Перегруппировка Вагнера — Меервейна: различия между версиями

Перейти к навигации Перейти к поиску
оформление, пунктуация, источники, изображение
Нет описания правки
(оформление, пунктуация, источники, изображение)
'''Перегруппировка Вагнера-Меервейна''' — общее название реакций с 1,2-миграцией функциональной группы к [[карбкатион]]ному центру, который возникает в молекуле в процессе [[Нуклеофильное замещение|нуклеофильного замещения]], присоединения к кратной связи, или реакций элиминирования.
 
: [[Файл:Wagner-Meerwein rearrangement reaction.png|500px|Перегруппировка Вагнера-Меервейна]]
 
В эту реакцию вступают углеводороды и их производные, у которых есть разветвлённый углеродный скелет. У алициклических соединений перегруппировка часто сопровождается изменением размера цикла.
 
С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl<sub>4</sub>]<sup></sup> или [SbCl<sub>6</sub>]<sup></sup>, также повышает вероятность протекания реакции.
 
Реакция открыта Вагнером Е.  Е. Вагнером в 1899 г. и подробно исследована Меервейном Х. Меервейном в 1910—1927 гг.<ref name=encycl>{{книга
|автор = Кнунянц И. Л. (гл. ред.)
|часть =
|заглавие = Химическая энциклопедия: в 5 т
|оригинал =
|ссылка =
|ответственный =
|издание =
|место = М.
|издательство = Советская энциклопедия
|год =
|том = 1. АБЛ-ДАР
|страницы = 659-660
|страниц =
|серия =
|isbn =
|тираж =
}}</ref>
 
== Примеры реакций ==
 
* Камфеновые перегруппировки I рода.
* [[Изомеризация]] с одновременной [[дегидратация|дегидратацией]] спиртов[[спирт]]ов.
 
== Применение ==
 
* Получение [[Камфора|камфоры]] из α-[[пинен]]а:
 
* Получение [[изоборнилацетат]]а из [[камфен]]а
: [[Image:Camphersynthese.svg|500px|Синтеза камфоры из α-пинена]]
* Синтез [[санталидол]]а
 
 
* Получение [[изоборнилацетат]]а из [[камфен]]а.
* Синтез [[санталидол]]а.
 
== Литература ==
 
* Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.
 
* ''Абляционные материалы-Дарзана'' //Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т.1. — 623 с.
== Примечания ==
 
<references />
 
 
[[de:Wagner-Meerwein-Umlagerung]]

Навигация