Вики-текст старой страницы до правки (old_wikitext) | '{{Вещество
| заголовок = <!-- заголовок карточки (по умолч. совпадает с назв. страницы) -->
| картинка = Methanol-2D.png
| картинка3D = Methanol.pdb.png
| картинка малая = <!-- имя файла -->
| наименование = Метанол
| традиционные названия = Метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила
| сокращения = <!-- принятые сокращения названия -->
| хим. формула = СН{{sub|3}}OH
| рац. формула = <!-- Рациональная формула-->
| эмпирическая формула = <!-- например: {{Химическая формула|C=2|H=6|O=1}} или С{{sub|2}}H{{sub|6}}O -->
| отн. молек. масса = <!-- число, в а.е.м. -->
| молярная масса = 32,04
| плотность = 0,7918
| предел прочности = <!-- число, в Н/мм² -->
| твёрдость = <!-- число (безразм.) -->
| примеси = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
| состояние = жидкость
| динамическая вязкость = 0,59
| кинематическая вязкость = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
| темп. плавления = -97
| темп. кипения = 64,7
| темп. кипения пр. = <!-- число с указанием единицы измерения, возможно описание условий -->
| темп. разложения = 320-380
| темп. вспышки = 11
| темп. воспламенения = 467
| темп. самовоспламенения = 436
| пределы взрываемости = 6,0-34,7
| тройная точка = 175,45 K (−97,7°C)
| критическая точка = 513,15 K (240 °C), 7,85 МПа
| теплоёмкость = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
| теплоёмкость2 = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
| теплопроводность = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
| энтальпия образования = 729,38
| удельная теплота парообразования = 119
| удельная теплота парообразования2= <!-- число, размерность -->
| удельная теплота плавления = <!-- число, в Дж/кг -->
| удельная теплота плавления2 = <!-- число, размерность -->
| тепловое расширение = <!-- число (безразм.) -->
| интервал трансформации = <!-- число, в ° -->
| температура размягчения = <!-- число, в ° -->
| давление пара = 11,8 кПа (при 20 °С)
| конст. диссоц. кислоты = ~15,5
| растворимость = <!-- число, в г/100 мл -->
| растворимость1 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество1 = <!-- веществе 1 -->
| растворимость2 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество2 = <!-- веществе 2 -->
| растворимость3 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество3 = <!-- веществе 3 -->
| растворимость4 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество4 = <!-- веществе 4 -->
| вращение = <!-- число, в ° -->
| изоэлектрическая точка = <!-- число (безразм.) -->
| диапазон прозрачности = <!-- число-число, в нм -->
| показатель преломления = <!-- число (безразм.) -->
| угол Брюстера = <!-- число, в ° -->
| гибридизация = <!-- ? -->
| координационная геометрия = <!-- ? -->
| кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
| дипольный момент = 1,65
| CAS = 67-56-1
| PubChem = <!-- № по PubChem -->
| EINECS = <!-- № по EINECS -->
| SMILES = CO
| ЕС = <!-- Регистрационный № EC -->
| RTECS = <!-- № по RTECS -->
| ЛД50 = 5628
| токсичность = Крайне токсичен
}}
[[Файл:Methanol struktur.png|thumb|Метанол]]
'''Метано́л''' (метиловый спирт, древесный спирт<ref>{{Из БСЭ|http://slovari.yandex.ru/dict/bse/article/00024/76100.htm|title=Древесный спирт}}</ref>, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила) — CH<sub>3</sub>OH, простейший одноатомный спирт, бесцветная [[яд]]овитая жидкость. Метанол — это первый представитель [[гомологический ряд|гомологического ряда]] [[спирты|одноатомных спиртов]].
С воздухом в объёмных концентрациях 6,72—36,5% образует взрывоопасные смеси ([[температура вспышки]] 15,6 °C).
Метанол смешивается в любых соотношениях с [[вода|водой]] и большинством органических [[растворитель|растворителей]].
== Получение ==
До 1960-х годов метанол синтезировали только на цинкхромовом катализаторе при температуре 300—400 °C и давлении 25—40 МПа (= 250—400 Бар = 254,9—407,9 кгс/см²). Впоследствии распространение получил синтез метанола на медьсодержащих катализаторах (медьцинкалюмохромовом, медь-цинкалюминиевом или др.) при 200—300 °C и давлении 4—15 МПа (= 40—150 Бар = 40,79—153 кгс/см²).
Современный промышленный метод получения — каталитический синтез из [[оксид углерода(II)|оксида углерода(II)]] (CO) и [[водород]]а (2H<sub>2</sub>) при следующих условиях:
* температура — 250 °C,
* давление — 7МПа (= 70 Бар = 71,38 кгс/см²),
* [[катализатор]] — смесь ZnO ([[оксид цинка]]) и CuO ([[оксид меди(II)]]):
До промышленного освоения каталитического способа получения метанол получали при сухой перегонке дерева (отсюда его название «древесный спирт»). В данное время этот способ имеет второстепенное значение.
Также известны схемы использования с этой целью отходов нефтепереработки, коксующихся углей.
CO<sub>2</sub> + 3H<sub>2</sub> <--> CH<sub>3</sub>OH + H<sub>2</sub>O + 49.53 кДж/моль
H<sub>2</sub>O + CO <--> CO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub> + 41.2 кДж/моль
Молекулярная формула — CH<sub>4</sub>O или CH<sub>3</sub>—OH, а структурная:
[[Файл:Methanol flat structure.png|100px]]
В настоящее время метиловый спирт получают синтетическим способом из монооксида углерода и водорода при температуре 300—400 °C и давления 300—500 атм в присутствии катализатора — смеси [[Оксид цинка|оксидов цинка]], хрома и др. Сырьем для синтеза метанола служит [[синтез-газ]] (CO + H2), обогащенный водородом: :[[carbon monoxide|CO]] + 2 [[hydrogen|H<sub>2</sub>]] → CH<sub>3</sub>OH<ref>Рябчиков (1953 г.), «Общая химия», стр.253</ref>
: <math>(1) \ \mathrm{CH}_4 + \mathrm{H}_2\mathrm{O} \ \rightleftharpoons \ \mathrm{CO} + 3 \; \mathrm{H}_2 ; \ \Delta H (300 \; \mathrm{K}) = 206 \; \mathrm{kJ}/\mathrm{mol}, </math>
: <math>(2) \ \mathrm{CO} + \mathrm{H}_2\mathrm{O} \ \rightleftharpoons \ \mathrm{CO}_2 + \mathrm{H}_2 ; \ \Delta H (300 \; \mathrm{K}) = -41{,}2 \; \mathrm{kJ}/\mathrm{mol}. </math>
Производство метанола (в тыс. тон):
{| class="prettytable"
! год
! [[США]]
! [[Германия]]
! [[Мир]]
! Продажная цена ([[$]]/т)
|-
| 1928 || 24 || 18 || нет данных || нет данных
|-
| 1936 || 97 || 93 || нет данных || нет данных
|-
| 1950 || 360 || 120 || нет данных || нет данных
|-
| 1960 ||892 || 297 || нет данных || 99,7
|-
| 1970 ||2238 || нет данных || 5000 || 89,7
|-
| 1980 ||3176 || 870 ||15000 || 236,1
|-
| 2004 ||3700 || 2000 ||32000 || 270
|}
Крупнейшим производителем метанола в России является [[Губаха|губахинский]] ОАО «[[Метафракс]]».
== Применение ==
В органической химии метанол используется в качестве растворителя.
Метанол используется в газовой промышленности для борьбы с образованием [[Гидраты природных газов|гидратов]] (из-за низкой температуры замерзания и хорошей растворимости). В органическом синтезе метанол применяют для выпуска [[формальдегид]]а,[[формалин]]а, [[уксусная кислота|уксусной кислоты]] и ряда эфиров (например, МТБЭ и ДМЭ), изопрена и др.
Наибольшее его количество идёт на производство формальдегида, который используется для производства фенолформальдегидных смол. Значительные количества CH<sub>3</sub>OH используют в лакокрасочной промышленности для изготовления растворителей при производстве лаков. Кроме того, его применяют (ограниченно из-за [[гигроскопичность|гигроскопичности]] и отслаивания) как добавку к жидкому топливу для двигателей внутреннего сгорания. Используется в [[топливный элемент|топливных элементах]].
Благодаря высокому октановому числу, что позволяет увеличить степень сжатия до 16 и большей на 20 % энергетической мощностью заряда на основе метанола и воздуха, метанол используется для заправки гоночных мотоциклов и автомобилей. Метанол горит в [[воздух|воздушной]] среде, и при его окислении образуется [[двуокись углерода]] и [[вода]]:
<math>2CH_3OH + 3O_2 \to 2CO_2 + 4H_2O</math>
Для получения [[Биодизель|биодизеля]] растительное масло [[переэтерификация|переэтерифицируется]] метанолом при температуре 60 °C и нормальном давлении приблизительно так: 1 т масла + 200 кг метанола + [[гидроксид калия]] или натрия.
Во многих странах метанол применяется в качестве [[денатурат|денатурирующей]] добавки к [[этанол]]у при производстве парфюмерии. В России использование метанола в потребительских товарах запрещено.
При добыче газа [[Гидрат метана|гидраты]] могут образовываться в стволах скважин, промысловых коммуникациях и магистральных [[газопровод]]ах. Отлагаясь на стенках труб, гидраты резко уменьшают их пропускную способность. Для борьбы с образованием гидратов на газовых промыслах вводят в скважины и трубопроводы различные [[ингибитор]]ы ([[метиловый спирт]], [[Гликоль|гликоли]]).
