Перегруппировка Вагнера — Меервейна: различия между версиями
[отпатрулированная версия] | [отпатрулированная версия] |
оформление, пунктуация, источники, изображение |
м робот добавил: es:Rearreglo de Wagner-Meerwein |
||
Строка 49: | Строка 49: | ||
<references /> |
<references /> |
||
⚫ | |||
⚫ | |||
[[de:Wagner-Meerwein-Umlagerung]] |
[[de:Wagner-Meerwein-Umlagerung]] |
||
[[en:Wagner-Meerwein rearrangement]] |
[[en:Wagner-Meerwein rearrangement]] |
||
[[es:Rearreglo de Wagner-Meerwein]] |
|||
[[ja:ワーグナー・メーヤワイン転位]] |
[[ja:ワーグナー・メーヤワイン転位]] |
||
[[pt:Rearranjo de Wagner-Meerwein]] |
[[pt:Rearranjo de Wagner-Meerwein]] |
||
[[zh:瓦格纳-梅尔外因重排反应]] |
[[zh:瓦格纳-梅尔外因重排反应]] |
||
⚫ | |||
⚫ |
Версия от 20:51, 12 августа 2010
Перегруппировка Вагнера-Меервейна — общее название реакций с 1,2-миграцией функциональной группы к карбкатионному центру, который возникает в молекуле в процессе нуклеофильного замещения, присоединения к кратной связи или реакций элиминирования.
В эту реакцию вступают углеводороды и их производные, у которых есть разветвлённый углеродный скелет. У алициклических соединений перегруппировка часто сопровождается изменением размера цикла.
С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl4]− или [SbCl6]−, также повышает вероятность протекания реакции.
Реакция открыта Е. Е. Вагнером в 1899 г. и подробно исследована Х. Меервейном в 1910—1927 гг.[1]
Примеры реакций
- Камфеновые перегруппировки I рода.
- Изомеризация с одновременной дегидратацией спиртов.
Применение
- Получение изоборнилацетата из камфена.
- Синтез санталидола.
Литература
- Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.
Примечания
- ↑ Кнунянц И. Л. (гл. ред.). Химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Советская энциклопедия. — Т. 1. АБЛ-ДАР. — С. 659-660.