latimes.com/awards/emmys/env-08-emmy-list14-2008jul14-html%2C0%2C4724424.htmlstory|title=2008 Emmy scorecard|work=The Envelope|publisher=Los Angeles Times|accessdate=2013-07-21|archiveurl=http://www.webcitation.org/6J0GFFGg2|archivedate=2013-08-20}}</ref>.', 104 => false, 105 => '== См. также ==', 106 => '* [[Кустарно приготовленные препараты из эфедрина|Кустарно приготовленные препараты из эфедрина, псевдоэфедрина или препаратов, их содержащих]]', 107 => '* [[Амфетамин]]', 108 => '* [[Кокаин]]', 109 => '* [[Мефедрон]]', 110 => '* [[MDMA]]', 111 => false, 112 => '== Примечания ==', 113 => '{{примечания|2}}', 114 => false, 115 => '{{rq|sources}}', 116 => '{{Амфетамины}}', 117 => false, 118 => '[[Категория:Психостимуляторы]]', 119 => '[[Категория:Препараты, оборот которых запрещён в РФ (Список I)]]', 120 => '[[Категория:Амфетамины]]', 121 => '[[Категория:Соединения азота по алфавиту]]', 122 => '[[Категория:Изобретения Японии]]' ]
Была ли правка сделана через выходной узел сети Tor (tor_exit_node)
0
Unix-время изменения ($1) (timestamp)
1459026414