Этерификация: различия между версиями
[отпатрулированная версия] | [непроверенная версия] |
MerlIwBot (обсуждение | вклад) м бот добавил: fi:Esteröinti |
|||
Строка 5: | Строка 5: | ||
== Механизм реакции == |
== Механизм реакции == |
||
Реакция протекает в условиях кислотного катализа и проходит по механизму [[Реакции нуклеофильного замещения|нуклеофильного замещения]]. |
Реакция протекает в условиях кислотного катализа и проходит по механизму [[Реакции нуклеофильного замещения|нуклеофильного замещения]]. |
||
На первой стадии происходит протонирование атома кислорода карбонильной группы карбоновой кислоты с образованием резонансно |
На первой стадии происходит протонирование атома кислорода карбонильной группы карбоновой кислоты с образованием резонансно стабилизированного[[карбокатион]]а: |
||
: [[Файл:Veresterung 2.svg|500 px]] |
: [[Файл:Veresterung 2.svg|500 px]] |
||
после чего происходит нуклеофильная атака атома кислорода гидроксильной группы спирта на карбониевый центр с образованием алкилоксониевого иона, эта стадия является лимитирующей. Затем в алкилоксониевом ионе происходит миграция протона на один из гидроксилов с образованием уходящей группы —O<sup>+</sup>H<sub>2</sub>: |
после чего происходит нуклеофильная атака атома кислорода гидроксильной группы спирта на карбониевый центр с образованием алкилоксониевого иона, эта стадия является лимитирующей. Затем в алкилоксониевом ионе происходит миграция протона на один из гидроксилов с образованием уходящей группы —O<sup>+</sup>H<sub>2</sub>: |
Версия от 08:40, 21 февраля 2013
Этерификация (от др.-греч. αἰθήρ — эфир и лат. facio — делаю) — реакция образования сложных эфиров при взаимодействии кислот и спиртов:
- RCOOH + R’OH ⇔ RCOOR' + Н2О
Механизм реакции
Реакция протекает в условиях кислотного катализа и проходит по механизму нуклеофильного замещения. На первой стадии происходит протонирование атома кислорода карбонильной группы карбоновой кислоты с образованием резонансно стабилизированногокарбокатиона:
после чего происходит нуклеофильная атака атома кислорода гидроксильной группы спирта на карбониевый центр с образованием алкилоксониевого иона, эта стадия является лимитирующей. Затем в алкилоксониевом ионе происходит миграция протона на один из гидроксилов с образованием уходящей группы —O+H2:
Завершающей стадией является отщепление промежуточного продукта присоединения воды и протона — катализатора с образованием сложного эфира:
Механизм реакции подтвержден экспериментом с использованием изотопных меток: при использовании спирта, меченного изотопом 18O, метка оказывается в составе сложного эфира:
Применение в органическом синтезе
Этерификацию обычно проводят в присутствии катализаторов — сильных кислот (серная кислота, толуолсульфоновая кислота и т. п.).
Реакция этерификации обратима (гидролиз сложных эфиров называется омылением), положение равновесия зависит от строения и концентраций спирта и карбоновой кислоты, то есть для реакционной смеси существует предел этерификации, при котором устанавливается равновесие, характеризующееся определенным соотношением концентраций исходных спирта и кислоты и продукта их реакции — сложного эфира. Так, например, при эквимолярном соотношении этанола и уксусной кислоты в исходной реакционной смеси равновесие устанавливается, когда ~2/3 спирта и кислоты прореагируют с образованием этилацетата.
Для повышения выхода сложного эфира используют либо избыток одного из реагентов (обычно спирта), либо отгонку образующейся при этерификации воды в виде азеотропной смеси с добавляемым в реакционную смесь бензолом.
См. также
Это заготовка статьи по химии. Помогите Википедии, дополнив её. |