Работа топливных элементов основана на реакции [[окисление|окисления]] метанола на [[катализатор]]е в [[диоксид углерода]]. Вода выделяется на катоде. [[Протон]]ы (H<sup>+</sup>) проходят через протонообменную мембрану к катоду где они реагируют с [[кислород]]ом и образуют воду. [[Электрон]]ы проходят через внешнюю цепь от анода к катоду снабжая энергией внешнюю нагрузку.
Реакции:
'''На аноде'''
CH<sub>3</sub>OH + H<sub>2</sub>O → CO<sub>2</sub> + 6H<sup>+</sup> + 6e<sup>−</sup>
'''На катоде'''
1.5O<sub>2</sub> + 6H<sup>+</sup> + 6e<sup>−</sup> → 3H<sub>2</sub>O
'''Общая для топливного элемента:'''
CH<sub>3</sub>OH + 1,5O<sub>2</sub> → CO<sub>2</sub> + 2H<sub>2</sub>O
Получение [[Муравьиная кислота|муравьиной кислоты]] окислением метанола:
[[Файл:Reaction of production of formic with methanol oxidation.png|Получение муравьиной кислоты окислением метанола]]
Получение [[диметиловый эфир|диметилового эфира]] [[дегидратация|дегидратацией]] метанола при 300—400 °C и 2-3 МПа в присутствии гетерогенных [[катализатор]]ов — [[алюмосиликат]]ов — степень превращения метанола в диметиловый эфир — 60 % или [[цеолит]]ов — селективность процесса близка к 100 %. Диметиловый эфир (C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O) — экологически чистое [[топливо]] без содержания [[сера|серы]], содержание [[оксиды азота|оксидов азота]] в [[выбросы|выхлопных газах]] на 90 % меньше, чем у [[бензин]]а. [[Цетановое число]] диметилового [[Дизельное топливо|дизеля]] более 55, при том что у классического нефтяного 38-53.
[[Метил-трет-бутиловый эфир]] получается при взаимодействии метанола с [[изобутилен]]ом в присутствии кислых катализаторов (например, [[ионообменные смолы|ионообменных смол]]).
[[Файл:MTBE-Synthese (Reaktionsgleichung).png|400px]]
Метил-трет-бутиловый эфир (C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>O) применяется в качестве добавки к моторным топливам, повышающей [[октановое число]] [[бензин]]ов ([[Антидетонаторы|антидетонатор]]). Максимальное законодательное содержание МТБЭ в бензинах Европейского союза — 15 %, в Польше — 5 %. В России в среднем составе бензинов содержание МТБЭ составляет до 12 % для АИ92 и до 15 % для АИ95, АИ98.
=== Гомологизация метанола ===
[[Гомологизация]], то есть превращение органического соединения в свой [[Гомологический ряд|гомолог]] путём внедрения одной или нескольких метиленовых групп, для спиртов была впервые осуществлена в [[1940 год]]у — на основе метанола каталитическим путём под воздействием высокого давления был синтезирован [[этанол]]<ref name="karahanov2">{{статья
| автор = Караханов Э.А.
| заглавие =
Синтез-газ как альтернатива нефти. II. Метанол и синтезы на его основе
| ссылка = http://window.edu.ru/window_catalog/files/r21356/9712_065.pdf
| язык =
| издание = Соросовский образовательный журнал
| тип =
| год = 1997
| том =
| номер = 12
| страницы = 68
}}</ref>:
<math>\mathsf{CH_3OH+CO+2H_2}\ \xrightarrow{Co_2(CO)_8}\ \ \mathsf{CH_3CH_2OH+H_2O}</math>
Реакция гомологизации по своему механизму близка реакции гидроформилирования алкенов и в настоящее время с помощью модифицированных катализаторов [[кобальт]]а и [[рутения]] и добавления йодид-ионов в качестве [[промотор]]ов удаётся добиться 90 % выхода по [[этанол]]у<ref name="karahanov2" />.
Исходный метанол также получают из окиси углерода (катализаторы на основе оксидов меди и цинка, давление 5-10 МПа, температура 250 °C)<ref name="karahanov2" />, так что общая схема выглядит следующим образом:
<math>\mathsf{C+H_2O}\rightarrow\mathsf{CO+H_2}\rightarrow\mathsf{CH_3OH}\ \xrightarrow[-\ H_2O]{CO\ +\ H_2}\ \ \mathsf{CH_3CH_2OH}</math>
Побочными продуктами реакции в случае синтеза этанола будут [[ацетальдегид]], [[этилен]] и [[диэтиловый эфир]].
<blockquote>
В 1940 году впервые была осуществлена катализируемая оксидом кобальта при давлении 600 атм реакция метанола с [[синтез-газ]]ом с образованием в качестве основного продукта этанола… Впоследствии эта реакция, названная гомологизацией, вызвала огромный интерес у химиков. Ее привлекательность связана с возможностью получения этилена из [[уголь]]ного сырья Применение в качестве катализаторов карбонила кобальта Со2(СО)8 позволило понизить давление до 250 атм, при этом степень превращения метанола составила 70 %, а основной продукт — [[этанол]] образовывался с селективностью 40 %. В дальнейшем были предложены более селективные катализаторы на основе соединений [[кобальт]]а и рутения с добавками фосфиновых лигандов и было установлено, что реакцию можно ускорить с помощью введения промоторов — иодид-ионов. В настоящее время удалось достичь селективности по этанолу 90 %. Хотя механизм гомологизации до конца не установлен, можно считать, что он близок к механизму карбонилирования метанола.</blockquote>
<ref>[http://www.pereplet.ru/obrazovanie/stsoros/454.html Синтез-Газ Как Альтернатива Нефти. Часть Ii. Метанол И Синтезы На Его Основе — Караханов Э.А<!-- Заголовок добавлен ботом -->]</ref>
=== Биометанол ===
Промышленное [[культивирование]] и [[Биотехнология|биотехнологическая]] [[конверсия]] морского [[фитопланктон]]а рассматривается как одно из наиболее перспективных направлений в области получения биотоплива.<ref>Waganer K. ''Mariculture on land''. — Biomass, 1981</ref>
В начале [[1980-е|80-х]] рядом европейских стран совместно разрабатывался проект, ориентированный на создание промышленных систем с использованием [[Побережье|прибрежных]] пустынных районов. Осуществлению этого проекта помешало общемировое снижение цен на [[нефть]].
Первичное производство [[биомасса|биомассы]] осуществляется путём культивирования фитопланктона в искусственных водоёмах, создаваемых на морском побережье.
Вторичные процессы представляют собой [[метановое брожение]] биомассы и последующее [[гидроксилирование]] [[метан]]а с получением метанола.
Основными доводами в пользу использования [[Фитопланктон|микроскопических водорослей]] являются следующие:
* высокая продуктивность фитопланктона (до 100 т/га в год);
* в производстве не используются ни плодородные почвы, ни пресная вода;
* процесс не конкурирует с сельскохозяйственным производством;
* [[энергоотдача]] процесса достигает 14 на стадии получения метана и 7 на стадии получения метанола;
С точки зрения получения энергии данная [[биосистема]] имеет существенные экономические преимущества по сравнению с другими способами преобразования [[Солнечная энергетика|солнечной энергии]].
{{sectstub}}
== Метанол в качестве топлива ==
При применении метанола в качестве топлива следует отметить, что объемная и массовая энергоемкость (теплота сгорания) метанола на 40-50 % меньше, чем бензина, однако при этом теплопроизводительность спиртовоздушных и бензиновых топливовоздушных смесей при их сгорании в двигателе различается незначительно по той причине, что высокое значение теплоты испарения метанола способствует улучшению наполнения цилиндров двигателя и снижению его теплонапряженности, что приводит к повышению полноты сгорания спиртовоздушной смеси. В результате этого рост мощности двигателя повышается на 10-15 %. Двигатели гоночных автомобилей работающих на метаноле с более высоким [[Октановое число|октановым числом]] чем бензин имеют [[Степень сжатия (двигателестроение)|степень сжатия]],
превышающую 15:1, в то время как в обычном [[ДВС]] с искровым зажиганием степень сжатия для неэтилированного [[бензин]]а как правило, не превышает 11.5:1. Метанол может использоваться как в классических [[Двигатель внутреннего сгорания|двигателях внутреннего сгорания]], так и в [[топливный элемент|специальных топливных элементах]] для получения электричества.
{| class="wikitable"
! [[Топливо]]
! [[Плотность энергии|Плотность]]<br />[[Плотность энергии|энергии]]
! смесь воздуха<br />с топливом
! [[Удельная энергия|Удельная]]<br />[[Удельная энергия|энергия]]<br />смеси воздуха<br />
с топливом
! [[Удельная теплота испарения|Удельная теплота]]<br />[[Удельная теплота испарения|испарения]]
! [[Октановое число|Октановое число (RON)]]
! [[Октановое число|Октановое число (MON)]]
|-
| [[бензин]]
| 32 МДж/л
| 14.6
| 2.9 МДж/кг воздух
| 0.36 МДж/кг
| 91-99
| 81-89
|-
| [[Бутиловый спирт]]
| 29.2 МДж/л
| 11.1
| 3.2 МДж/кг воздух
| 0.43 МДж/кг
| 96
| 78
|-
| [[этанол]]
| 19.6 МДж/л
| 9.0
| 3.0 МДж/кг воздух
| 0.92 МДж/кг
| 132
| 89
|-
| Метанол
| 16 МДж/л
| 6.4
| 3.1 МДж/кг воздух
| 1.2 МДж/кг
| 156
| 92
|-<ref>Internal Combustion Engines, Edward F. Obert, 1973</ref>
|}
'''Недостатки''':
* метанол [[Травление|травит]] [[алюминий]]. Проблемным является использование алюминиевых [[карбюратор]]ов и [[Инжекторная система подачи топлива|инжекторных систем подачи топлива]] в [[ДВС]].
