Перегруппировка Вагнера — Меервейна: различия между версиями
Перейти к навигации
Перейти к поиску
| [отпатрулированная версия] | [отпатрулированная версия] |
Содержимое удалено Содержимое добавлено
FlankerFF (обсуждение | вклад) Нет описания правки |
оформление, пунктуация, источники, изображение |
||
| Строка 1: | Строка 1: | ||
'''Перегруппировка Вагнера-Меервейна''' — общее название реакций с 1,2-миграцией функциональной группы к [[карбкатион]]ному центру, который возникает в молекуле в процессе [[Нуклеофильное замещение|нуклеофильного замещения]], присоединения к кратной связи |
'''Перегруппировка Вагнера-Меервейна''' — общее название реакций с 1,2-миграцией функциональной группы к [[карбкатион]]ному центру, который возникает в молекуле в процессе [[Нуклеофильное замещение|нуклеофильного замещения]], присоединения к кратной связи или реакций элиминирования. |
||
[[Файл:Wagner-Meerwein rearrangement reaction.png|Перегруппировка Вагнера-Меервейна]] |
: [[Файл:Wagner-Meerwein rearrangement reaction.png|500px|Перегруппировка Вагнера-Меервейна]] |
||
В эту реакцию вступают углеводороды и их производные, у которых есть разветвлённый углеродный скелет. У алициклических соединений перегруппировка часто сопровождается изменением размера цикла. |
В эту реакцию вступают углеводороды и их производные, у которых есть разветвлённый углеродный скелет. У алициклических соединений перегруппировка часто сопровождается изменением размера цикла. |
||
С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl<sub>4</sub>]<sup> |
С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl<sub>4</sub>]<sup>−</sup> или [SbCl<sub>6</sub>]<sup>−</sup>, также повышает вероятность протекания реакции. |
||
Реакция открыта |
Реакция открыта Е. Е. Вагнером в 1899 г. и подробно исследована Х. Меервейном в 1910—1927 гг.<ref name=encycl>{{книга |
||
|автор = Кнунянц И. Л. (гл. ред.) |
|||
|часть = |
|||
|заглавие = Химическая энциклопедия: в 5 т |
|||
|оригинал = |
|||
|ссылка = |
|||
|ответственный = |
|||
|издание = |
|||
|место = М. |
|||
|издательство = Советская энциклопедия |
|||
|год = |
|||
|том = 1. АБЛ-ДАР |
|||
|страницы = 659-660 |
|||
|страниц = |
|||
|серия = |
|||
|isbn = |
|||
|тираж = |
|||
}}</ref> |
|||
== Примеры реакций == |
== Примеры реакций == |
||
* Камфеновые перегруппировки I рода |
* Камфеновые перегруппировки I рода. |
||
* Изомеризация с одновременной дегидратацией |
* [[Изомеризация]] с одновременной [[дегидратация|дегидратацией]] [[спирт]]ов. |
||
== Применение == |
== Применение == |
||
* Получение [[Камфора|камфоры]] из α-[[пинен]]а |
* Получение [[Камфора|камфоры]] из α-[[пинен]]а: |
||
| ⚫ | |||
: [[Image:Camphersynthese.svg|500px|Синтеза камфоры из α-пинена]] |
|||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
| ⚫ | |||
== Литература == |
== Литература == |
||
* Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690. |
* Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690. |
||
* ''Абляционные материалы-Дарзана'' //Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1988. — Т.1. — 623 с. |
|||
== Примечания == |
|||
<references /> |
|||
[[de:Wagner-Meerwein-Umlagerung]] |
[[de:Wagner-Meerwein-Umlagerung]] |
||
Версия от 21:15, 22 мая 2010
Перегруппировка Вагнера-Меервейна — общее название реакций с 1,2-миграцией функциональной группы к карбкатионному центру, который возникает в молекуле в процессе нуклеофильного замещения, присоединения к кратной связи или реакций элиминирования.
В эту реакцию вступают углеводороды и их производные, у которых есть разветвлённый углеродный скелет. У алициклических соединений перегруппировка часто сопровождается изменением размера цикла.
С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl4]− или [SbCl6]−, также повышает вероятность протекания реакции.
Реакция открыта Е. Е. Вагнером в 1899 г. и подробно исследована Х. Меервейном в 1910—1927 гг.[1]
Примеры реакций
- Камфеновые перегруппировки I рода.
- Изомеризация с одновременной дегидратацией спиртов.
Применение
- Получение изоборнилацетата из камфена.
- Синтез санталидола.
Литература
- Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.
Примечания
- ↑ Кнунянц И. Л. (гл. ред.). Химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Советская энциклопедия. — Т. 1. АБЛ-ДАР. — С. 659-660.