Сульфирование

Сульфи́рование (сульфонирование) — введение сульфогруппы (—SO₂OH) в органические соединения с образованием связи S-С. Помимо этого, в более общем смысле, сульфированием также называется введение в органические соединения группы —SO₂X, где в роли заместителя X могут выступать гидроксогруппа, OAlk, ONa, OAr, галогены, NAlk₂ и другие подобные комбинации.

Реакция сульфирования может быть как прямой, с использованием сульфирующих реагентов, например, серной кислоты или серного ангидрида, так и косвенной, когда сульфогруппа вводится в виде сульфоалкильного фрагмента (CH₂)_nSO₂X.

Пример реакции прямого сульфирования:

${\mathsf {R{\text{-}}H+HO{\text{-}}SO_{3}H\rightarrow R{\text{-}}SO_{3}H+H_{2}O}}$

Сульфирование проводят серным ангидридом, серной кислотой, олеумом и многими другими веществами.

Различают С-, N- и О-сульфирование. Последнюю реакцию, в ходе которой образуется связь O-S называют также сульфатированием, а продукты, которые при этом образуются — органическими сульфатами.

Реакция, обратная реакции сульфирования, в ходе которой происходит удаление группы —SO₂X из органического соединения, называется реакцией десульфирования или десульфонирования.

Литература

• Ермолов А. Ф. Сульфирование // Химическая энциклопедия : в 5 т. / Гл. ред. Н. С. Зефиров. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1995. — Т. 4: Полимерные — Трипсин. — С. 463—464. — 639 с. — 40 000 экз. — ISBN 5-85270-039-8.