* [[гидрофильность]]. Метанол втягивает [[вода|воду]], что является причиной засорения систем подачи топлива в виде желеобразных ядовитых отложений.
* метанол, как и этанол, повышает пропускную способность пластмассовых испарений для некоторых [[Пластмассы|пластмасс]] (например плотного [[полиэтилен]]а). Эта особенность метанола повышает риск увеличения эмиссии [[Летучие органические вещества|летучих органических веществ]], что может привести к уменьшению концентрации [[озон]]а и усилению [[Солнечная радиация|солнечной радиации]].
* уменьшенная летучесть при холодной погоде: Моторы, работающие на метаноле, могут иметь проблемы с запуском и отличаться повышенным расходом топлива до достижения рабочей температуры.
Низкий уровень примесей метанола может быть использован в топливе существующих транспортных средств с использованием надлежащих ингибиторов коррозии. Т. н. европейская директива качества топлива (European Fuel Quality Directive) позволяет использовать до 3 % метанола с равным количеством присадок в бензине, продаваемoм в Европе. Сегодня в Китае используется более 1000 миллионов [[галлон]]ов метанола в год в качестве транспортного топлива в смесях низкого уровня, используемых в существующих транспортных средств, а также высоко- уровневые смеси в транспортных средствах, предназначенных для использования метанола в качестве топлива.
Помимо применения метанола в качестве альтернативы [[бензин]]а существует технология применения метанола для создания на его базе [[ископаемый уголь|угольной]] суспензии которая в США имеет коммерческое наименование «[[метакол]]» (methacoal<ref>[http://www.osti.gov/energycitations/product.biblio.jsp?osti_id=6329346 Energy Citations Database (ECD) — - Document #6329346<!-- Заголовок добавлен ботом -->]</ref>). Такое топливо предлагается как альтернатива [[мазут]]а, широко используемого для отопления зданий ([[Топочный мазут]]). Такая [[суспензия]] в отличие от [[Водоугольное топливо|водоуглеродного топлива]] не требует специальных котлов и имеет более высокую энергоемкость. С экологической точки зрения такое топливо имеет меньший «[[углеродный след]]»<ref>[[:en:Carbon footprint]]</ref>, чем традиционные варианты [[Синтетическое топливо|синтетического топлива]] получаемого из угля с использованием процессов, где часть угля сжигается во время производства жидкого топлива.
== Свойства метанола и его реакции ==
{{ESBE}}
{{викифицировать}}
Метанол — бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах этилового спирта, но более слабым. [[Температура кипения]] 64,7°.
Удельный вес при 0°/0° = 0,8142 ([[Копп, Герман|Копп]]); при 15°/15° = 0,79726; при 25°/25° = 0,78941 (Perkin); при 64,8°/4° = 0,7476 (Шифф); при 0°/4° = 0,81015; при 15,56°/4° = 0,79589 (Dittmar и Fawsitt). Капиллярная постоянная при температуре кипения a ² =5,107 (Шифф); Критическая температура 241,9° (Шмидт). [[Упругость пара]] при 15° = 72,4 мм; при 29,3° = 153,4 мм; при 43° = 292,4 мм; при 53° = 470,3 мм; при 65,4° = 756,6 мм (Д. Коновалов). Теплота горения равна 170,6, [[теплота образования]] 61,4 ([[Штоман]], [[Клебер]] и [[Лангбейн]]).
Метанол смешивается во всех отношениях с водой, этиловым спиртом и эфиром; при смешении с водой происходит сжатие и разогревание. Горит синеватым пламенем. Подобно этиловому спирту — сильный растворитель, вследствие чего во многих случаях может заменять [[этиловый спирт]]. В крепких водных растворах метанол, принятый внутрь, ядовит. Безводный метанол, растворяя небольшое количество медного купороса, приобретает голубовато-зеленое окрашивание, поэтому безводным медным купоросом нельзя пользоваться для открытия следов воды в метаноле; но он не растворяет CuSO<sub>4</sub>.7H<sub>2</sub>O (Клепль).
Метанол (в отличие от этанола) с водой не образует азеотропной смеси, в результате чего смеси вода-метанол могут быть разделены ректефикационной перегонкой. Температура кипения водных растворов метанола:
{| class="wikitable"
|-
! % метанола !! Т_кип, 760 мм.рт.ст. °C
|-
|0|| 100
|-
|5|| 92.8
|-
|10|| 88.3
|-
|15|| 84.8
|-
|20|| 82
|-
|25|| 80.1
|-
|30|| 78.2
|-
|35|| 76.8
|-
|40|| 75.6
|-
|45|| 74.5
|-
|50|| 73.5
|-
|55|| 72.4
|-
|60|| 71.6
|-
|65|| 70.7
|-
|70|| 69.8
|-
|75|| 68.9
|-
|80|| 68
|-
|85|| 67.1
|-
|90|| 66.3
|-
|95|| 65.4
|-
|100|| 64.6
|}
Метанол дает со многими солями соединения, подобные кристаллогидратам ([[сольваты]]), например: CuSO <sub>4</sub>.2СН <sub>3</sub> ОН; LiCl.3СН <sub>3</sub> ОН; MgCl <sub>2</sub>.6СН <sub>3</sub> ОН; CaCl <sub>2</sub>.4СН <sub>3</sub> ОН представляет собой шестисторонние таблицы, разлагаемые водой, но не разрушаемые нагреванием до 100° (Kane). Соединение ВаО.2СН <sub>3</sub> ОН.2Н <sub>2</sub>O получается в виде блестящих призм при растворении ВаО в водном Метаноле и испарении на холоде полученной жидкости при комнатной температуре (Форкранд).
С едкими щелочами метанол образует соединения 5NaOH.6СН <sub>3</sub> ОН; 3KOH.5СН <sub>3</sub> OH (Геттиг). При действии металлических калия и натрия легко дает [[алкоголяты]], присоединяющие к себе кристаллизационный метанол и иногда воду. При пропускании паров метанола через докрасна накаленную трубку получается C <sub>2</sub>H<sub>2</sub> и др. продукты ([[Бертло]]). При пропускании паров метанола над накаленным цинком получается [[окись углерода]], [[водород]] и небольшие количества болотного газа (Jahn). Медленное [[окисление]] паров метанола при помощи раскаленной платиновой или медной проволоки представляет лучшее средство для получения больших количеств формальдегида: 2СН <sub>3</sub> ОН+О <sub>2</sub> =2НСНО+2Н <sub>2</sub> О. При действии хлористого цинка и высокой температуры метанол дает воду и [[углеводороды]] формулы С <sub>n</sub> Н <sub>2n+2</sub>, а также небольшие количества гексаметилбензола ([[Лебедь]] и Грин). Метанол, нагретый с нашатырем в запаянной трубке до 300°, дает моно-, ди- и триметиламины (Бертло).
При пропускании паров метанола над едким [[кали]] при высокой температуре выделяется водород и образуются последовательно муравьинокислый, щавелевокислый и, наконец, углекислый [[калий]].
Концентрированная [[серная кислота]] дает метилсерную кислоту CH <sub>3</sub>HSO<sub>4</sub>, которая при дальнейшем нагревании с Метанолом дает метиловый эфир (см.). При перегонке метанола с избытком серной кислоты в отгон переходит диметилсерная кислота (CH <sub>3</sub>)<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>. При действии серного ангидрида SO <sub>3</sub> получается CH(OH)(SO <sub>3</sub>H)<sub>2</sub> и CH <sub>2</sub>(SO<sub>3</sub>H)<sub>2</sub> (см. [[Метилен]]).
Метанол при действии [[соляной кислоты]], пятихлористого фосфора и хлористой серы дает [[хлористый метил]] СН<sub>3</sub>Cl. Действием HBr и H <sub>2</sub>SO<sub>4</sub> получают бромистый метил. Подкисленный 5%-й серной кислотой и подвергнутый электролизу, метанол дает СО <sub>2</sub>, СО, муравьинометиловый эфир, метилсерную кислоту и метилаль СН <sub>2</sub> (ОСН <sub>3</sub>)<sub>2</sub> ([[Ренар]]). При нагревании метанола с хлористо-водородными солями ароматических оснований (анилином, ксилидином, пиперидином) легко происходит замещение водорода в бензольном ядре метилом (Гофман, Ладенбург); реакция имеет большое техническое значение при приготовлении метилрозанилина и других искусственных пигментов.
