Журнал фильтра правок

'{{Значения|Стирол (значения)}} {{Вещество |картинка = Styrene.svg |картинка3D = Styrene3D.png |хим. формула = C₈H₈ |молярная масса = 104.15 |темп. плавления = -30 |темп. кипения = 145 |плотность = 0.909 |теплоемкость=178,56 кДж/(моль · К) |CAS = 100-42-5 |SMILES = c1ccccc1C=C }} '''Стирол [[Углерод|C]]₈[[Водород|H]]₈''' (фенилэтилен, винилбензол) — бесцветная жидкость со специфическим запахом. Практически нерастворима в воде, хорошо растворима в органических растворителях, хороший растворитель полимеров. == Получение == Большую часть стирола (около 85 %) в промышленности получают [[дегидрирование]]м [[этилбензол]]а при температуре 600—650°С, атмосферном давлении и разбавлении перегретым водяным паром в 3 — 10 раз. Используются оксидные железо-хромовые [[катализатор]]ы с добавкой карбоната калия. Другой промышленный способ, которым получают оставшиеся 15 %, заключается в [[дегидратация|дегидратации]] [[метилфенилкарбинол]]а, образуещегося в процессе получения [[оксид пропилена|оксида пропилена]] из гидропероксида [[этилбензол]]а. Гидропероксид этилбензола получают из этилбензола некаталитическим [[окисление]]м воздухом. Разрабатываются альтернативные способы получения стирола. Каталитическая циклодимеризация [[бутадиен]]а в винилциклогексен, с его последующим [[дегидрирование]]м. Окислительное сочетание [[толуол]]а с образованием [[стильбен]]а; [[метатезис олефинов|метатезис]] стильбена с [[этилен]]ом приводит к стиролу. Взаимодействием толуола с [[метанол]]ом также может быть получен стирол. Кроме того, активно разрабатывались способы выделения стирола из жидких продуктов [[пиролиз]]а. На сегодняшний день, ни один из этих процессов не является экономически выгодным и в промышленном масштабе не реализован. == Свойства == Стирол легко окисляется, присоединяет [[галогены]], [[полимеризация|полимеризуется]] (образуя твердую стекловидную массу — [[полистирол]]) и сополимеризуется с различными мономерами. Полимеризация происходит уже при комнатной температуре (иногда со взрывом), поэтому при хранении стирол стабилизируют [[антиоксиданты|антиоксидантами]] (например, [[третбутилпирокатехин]]ом, [[гидрохинон]]ом). Галогенирование, например, в реакции с бромом, в отличии от анилина идёт не по бензольному кольцу, а по виниловой группе, образуя 1,2 дибромэтилфенил. == Применение == Стирол применяют почти исключительно для производства [[полимеры|полимеров]]. Многочисленные виды полимеров на основе стирола включают полистирол, модифицированные стиролом полиэфиры, [[АБС-пластик|пластики АБС]] (акрилонитрил-бутадиен-стирол) и САН (стирол-акрилонитрил).Так же стирол входит в состав напалма. == Токсичность == Пары стирола раздражают слизистые оболочки; предельно допустимая концентрация их в воздухе 0,005 мг/дм³. Стирол слабо токсичен, средняя летальная доза составляет около 500-5000 мг/кг (для крыс). В связи с прохождением в 2010 г. процедуры регистрации химических веществ в Европейском Химическом Агентстве в соответствии с регламентом REACH ведущими фирмами производителями и импортерами в ЕС стирола и его полимеров был создан Консорциум «Стирол». Рабочим органом Консорциума были изучены все проведённые в мире на настоящий момент исследования, касающиеся его токсичности (около 18 показателей токсичности для человека и около 20 показателей токсичности для окружающей среды). Затраты на исследования составили около 4 млн евро. Результаты этих исследований вошли в отчет о химической безопасности (CSR), который является приложением к регистрационному досье для стирола, которое находится в распоряжении Европейского Химического Агентства. Стирол, ЕС № 202-851-5, CAS № 100-42-5. В результате проведённого анализа всех имеющихся токсикологических и физико-химических данных была разработана следующая классификация его опасности для здоровья человека (раздел 3 «Классификация и маркировка» CSR): Стирол, ЕС № 202-851-5, CAS № 100-42-5: огнеопасная жидкость (класс опасности 3); вреден при вдыхании (класс опасности 4); вызывает серьёзное раздражение глаз (класс опасности 2); может вызвать раздражение органов дыхания (класс опасности 3); вызывает раздражение кожи (класс опасности 2); может быть смертельным при проглатывании (класс опасности 1); при длительном вдыхании вызывает поражение органов слуха (класс опасности 1); мутагенность — нет оснований для классификации; канцерогенность — нет оснований для классификации; репродуктивная токсичность — нет оснований для классификации. <ref>[[Из выступления А. С. Крюкова на Круглом столе Российской Академии строительных наук (РААСН) 4.02.2011, http://epsrussia.ru/?attachment_id=874]]</ref> == Литература == * Нефтехимия. Доналд Л. Бардик, Уильям Л. Леффлер. М: Олимп-Бизнес, 2005 {{Углеводороды}} {{Link GA|de}} [[Категория:Ароматические углеводороды]] [[Категория:Продукция основного органического синтеза]] [[ar:ستايرين]] [[bg:Стирол]] [[bs:Stiren]] [[ca:Estirè]] [[cs:Styren]] [[da:Styren]] [[de:Styrol]] [[el:Στυρένιο]] [[en:Styrene]] [[es:Estireno]] [[et:Stüreen]] [[fa:استایرن]] [[fi:Styreeni]] [[fr:Styrène]] [[hu:Sztirol]] [[it:Stirene]] [[ja:スチレン]] [[lt:Stirenas]] [[lv:Stirols]] [[nl:Styreen]] [[no:Styren]] [[pl:Styren]] [[pt:Estireno]] [[simple:Styrene]] [[sk:Styrén]] [[sv:Styren]] [[uk:Стирол]] [[zh:苯乙烯]]'