Перегруппировка Вагнера — Меервейна: различия между версиями
[отпатрулированная версия] | [отпатрулированная версия] |
EmausBot (обсуждение | вклад) м r2.6.4) (робот изменил: en:Wagner–Meerwein rearrangement; косметические изменения |
KleverI (обсуждение | вклад) Нет описания правки |
||
Строка 1: | Строка 1: | ||
'''Перегруппировка Вагнера |
'''Перегруппировка Вагнера — Меервейна''' — общее название реакций с 1,2-миграцией функциональной группы к [[карбкатион]]ному центру, который возникает в молекуле в процессе [[Нуклеофильное замещение|нуклеофильного замещения]], присоединения к кратной связи или реакций элиминирования. |
||
: [[Файл:Wagner-Meerwein rearrangement reaction.png|500px|Перегруппировка Вагнера |
: [[Файл:Wagner-Meerwein rearrangement reaction.png|500px|Перегруппировка Вагнера — Меервейна]] |
||
В эту реакцию вступают углеводороды и их производные, у которых есть разветвлённый углеродный скелет. У алициклических соединений перегруппировка часто сопровождается изменением размера цикла. |
В эту реакцию вступают углеводороды и их производные, у которых есть разветвлённый углеродный скелет. У алициклических соединений перегруппировка часто сопровождается изменением размера цикла. |
Версия от 17:13, 20 марта 2011
Перегруппировка Вагнера — Меервейна — общее название реакций с 1,2-миграцией функциональной группы к карбкатионному центру, который возникает в молекуле в процессе нуклеофильного замещения, присоединения к кратной связи или реакций элиминирования.
В эту реакцию вступают углеводороды и их производные, у которых есть разветвлённый углеродный скелет. У алициклических соединений перегруппировка часто сопровождается изменением размера цикла.
С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl4]− или [SbCl6]−, также повышает вероятность протекания реакции.
Реакция открыта Е. Е. Вагнером в 1899 г. и подробно исследована Х. Меервейном в 1910—1927 гг.[1]
Примеры реакций
- Камфеновые перегруппировки I рода.
- Изомеризация с одновременной дегидратацией спиртов.
Применение
- Получение изоборнилацетата из камфена.
- Синтез санталидола.
Литература
- Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.
Примечания
- ↑ Кнунянц И. Л. (гл. ред.). Химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Советская энциклопедия. — Т. 1. АБЛ-ДАР. — С. 659-660.