== Нахождение в природе ==
В свободном состоянии<ref>П.КАРРЕР (1960 г.), «Курс органической химии», стр.117</ref> метиловый спирт встречается в природе лишь изредка и в очень небольших количествах (например в эфирных маслах), но производные его распространены довольно широко. Так, например, многие растительные масла содержат сложные эфиры метилового спирта: [[Гаултерия|масла гаултерии]] — метиловый эфир [[Салициловая кислота|салициловой кислоты]] С<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)COOCH<sub>3</sub>, [[Жасмин|масло жасмина]] — метиловый эфир антраниловой кислоты С<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(NH<sub>2</sub>)COOCH<sub>3</sub>. Простые эфиры метилового спирта чрезвычайно часто встречаются среди природных веществ, например природных красителей, алкалоидов и т. п.<br />
В промышленности метиловый спирт раньше получали исключительно путём сухой перегонки дерева. В жидких погонах, так называемом «древесном уксусе», наряду с [[Уксусная кислота|уксусной кислотой]] (10 %), [[ацетон]]ом (до 0,5 %), [[ацетальдегид]]ом, [[Аллиловый спирт|аллиловым спиртом]], [[метилацетат]]ом, [[аммиак]]ом и [[амин]]ами содержится также 1,5-3 % метилового спирта. Для отделения уксусной кислоты продукты сухой перегонки пропускают через горячий раствор [[гидроксид кальция|известкового молока]], задерживающий её в виде [[Ацетат кальция|уксуснокислого кальция]]. Значительно труднее отделить метиловый спирт от ацетона, так как температуры кипения их очень близки (ацетон, т.кип.56,5°; метиловый спирт, т.кип. 64,7°). Все же путём тщательной [[ректификация|ректификации]] на соответствующих колоннах в технике удается почти полностью отделить метиловый спирт от сопутствующего ему ацетона. Неочищенный метиловый спирт называется также «древесным спиртом».
== Токсичность ==
[[Файл:Hazard T.svg|thumb|90px]]
Метанол — яд, действующий на нервную и сосудистую системы. Токсическое действие метанола обусловлено так называемым «летальным синтезом» — метаболическим окислением в организме до очень ядовитого [[формальдегид]]а.
Приём внутрь 5—10 мл метанола приводит к тяжёлому [[отравление|отравлению]] (одно из последствий — [[слепота]]), а 30 мл и более — к [[смерть|смерти]]. [[Предельно допустимая концентрация]] метанола в воздухе равна 1 мг/м³ (у изопропилового спирта 0,6 мг/м³, у этанола - 5 мг/м³)<ref>http://nordoc.ru/doc/5-5944</ref>.
Наиболее легкая форма отравления характеризуется наличием головной боли, общей слабостью, недомоганием, ознобом, тошнотой, рвотой. Поэтому опасен для жизни не только метанол, но и жидкости, содержащие этот яд даже в сравнительно небольшом количестве.
Особая опасность метанола связана с тем, что по запаху и вкусу он неотличим от этилового спирта, из-за чего и происходят случаи его употребления внутрь. В домашних условиях метанол можно отличить следующим способом: свернуть из толстой медной проволоки спираль и накалить ее на огне до красного свечения; при опускании спирали в метанол происходит его каталитическое окисление с выделением формальдегида, обладающего весьма резким запахом; этанол же такого эффекта не дает (будет напоминать запах прелых яблок). Второй способ - йодоформная реакция: с этиловым спиртом выпадет [[йодоформ]] желтого цвета, а с метанолом ничего не выпадает (реакция не подходит для определения содержания метанола в растворе этанола)<ref>http://forum.xumuk.ru/index.php?showtopic=48206</ref>.
Как указано в руководстве для врача скорой медицинской помощи, при отравлении метанолом [[антидот]]ом является [[этанол]], который вводится внутривенно в форме 10 % раствора капельно или 30—40 % раствора перорально из расчёта 1—2 грамма раствора на 1 кг веса в сутки.<ref name="med2000">[http://www.med2000.ru/cito/otravl2.htm Острые отравления] — Электронное справочное руководство для врача скорой медицинской помощи. Глава 15</ref> Полезный эффект в этом случае обеспечивается отвлечением [[алкогольдегидрогеназа|АДГ I]] на окисление экзогенного этанола.<ref>[http://www.inbi.ras.ru/ubkh/43/ashmarin.pdf 3-pdf-prin_ash-2.pmd<!-- Заголовок добавлен ботом -->]</ref>
Следует учесть, что при недостаточно точном диагнозе за отравление метанолом можно принять алкогольную интоксикацию, отравление [[дихлорэтан]]ом или [[четырёххлористый углерод|четырёххлористым углеродом]] — в этом случае введение дополнительного количества этилового спирта опасно.<ref name="med2000"/>
== Интересные факты ==
* 9-10 сентября 2001 года на западе [[Эстония|Эстонии]], в городе [[Пярну]] произошло [[Массовое отравление метиловым спиртом в Пярну|массовое отравление метиловым спиртом]]. В результате отравления 68 человек погибли, 40 человек стали инвалидами II степени (в связи с потерей зрения и/или острого поражения мозга и нервной системы) и 3 человека получили инвалидность I степени.
* В 2010 году в России участились случаи продажи фальсифицированной незамерзающей жидкости для омывателей стёкол автомобилей: она содержит метиловый спирт и может негативно влиять на здоровье водителей, вызывая хроническое отравление парами метанола (при попадании жидкости на кожу при заливке жидкости в бачок, а также за счёт проникновения паров в салон автомобиля)<ref>[http://www.badshops.ru/art_auto/art_auto14.shtml Чем «незамерзайка» опасна для здоровья водителей]</ref>. В Европейском Союзе ограничения на использование метанола в незамерзающей жидкости нет.
* В мае-июле 2011 года 6 российских туристов скончались от отравления метанолом в Турции. Закончившийся трагедией яхт-тур был организован компанией в Бодруме 26-27 мая. С 28 мая в больницы начали поступать российские туристы с жалобами на симптомы острого отравления. Выяснилось, что в напитках, в частности, в [[Коктейль|коктейле]] «[[виски с колой]]», который употребляли туристы, содержался технический спирт — метанол. Кроме того, прогулочная яхта не имела лицензии на выход в море.
== См. также ==
* [[Гидрат метана]]
* [[Экономика метанола]]
* [[Железо]]- Комплексы железа, встречаются, в [[фермент]]е метан-моноксигеназе, окисляющем [[метан]] в метанол, в важном ферменте рибонуклеотид-редуктазе, который участвует в синтезе [[ДНК]].
* [[Мессершмитт Ме.163 Комета]] — немецкий ракетный истребитель-перехватчик времён Второй мировой войны. Me-163 имел жидкостный ракетный двигатель, в который подавалась 80-процентная перекись водорода и жидкий катализатор (раствор перманганата калия либо смесь метанола, [[гидразин-гидрат]]а и воды). В камере сгорания перекись водорода разлагалась с образованием большого объёма перегретой парогазовой смеси, создавая мощную реактивную тягу.
== Примечания ==
{{примечания|2}}
== Ссылки ==
* {{Из БСЭ|http://slovari.yandex.ru/dict/bse/article/00047/64300.htm|title=Метиловый спирт}}
* [http://blogi.autonews.ru/?r=entry/view&id=488425 Автомобилистам: осторожно, замерзайка!]
