Перегруппировка Вагнера — Меервейна: различия между версиями
[отпатрулированная версия] | [отпатрулированная версия] |
MystBot (обсуждение | вклад) м r2.7.1) (робот добавил: fr:Réarrangement de Wagner-Meerwein |
Kurgus (обсуждение | вклад) |
||
Строка 49: | Строка 49: | ||
<references /> |
<references /> |
||
[[Категория:Органическая химия]] |
|||
[[Категория:Именные реакции в органической химии]] |
[[Категория:Именные реакции в органической химии]] |
||
[[Категория:Перегруппировки в органической химии]] |
|||
[[de:Wagner-Meerwein-Umlagerung]] |
[[de:Wagner-Meerwein-Umlagerung]] |
Версия от 09:26, 17 января 2013
Перегруппировка Вагнера — Меервейна — общее название реакций с 1,2-миграцией функциональной группы к карбкатионному центру, который возникает в молекуле в процессе нуклеофильного замещения, присоединения к кратной связи или реакций элиминирования.
В эту реакцию вступают углеводороды и их производные, у которых есть разветвлённый углеродный скелет. У алициклических соединений перегруппировка часто сопровождается изменением размера цикла.
С увеличением диэлектрической проницаемости растворителя и уменьшением основности растворителя ускоряет реакцию перегруппировки. Прочное связывание уходящего аниона, например, в виде комплексного иона [AlCl4]− или [SbCl6]−, также повышает вероятность протекания реакции.
Реакция открыта Е. Е. Вагнером в 1899 г. и подробно исследована Х. Меервейном в 1910—1927 гг.[1]
Примеры реакций
- Камфеновые перегруппировки I рода.
- Изомеризация с одновременной дегидратацией спиртов.
Применение
- Получение изоборнилацетата из камфена.
- Синтез санталидола.
Литература
- Wagner, G. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1899, 31, 690.
Примечания
- ↑ Кнунянц И. Л. (гл. ред.). Химическая энциклопедия: в 5 т. — М.: Советская энциклопедия. — Т. 1. АБЛ-ДАР. — С. 659-660.