* [http://www.bellona.ru/articles_ru/articles_2007/1184334705.35 Метанол убивает человека и природу] (статья на сайте экологический правозащитного центра «Беллона»)
* [http://www.methanol.ru/fotos/File/GOST%20Methanola%202222-95.pdf ГОСТ 2222-95 «Метанол технический»] (взамен ГОСТ 2222-78)
* [http://www.methanol.ru/ Methanol.ru]
* [http://starmission.ru/blog/universe/326.html Измерение фундаментальных постоянных при помощи метанола]
{{Спирты}}
[[Категория:Спирты]]
[[Категория:Производные метана]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
{{Link FA|de}}
[[af:Metanol]]
[[ar:ميثانول]]
[[bg:Метанол]]
[[bs:Metanol]]
[[ca:Metanol]]
[[cs:Methanol]]
[[da:Metanol]]
[[de:Methanol]]
[[el:Μεθανόλη]]
[[en:Methanol]]
[[eo:Metanolo]]
[[es:Metanol]]
[[et:Metanool]]
[[eu:Metanol]]
[[fa:متانول]]
[[fi:Metanoli]]
[[fr:Méthanol]]
[[ga:Meatánól]]
[[he:מתנול]]
[[hr:Metanol]]
[[hu:Metanol]]
[[id:Metanol]]
[[is:Metanól]]
[[it:Metanolo]]
[[ja:メタノール]]
[[jv:Metanol]]
[[kk:Метанол]]
[[ko:메탄올]]
[[la:Methanol]]
[[lb:Methanol]]
[[lt:Metanolis]]
[[lv:Metanols]]
[[mk:Метанол]]
[[nl:Methanol]]
[[nn:Metanol]]
[[no:Metanol]]
[[pl:Alkohol metylowy]]
[[pt:Metanol]]
[[qu:Methanul]]
[[ro:Metanol]]
[[sh:Metanol]]
[[simple:Methanol]]
[[sk:Metanol]]
[[sq:Metanoli]]
[[sr:Метанол]]
[[sv:Metanol]]
[[ta:மெத்தனால்]]
[[th:เมทานอล]]
[[tr:Metanol]]
[[uk:Метанол]]
[[vi:Methanol]]
[[zh:甲醇]]' |
Вики-текст новой страницы после правки (new_wikitext) | '{{Вещество
| заголовок = <!-- заголовок карточки (по умолч. совпадает с назв. страницы) -->
| картинка = Methanol-2D.png
| картинка3D = Methanol.pdb.png
| картинка малая = <!-- имя файла -->
| наименование = Метанол
| традиционные названия = Метиловый спирт, древесный спирт, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила
| сокращения = <!-- принятые сокращения названия -->
| хим. формула = СН{{sub|3}}OH
| рац. формула = <!-- Рациональная формула-->
| эмпирическая формула = <!-- например: {{Химическая формула|C=2|H=6|O=1}} или С{{sub|2}}H{{sub|6}}O -->
| отн. молек. масса = <!-- число, в а.е.м. -->
| молярная масса = 32,04
| плотность = 0,7918
| предел прочности = <!-- число, в Н/мм² -->
| твёрдость = <!-- число (безразм.) -->
| примеси = <!-- типичное кол-во, указать единицы -->
| состояние = жидкость
| динамическая вязкость = 0,59
| кинематическая вязкость = <!-- число, в см²/с (при 20 °C) -->
| темп. плавления = -97
| темп. кипения = 64,7
| темп. кипения пр. = <!-- число с указанием единицы измерения, возможно описание условий -->
| темп. разложения = 320-380
| темп. вспышки = 11
| темп. воспламенения = 467
| темп. самовоспламенения = 436
| пределы взрываемости = 6,0-34,7
| тройная точка = 175,45 K (−97,7°C)
| критическая точка = 513,15 K (240 °C), 7,85 МПа
| теплоёмкость = <!-- число, в Дж/(моль·К) (молярная теп.-ём.) -->
| теплоёмкость2 = <!-- число, в Дж/(кг·К) (удельная теп.-ём.) -->
| теплопроводность = <!-- число, в Вт/(м·K) -->
| энтальпия образования = 729,38
| удельная теплота парообразования = 119
| удельная теплота парообразования2= <!-- число, размерность -->
| удельная теплота плавления = <!-- число, в Дж/кг -->
| удельная теплота плавления2 = <!-- число, размерность -->
| тепловое расширение = <!-- число (безразм.) -->
| интервал трансформации = <!-- число, в ° -->
| температура размягчения = <!-- число, в ° -->
| давление пара = 11,8 кПа (при 20 °С)
| конст. диссоц. кислоты = ~15,5
| растворимость = <!-- число, в г/100 мл -->
| растворимость1 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество1 = <!-- веществе 1 -->
| растворимость2 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество2 = <!-- веществе 2 -->
| растворимость3 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество3 = <!-- веществе 3 -->
| растворимость4 = <!-- число, в г/100 мл -->
| вещество4 = <!-- веществе 4 -->
| вращение = <!-- число, в ° -->
| изоэлектрическая точка = <!-- число (безразм.) -->
| диапазон прозрачности = <!-- число-число, в нм -->
| показатель преломления = <!-- число (безразм.) -->
| угол Брюстера = <!-- число, в ° -->
| гибридизация = <!-- ? -->
| координационная геометрия = <!-- ? -->
| кристаллическая структура = <!-- описание решётки -->
| дипольный момент = 1,65
| CAS = 67-56-1
| PubChem = <!-- № по PubChem -->
| EINECS = <!-- № по EINECS -->
| SMILES = CO
| ЕС = <!-- Регистрационный № EC -->
| RTECS = <!-- № по RTECS -->
| ЛД50 = 5628
| токсичность = Крайне токсичен
}}
[[Файл:Methanol struktur.png|thumb|Метанол]]
'''Метано́л''' (метиловый спирт, древесный спирт<ref>{{Из БСЭ|http://slovari.yandex.ru/dict/bse/article/00024/76100.htm|title=Древесный спирт}}</ref>, карбинол, метилгидрат, гидроксид метила) — CH<sub>3</sub>OH, простейший одноатомный спирт, бесцветная [[яд]]овитая жидкость. Метанол — это первый представитель [[гомологический ряд|гомологического ряда]] [[спирты|одноатомных спиртов]].
С воздухом в объёмных концентрациях 6,72—36,5% образует взрывоопасные смеси ([[температура вспышки]] 15,6 °C).
Метанол смешивается в любых соотношениях с [[вода|водой]] и большинством органических [[растворитель|растворителей]].
== Получение ==
До 1960-х годов метанол синтезировали только на цинкхромовом катализаторе при температуре 300—400 °C и давлении 25—40 МПа (= 250—400 Бар = 254,9—407,9 кгс/см²). Впоследствии распространение получил синтез метанола на медьсодержащих катализаторах (медьцинкалюмохромовом, медь-цинкалюминиевом или др.) при 200—300 °C и давлении 4—15 МПа (= 40—150 Бар = 40,79—153 кгс/см²).
Современный промышленный метод получения — каталитический синтез из [[оксид углерода(II)|оксида углерода(II)]] (CO) и [[водород]]а (2H<sub>2</sub>) при следующих условиях:
* температура — 250 °C,
* давление — 7МПа (= 70 Бар = 71,38 кгс/см²),
* [[катализатор]] — смесь ZnO ([[оксид цинка]]) и CuO ([[оксид меди(II)]]):
До промышленного освоения каталитического способа получения метанол получали при сухой перегонке дерева (отсюда его название «древесный спирт»). В данное время этот способ имеет второстепенное значение.
Также известны схемы использования с этой целью отходов нефтепереработки, коксующихся углей.
CO<sub>2</sub> + 3H<sub>2</sub> <--> CH<sub>3</sub>OH + H<sub>2</sub>O + 49.53 кДж/моль
H<sub>2</sub>O + CO <--> CO<sub>2</sub> + H<sub>2</sub> + 41.2 кДж/моль
Молекулярная формула — CH<sub>4</sub>O или CH<sub>3</sub>—OH, а структурная:
[[Файл:Methanol flat structure.png|100px]]
В настоящее время метиловый спирт получают синтетическим способом из монооксида углерода и водорода при температуре 300—400 °C и давления 300—500 атм в присутствии катализатора — смеси [[Оксид цинка|оксидов цинка]], хрома и др. Сырьем для синтеза метанола служит [[синтез-газ]] (CO + H2), обогащенный водородом: :[[carbon monoxide|CO]] + 2 [[hydrogen|H<sub>2</sub>]] → CH<sub>3</sub>OH<ref>Рябчиков (1953 г.), «Общая химия», стр.253</ref>
: <math>(1) \ \mathrm{CH}_4 + \mathrm{H}_2\mathrm{O} \ \rightleftharpoons \ \mathrm{CO} + 3 \; \mathrm{H}_2 ; \ \Delta H (300 \; \mathrm{K}) = 206 \; \mathrm{kJ}/\mathrm{mol}, </math>
: <math>(2) \ \mathrm{CO} + \mathrm{H}_2\mathrm{O} \ \rightleftharpoons \ \mathrm{CO}_2 + \mathrm{H}_2 ; \ \Delta H (300 \; \mathrm{K}) = -41{,}2 \; \mathrm{kJ}/\mathrm{mol}. </math>
Производство метанола (в тыс. тон):
{| class="prettytable"
! год
! [[США]]
! [[Германия]]
! [[Мир]]
! Продажная цена ([[$]]/т)
|-
| 1928 || 24 || 18 || нет данных || нет данных
|-
| 1936 || 97 || 93 || нет данных || нет данных
|-
| 1950 || 360 || 120 || нет данных || нет данных
|-
| 1960 ||892 || 297 || нет данных || 99,7
|-
| 1970 ||2238 || нет данных || 5000 || 89,7
|-
| 1980 ||3176 || 870 ||15000 || 236,1
|-
| 2004 ||3700 || 2000 ||32000 || 270
|}
Крупнейшим производителем метанола в России является [[Губаха|губахинский]] ОАО «[[Метафракс]]».
== Применение ==
В органической химии метанол используется в качестве растворителя.
Метанол используется в газовой промышленности для борьбы с образованием [[Гидраты природных газов|гидратов]] (из-за низкой температуры замерзания и хорошей растворимости). В органическом синтезе метанол применяют для выпуска [[формальдегид]]а,[[формалин]]а, [[уксусная кислота|уксусной кислоты]] и ряда эфиров (например, МТБЭ и ДМЭ), изопрена и др.
Наибольшее его количество идёт на производство формальдегида, который используется для производства фенолформальдегидных смол. Значительные количества CH<sub>3</sub>OH используют в лакокрасочной промышленности для изготовления растворителей при производстве лаков. Кроме того, его применяют (ограниченно из-за [[гигроскопичность|гигроскопичности]] и отслаивания) как добавку к жидкому топливу для двигателей внутреннего сгорания. Используется в [[топливный элемент|топливных элементах]].
Благодаря высокому октановому числу, что позволяет увеличить степень сжатия до 16 и большей на 20 % энергетической мощностью заряда на основе метанола и воздуха, метанол используется для заправки гоночных мотоциклов и автомобилей. Метанол горит в [[воздух|воздушной]] среде, и при его окислении образуется [[двуокись углерода]] и [[вода]]:
<math>2CH_3OH + 3O_2 \to 2CO_2 + 4H_2O</math>
Для получения [[Биодизель|биодизеля]] растительное масло [[переэтерификация|переэтерифицируется]] метанолом при температуре 60 °C и нормальном давлении приблизительно так: 1 т масла + 200 кг метанола + [[гидроксид калия]] или натрия.
Во многих странах метанол применяется в качестве [[денатурат|денатурирующей]] добавки к [[этанол]]у при производстве парфюмерии. В России использование метанола в потребительских товарах запрещено.
При добыче газа [[Гидрат метана|гидраты]] могут образовываться в стволах скважин, промысловых коммуникациях и магистральных [[газопровод]]ах. Отлагаясь на стенках труб, гидраты резко уменьшают их пропускную способность. Для борьбы с образованием гидратов на газовых промыслах вводят в скважины и трубопроводы различные [[ингибитор]]ы ([[метиловый спирт]], [[Гликоль|гликоли]]).
Работа топливных элементов основана на реакции [[окисление|окисления]] метанола на [[катализатор]]е в [[диоксид углерода]]. Вода выделяется на катоде. [[Протон]]ы (H<sup>+</sup>) проходят через протонообменную мембрану к катоду где они реагируют с [[кислород]]ом и образуют воду. [[Электрон]]ы проходят через внешнюю цепь от анода к катоду снабжая энергией внешнюю нагрузку.
Реакции:
'''На аноде'''
CH<sub>3</sub>OH + H<sub>2</sub>O → CO<sub>2</sub> + 6H<sup>+</sup> + 6e<sup>−</sup>
'''На катоде'''
1.5O<sub>2</sub> + 6H<sup>+</sup> + 6e<sup>−</sup> → 3H<sub>2</sub>O
'''Общая для топливного элемента:'''
CH<sub>3</sub>OH + 1,5O<sub>2</sub> → CO<sub>2</sub> + 2H<sub>2</sub>O
Получение [[Муравьиная кислота|муравьиной кислоты]] окислением метанола:
[[Файл:Reaction of production of formic with methanol oxidation.png|Получение муравьиной кислоты окислением метанола]]
Получение [[диметиловый эфир|диметилового эфира]] [[дегидратация|дегидратацией]] метанола при 300—400 °C и 2-3 МПа в присутствии гетерогенных [[катализатор]]ов — [[алюмосиликат]]ов — степень превращения метанола в диметиловый эфир — 60 % или [[цеолит]]ов — селективность процесса близка к 100 %. Диметиловый эфир (C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O) — экологически чистое [[топливо]] без содержания [[сера|серы]], содержание [[оксиды азота|оксидов азота]] в [[выбросы|выхлопных газах]] на 90 % меньше, чем у [[бензин]]а. [[Цетановое число]] диметилового [[Дизельное топливо|дизеля]] более 55, при том что у классического нефтяного 38-53.
[[Метил-трет-бутиловый эфир]] получается при взаимодействии метанола с [[изобутилен]]ом в присутствии кислых катализаторов (например, [[ионообменные смолы|ионообменных смол]]).
[[Файл:MTBE-Synthese (Reaktionsgleichung).png|400px]]
Метил-трет-бутиловый эфир (C<sub>5</sub>H<sub>12</sub>O) применяется в качестве добавки к моторным топливам, повышающей [[октановое число]] [[бензин]]ов ([[Антидетонаторы|антидетонатор]]). Максимальное законодательное содержание МТБЭ в бензинах Европейского союза — 15 %, в Польше — 5 %. В России в среднем составе бензинов содержание МТБЭ составляет до 12 % для АИ92 и до 15 % для АИ95, АИ98.
=== Гомологизация метанола ===
[[Гомологизация]], то есть превращение органического соединения в свой [[Гомологический ряд|гомолог]] путём внедрения одной или нескольких метиленовых групп, для спиртов была впервые осуществлена в [[1940 год]]у — на основе метанола каталитическим путём под воздействием высокого давления был синтезирован [[этанол]]<ref name="karahanov2">{{статья
| автор = Караханов Э.А.
| заглавие =
Синтез-газ как альтернатива нефти. II. Метанол и синтезы на его основе
| ссылка = http://window.edu.ru/window_catalog/files/r21356/9712_065.pdf
| язык =
| издание = Соросовский образовательный журнал
| тип =
| год = 1997
| том =
| номер = 12
| страницы = 68
}}</ref>:
<math>\mathsf{CH_3OH+CO+2H_2}\ \xrightarrow{Co_2(CO)_8}\ \ \mathsf{CH_3CH_2OH+H_2O}</math>
Реакция гомологизации по своему механизму близка реакции гидроформилирования алкенов и в настоящее время с помощью модифицированных катализаторов [[кобальт]]а и [[рутения]] и добавления йодид-ионов в качестве [[промотор]]ов удаётся добиться 90 % выхода по [[этанол]]у<ref name="karahanov2" />.
Исходный метанол также получают из окиси углерода (катализаторы на основе оксидов меди и цинка, давление 5-10 МПа, температура 250 °C)<ref name="karahanov2" />, так что общая схема выглядит следующим образом:
<math>\mathsf{C+H_2O}\rightarrow\mathsf{CO+H_2}\rightarrow\mathsf{CH_3OH}\ \xrightarrow[-\ H_2O]{CO\ +\ H_2}\ \ \mathsf{CH_3CH_2OH}</math>
Побочными продуктами реакции в случае синтеза этанола будут [[ацетальдегид]], [[этилен]] и [[диэтиловый эфир]].
<blockquote>
В 1940 году впервые была осуществлена катализируемая оксидом кобальта при давлении 600 атм реакция метанола с [[синтез-газ]]ом с образованием в качестве основного продукта этанола… Впоследствии эта реакция, названная гомологизацией, вызвала огромный интерес у химиков. Ее привлекательность связана с возможностью получения этилена из [[уголь]]ного сырья Применение в качестве катализаторов карбонила кобальта Со2(СО)8 позволило понизить давление до 250 атм, при этом степень превращения метанола составила 70 %, а основной продукт — [[этанол]] образовывался с селективностью 40 %. В дальнейшем были предложены более селективные катализаторы на основе соединений [[кобальт]]а и рутения с добавками фосфиновых лигандов и было установлено, что реакцию можно ускорить с помощью введения промоторов — иодид-ионов. В настоящее время удалось достичь селективности по этанолу 90 %. Хотя механизм гомологизации до конца не установлен, можно считать, что он близок к механизму карбонилирования метанола.</blockquote>
<ref>[http://www.pereplet.ru/obrazovanie/stsoros/454.html Синтез-Газ Как Альтернатива Нефти. Часть Ii. Метанол И Синтезы На Его Основе — Караханов Э.А<!-- Заголовок добавлен ботом -->]</ref>
=== Биометанол ===
Промышленное [[культивирование]] и [[Биотехнология|биотехнологическая]] [[конверсия]] морского [[фитопланктон]]а рассматривается как одно из наиболее перспективных направлений в области получения биотоплива.<ref>Waganer K. ''Mariculture on land''. — Biomass, 1981</ref>
В начале [[1980-е|80-х]] рядом европейских стран совместно разрабатывался проект, ориентированный на создание промышленных систем с использованием [[Побережье|прибрежных]] пустынных районов. Осуществлению этого проекта помешало общемировое снижение цен на [[нефть]].
Первичное производство [[биомасса|биомассы]] осуществляется путём культивирования фитопланктона в искусственных водоёмах, создаваемых на морском побережье.
Вторичные процессы представляют собой [[метановое брожение]] биомассы и последующее [[гидроксилирование]] [[метан]]а с получением метанола.
Основными доводами в пользу использования [[Фитопланктон|микроскопических водорослей]] являются следующие:
* высокая продуктивность фитопланктона (до 100 т/га в год);
* в производстве не используются ни плодородные почвы, ни пресная вода;
* процесс не конкурирует с сельскохозяйственным производством;
* [[энергоотдача]] процесса достигает 14 на стадии получения метана и 7 на стадии получения метанола;
С точки зрения получения энергии данная [[биосистема]] имеет существенные экономические преимущества по сравнению с другими способами преобразования [[Солнечная энергетика|солнечной энергии]].
{{sectstub}}
== Метанол в качестве топлива ==
При применении метанола в качестве топлива следует отметить, что объемная и массовая энергоемкость (теплота сгорания) метанола на 40-50 % меньше, чем бензина, однако при этом теплопроизводительность спиртовоздушных и бензиновых топливовоздушных смесей при их сгорании в двигателе различается незначительно по той причине, что высокое значение теплоты испарения метанола способствует улучшению наполнения цилиндров двигателя и снижению его теплонапряженности, что приводит к повышению полноты сгорания спиртовоздушной смеси. В результате этого рост мощности двигателя повышается на 10-15 %. Двигатели гоночных автомобилей работающих на метаноле с более высоким [[Октановое число|октановым числом]] чем бензин имеют [[Степень сжатия (двигателестроение)|степень сжатия]],
превышающую 15:1, в то время как в обычном [[ДВС]] с искровым зажиганием степень сжатия для неэтилированного [[бензин]]а как правило, не превышает 11.5:1. Метанол может использоваться как в классических [[Двигатель внутреннего сгорания|двигателях внутреннего сгорания]], так и в [[топливный элемент|специальных топливных элементах]] для получения электричества.
{| class="wikitable"
! [[Топливо]]
! [[Плотность энергии|Плотность]]<br />[[Плотность энергии|энергии]]
! смесь воздуха<br />с топливом
! [[Удельная энергия|Удельная]]<br />[[Удельная энергия|энергия]]<br />смеси воздуха<br />
с топливом
! [[Удельная теплота испарения|Удельная теплота]]<br />[[Удельная теплота испарения|испарения]]
! [[Октановое число|Октановое число (RON)]]
! [[Октановое число|Октановое число (MON)]]
|-
| [[бензин]]
| 32 МДж/л
| 14.6
| 2.9 МДж/кг воздух
| 0.36 МДж/кг
| 91-99
| 81-89
|-
| [[Бутиловый спирт]]
| 29.2 МДж/л
| 11.1
| 3.2 МДж/кг воздух
| 0.43 МДж/кг
| 96
| 78
|-
| [[этанол]]
| 19.6 МДж/л
| 9.0
| 3.0 МДж/кг воздух
| 0.92 МДж/кг
| 132
| 89
|-
| Метанол
| 16 МДж/л
| 6.4
| 3.1 МДж/кг воздух
| 1.2 МДж/кг
| 156
| 92
|-<ref>Internal Combustion Engines, Edward F. Obert, 1973</ref>
|}
'''Недостатки''':
* метанол [[Травление|травит]] [[алюминий]]. Проблемным является использование алюминиевых [[карбюратор]]ов и [[Инжекторная система подачи топлива|инжекторных систем подачи топлива]] в [[ДВС]].
* [[гидрофильность]]. Метанол втягивает [[вода|воду]], что является причиной засорения систем подачи топлива в виде желеобразных ядовитых отложений.
* метанол, как и этанол, повышает пропускную способность пластмассовых испарений для некоторых [[Пластмассы|пластмасс]] (например плотного [[полиэтилен]]а). Эта особенность метанола повышает риск увеличения эмиссии [[Летучие органические вещества|летучих органических веществ]], что может привести к уменьшению концентрации [[озон]]а и усилению [[Солнечная радиация|солнечной радиации]].
* уменьшенная летучесть при холодной погоде: Моторы, работающие на метаноле, могут иметь проблемы с запуском и отличаться повышенным расходом топлива до достижения рабочей температуры.
Низкий уровень примесей метанола может быть использован в топливе существующих транспортных средств с использованием надлежащих ингибиторов коррозии. Т. н. европейская директива качества топлива (European Fuel Quality Directive) позволяет использовать до 3 % метанола с равным количеством присадок в бензине, продаваемoм в Европе. Сегодня в Китае используется более 1000 миллионов [[галлон]]ов метанола в год в качестве транспортного топлива в смесях низкого уровня, используемых в существующих транспортных средств, а также высоко- уровневые смеси в транспортных средствах, предназначенных для использования метанола в качестве топлива.
Помимо применения метанола в качестве альтернативы [[бензин]]а существует технология применения метанола для создания на его базе [[ископаемый уголь|угольной]] суспензии которая в США имеет коммерческое наименование «[[метакол]]» (methacoal<ref>[http://www.osti.gov/energycitations/product.biblio.jsp?osti_id=6329346 Energy Citations Database (ECD) — - Document #6329346<!-- Заголовок добавлен ботом -->]</ref>). Такое топливо предлагается как альтернатива [[мазут]]а, широко используемого для отопления зданий ([[Топочный мазут]]). Такая [[суспензия]] в отличие от [[Водоугольное топливо|водоуглеродного топлива]] не требует специальных котлов и имеет более высокую энергоемкость. С экологической точки зрения такое топливо имеет меньший «[[углеродный след]]»<ref>[[:en:Carbon footprint]]</ref>, чем традиционные варианты [[Синтетическое топливо|синтетического топлива]] получаемого из угля с использованием процессов, где часть угля сжигается во время производства жидкого топлива.
== Свойства метанола и его реакции ==
{{ESBE}}
{{викифицировать}}
Метанол — бесцветная жидкость с запахом, напоминающим запах этилового спирта, но более слабым. [[Температура кипения]] 64,7°.
Удельный вес при 0°/0° = 0,8142 ([[Копп, Герман|Копп]]); при 15°/15° = 0,79726; при 25°/25° = 0,78941 (Perkin); при 64,8°/4° = 0,7476 (Шифф); при 0°/4° = 0,81015; при 15,56°/4° = 0,79589 (Dittmar и Fawsitt). Капиллярная постоянная при температуре кипения a ² =5,107 (Шифф); Критическая температура 241,9° (Шмидт). [[Упругость пара]] при 15° = 72,4 мм; при 29,3° = 153,4 мм; при 43° = 292,4 мм; при 53° = 470,3 мм; при 65,4° = 756,6 мм (Д. Коновалов). Теплота горения равна 170,6, [[теплота образования]] 61,4 ([[Штоман]], [[Клебер]] и [[Лангбейн]]).
Метанол смешивается во всех отношениях с водой, этиловым спиртом и эфиром; при смешении с водой происходит сжатие и разогревание. Горит синеватым пламенем. Подобно этиловому спирту — сильный растворитель, вследствие чего во многих случаях может заменять [[этиловый спирт]]. В крепких водных растворах метанол, принятый внутрь, ядовит. Безводный метанол, растворяя небольшое количество медного купороса, приобретает голубовато-зеленое окрашивание, поэтому безводным медным купоросом нельзя пользоваться для открытия следов воды в метаноле; но он не растворяет CuSO<sub>4</sub>.7H<sub>2</sub>O (Клепль).
Метанол (в отличие от этанола) с водой не образует азеотропной смеси, в результате чего смеси вода-метанол могут быть разделены ректефикационной перегонкой. Температура кипения водных растворов метанола:
{| class="wikitable"
|-
! % метанола !! Т_кип, 760 мм.рт.ст. °C
|-
|0|| 100
|-
|5|| 92.8
|-
|10|| 88.3
|-
|15|| 84.8
|-
|20|| 82
|-
|25|| 80.1
|-
|30|| 78.2
|-
|35|| 76.8
|-
|40|| 75.6
|-
|45|| 74.5
|-
|50|| 73.5
|-
|55|| 72.4
|-
|60|| 71.6
|-
|65|| 70.7
|-
|70|| 69.8
|-
|75|| 68.9
|-
|80|| 68
|-
|85|| 67.1
|-
|90|| 66.3
|-
|95|| 65.4
|-
|100|| 64.6
|}
Метанол дает со многими солями соединения, подобные кристаллогидратам ([[[[http://ru.wikipedia.org/wiki/Сольватация|сольваты]]]]), например: CuSO <sub>4</sub>.2СН <sub>3</sub> ОН; LiCl.3СН <sub>3</sub> ОН; MgCl <sub>2</sub>.6СН <sub>3</sub> ОН; CaCl <sub>2</sub>.4СН <sub>3</sub> ОН представляет собой шестисторонние таблицы, разлагаемые водой, но не разрушаемые нагреванием до 100° (Kane). Соединение ВаО.2СН <sub>3</sub> ОН.2Н <sub>2</sub>O получается в виде блестящих призм при растворении ВаО в водном Метаноле и испарении на холоде полученной жидкости при комнатной температуре (Форкранд).
С едкими щелочами метанол образует соединения 5NaOH.6СН <sub>3</sub> ОН; 3KOH.5СН <sub>3</sub> OH (Геттиг). При действии металлических калия и натрия легко дает [[алкоголяты]], присоединяющие к себе кристаллизационный метанол и иногда воду. При пропускании паров метанола через докрасна накаленную трубку получается C <sub>2</sub>H<sub>2</sub> и др. продукты ([[Бертло]]). При пропускании паров метанола над накаленным цинком получается [[окись углерода]], [[водород]] и небольшие количества болотного газа (Jahn). Медленное [[окисление]] паров метанола при помощи раскаленной платиновой или медной проволоки представляет лучшее средство для получения больших количеств формальдегида: 2СН <sub>3</sub> ОН+О <sub>2</sub> =2НСНО+2Н <sub>2</sub> О. При действии хлористого цинка и высокой температуры метанол дает воду и [[углеводороды]] формулы С <sub>n</sub> Н <sub>2n+2</sub>, а также небольшие количества гексаметилбензола ([[Лебедь]] и Грин). Метанол, нагретый с нашатырем в запаянной трубке до 300°, дает моно-, ди- и триметиламины (Бертло).
При пропускании паров метанола над KOH при высокой температуре выделяется водород и образуются последовательно муравьинокислый, щавелевокислый и, наконец, углекислый [[калий]].
Концентрированная [[серная кислота]] дает метилсерную кислоту CH <sub>3</sub>HSO<sub>4</sub>, которая при дальнейшем нагревании с Метанолом дает метиловый эфир (см.). При перегонке метанола с избытком серной кислоты в отгон переходит диметилсерная кислота (CH <sub>3</sub>)<sub>2</sub>SO<sub>4</sub>. При действии серного ангидрида SO <sub>3</sub> получается CH(OH)(SO <sub>3</sub>H)<sub>2</sub> и CH <sub>2</sub>(SO<sub>3</sub>H)<sub>2</sub> (см. [[Метилен]]).
Метанол при действии [[[[Соляная кислота|соляной кислоты]]]], пятихлористого фосфора и хлористой серы дает [[хлористый метил]] СН<sub>3</sub>Cl. Действием HBr и H <sub>2</sub>SO<sub>4</sub> получают бромистый метил. Подкисленный 5%-й серной кислотой и подвергнутый электролизу, метанол дает СО <sub>2</sub>, СО, муравьинометиловый эфир, метилсерную кислоту и метилаль СН <sub>2</sub> (ОСН <sub>3</sub>)<sub>2</sub> ([[Ренар]]). При нагревании метанола с хлористо-водородными солями ароматических оснований (анилином, ксилидином, пиперидином) легко происходит замещение водорода в бензольном ядре метилом (Гофман, Ладенбург); реакция имеет большое техническое значение при приготовлении метилрозанилина и других искусственных пигментов.
== Нахождение в природе ==
В свободном состоянии<ref>П.КАРРЕР (1960 г.), «Курс органической химии», стр.117</ref> метиловый спирт встречается в природе лишь изредка и в очень небольших количествах (например в эфирных маслах), но производные его распространены довольно широко. Так, например, многие растительные масла содержат сложные эфиры метилового спирта: [[Гаултерия|масла гаултерии]] — метиловый эфир [[Салициловая кислота|салициловой кислоты]] С<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(OH)COOCH<sub>3</sub>, [[Жасмин|масло жасмина]] — метиловый эфир антраниловой кислоты С<sub>6</sub>H<sub>4</sub>(NH<sub>2</sub>)COOCH<sub>3</sub>. Простые эфиры метилового спирта чрезвычайно часто встречаются среди природных веществ, например природных красителей, алкалоидов и т. п.<br />
В промышленности метиловый спирт раньше получали исключительно путём сухой перегонки дерева. В жидких погонах, так называемом «древесном уксусе», наряду с [[Уксусная кислота|уксусной кислотой]] (10 %), [[ацетон]]ом (до 0,5 %), [[ацетальдегид]]ом, [[Аллиловый спирт|аллиловым спиртом]], [[метилацетат]]ом, [[аммиак]]ом и [[амин]]ами содержится также 1,5-3 % метилового спирта. Для отделения уксусной кислоты продукты сухой перегонки пропускают через горячий раствор [[гидроксид кальция|известкового молока]], задерживающий её в виде [[Ацетат кальция|уксуснокислого кальция]]. Значительно труднее отделить метиловый спирт от ацетона, так как температуры кипения их очень близки (ацетон, т.кип.56,5°; метиловый спирт, т.кип. 64,7°). Все же путём тщательной [[ректификация|ректификации]] на соответствующих колоннах в технике удается почти полностью отделить метиловый спирт от сопутствующего ему ацетона. Неочищенный метиловый спирт называется также «древесным спиртом».
== Токсичность ==
[[Файл:Hazard T.svg|thumb|90px]]
Метанол — яд, действующий на нервную и сосудистую системы. Токсическое действие метанола обусловлено так называемым «летальным синтезом» — метаболическим окислением в организме до очень ядовитого [[формальдегид]]а.
Приём внутрь 5—10 мл метанола приводит к тяжёлому [[отравление|отравлению]] (одно из последствий — [[слепота]]), а 30 мл и более — к [[смерть|смерти]]. [[Предельно допустимая концентрация]] метанола в воздухе равна 1 мг/м³ (у изопропилового спирта 0,6 мг/м³, у этанола - 5 мг/м³)<ref>http://nordoc.ru/doc/5-5944</ref>.
Наиболее легкая форма отравления характеризуется наличием головной боли, общей слабостью, недомоганием, ознобом, тошнотой, рвотой. Поэтому опасен для жизни не только метанол, но и жидкости, содержащие этот яд даже в сравнительно небольшом количестве.
Особая опасность метанола связана с тем, что по запаху и вкусу он неотличим от этилового спирта, из-за чего и происходят случаи его употребления внутрь. В домашних условиях метанол можно отличить следующим способом: свернуть из толстой медной проволоки спираль и накалить ее на огне до красного свечения; при опускании спирали в метанол происходит его каталитическое окисление с выделением формальдегида, обладающего весьма резким запахом; этанол же такого эффекта не дает (будет напоминать запах прелых яблок). Второй способ - йодоформная реакция: с этиловым спиртом выпадет [[йодоформ]] желтого цвета, а с метанолом ничего не выпадает (реакция не подходит для определения содержания метанола в растворе этанола)<ref>http://forum.xumuk.ru/index.php?showtopic=48206</ref>.
Как указано в руководстве для врача скорой медицинской помощи, при отравлении метанолом [[антидот]]ом является [[этанол]], который вводится внутривенно в форме 10 % раствора капельно или 30—40 % раствора перорально из расчёта 1—2 грамма раствора на 1 кг веса в сутки.<ref name="med2000">[http://www.med2000.ru/cito/otravl2.htm Острые отравления] — Электронное справочное руководство для врача скорой медицинской помощи. Глава 15</ref> Полезный эффект в этом случае обеспечивается отвлечением [[алкогольдегидрогеназа|АДГ I]] на окисление экзогенного этанола.<ref>[http://www.inbi.ras.ru/ubkh/43/ashmarin.pdf 3-pdf-prin_ash-2.pmd<!-- Заголовок добавлен ботом -->]</ref>
Следует учесть, что при недостаточно точном диагнозе за отравление метанолом можно принять алкогольную интоксикацию, отравление [[дихлорэтан]]ом или [[четырёххлористый углерод|четырёххлористым углеродом]] — в этом случае введение дополнительного количества этилового спирта опасно.<ref name="med2000"/>
== Интересные факты ==
* 9-10 сентября 2001 года на западе [[Эстония|Эстонии]], в городе [[Пярну]] произошло [[Массовое отравление метиловым спиртом в Пярну|массовое отравление метиловым спиртом]]. В результате отравления 68 человек погибли, 40 человек стали инвалидами II степени (в связи с потерей зрения и/или острого поражения мозга и нервной системы) и 3 человека получили инвалидность I степени.
* В 2010 году в России участились случаи продажи фальсифицированной незамерзающей жидкости для омывателей стёкол автомобилей: она содержит метиловый спирт и может негативно влиять на здоровье водителей, вызывая хроническое отравление парами метанола (при попадании жидкости на кожу при заливке жидкости в бачок, а также за счёт проникновения паров в салон автомобиля)<ref>[http://www.badshops.ru/art_auto/art_auto14.shtml Чем «незамерзайка» опасна для здоровья водителей]</ref>. В Европейском Союзе ограничения на использование метанола в незамерзающей жидкости нет.
* В мае-июле 2011 года 6 российских туристов скончались от отравления метанолом в Турции. Закончившийся трагедией яхт-тур был организован компанией в Бодруме 26-27 мая. С 28 мая в больницы начали поступать российские туристы с жалобами на симптомы острого отравления. Выяснилось, что в напитках, в частности, в [[Коктейль|коктейле]] «[[виски с колой]]», который употребляли туристы, содержался технический спирт — метанол. Кроме того, прогулочная яхта не имела лицензии на выход в море.
== См. также ==
* [[Гидрат метана]]
* [[Экономика метанола]]
* [[Железо]]- Комплексы железа, встречаются, в [[фермент]]е метан-моноксигеназе, окисляющем [[метан]] в метанол, в важном ферменте рибонуклеотид-редуктазе, который участвует в синтезе [[ДНК]].
* [[Мессершмитт Ме.163 Комета]] — немецкий ракетный истребитель-перехватчик времён Второй мировой войны. Me-163 имел жидкостный ракетный двигатель, в который подавалась 80-процентная перекись водорода и жидкий катализатор (раствор перманганата калия либо смесь метанола, [[гидразин-гидрат]]а и воды). В камере сгорания перекись водорода разлагалась с образованием большого объёма перегретой парогазовой смеси, создавая мощную реактивную тягу.
== Примечания ==
{{примечания|2}}
== Ссылки ==
* {{Из БСЭ|http://slovari.yandex.ru/dict/bse/article/00047/64300.htm|title=Метиловый спирт}}
* [http://blogi.autonews.ru/?r=entry/view&id=488425 Автомобилистам: осторожно, замерзайка!]
* [http://www.bellona.ru/articles_ru/articles_2007/1184334705.35 Метанол убивает человека и природу] (статья на сайте экологический правозащитного центра «Беллона»)
* [http://www.methanol.ru/fotos/File/GOST%20Methanola%202222-95.pdf ГОСТ 2222-95 «Метанол технический»] (взамен ГОСТ 2222-78)
* [http://www.methanol.ru/ Methanol.ru]
* [http://starmission.ru/blog/universe/326.html Измерение фундаментальных постоянных при помощи метанола]
{{Спирты}}
[[Категория:Спирты]]
[[Категория:Производные метана]]
[[Категория:Продукция основного органического синтеза]]
{{Link FA|de}}
[[af:Metanol]]
[[ar:ميثانول]]
[[bg:Метанол]]
[[bs:Metanol]]
[[ca:Metanol]]
[[cs:Methanol]]
[[da:Metanol]]
[[de:Methanol]]
[[el:Μεθανόλη]]
[[en:Methanol]]
[[eo:Metanolo]]
[[es:Metanol]]
[[et:Metanool]]
[[eu:Metanol]]
[[fa:متانول]]
[[fi:Metanoli]]
[[fr:Méthanol]]
[[ga:Meatánól]]
[[he:מתנול]]
[[hr:Metanol]]
[[hu:Metanol]]
[[id:Metanol]]
[[is:Metanól]]
[[it:Metanolo]]
[[ja:メタノール]]
[[jv:Metanol]]
[[kk:Метанол]]
[[ko:메탄올]]
[[la:Methanol]]
[[lb:Methanol]]
[[lt:Metanolis]]
[[lv:Metanols]]
[[mk:Метанол]]
[[nl:Methanol]]
[[nn:Metanol]]
[[no:Metanol]]
[[pl:Alkohol metylowy]]
[[pt:Metanol]]
[[qu:Methanul]]
[[ro:Metanol]]
[[sh:Metanol]]
[[simple:Methanol]]
[[sk:Metanol]]
[[sq:Metanoli]]
[[sr:Метанол]]
[[sv:Metanol]]
[[ta:மெத்தனால்]]
[[th:เมทานอล]]
[[tr:Metanol]]
[[uk:Метанол]]
[[vi:Methanol]]
[[zh:甲醇]]' |