Просмотр отдельных изменений

'{{Вещество |картинка = Methamphetamine.svg |картинка3D = Methamphetamine-3d-CPK.png |хим. имя = N-метил-1-фенилпропан-2-амин |традиционные названия = метамфетамин |хим. формула = C₁₀H₁₅N |рац. формула = C₆H₅CH₂CH(CH₃)NHCH₃ |молярная масса = 149,2328 |состояние = твёрдое, белое, кристаллическое вещество |CAS = 537-46-2 |SMILES = CC(CC1=CC=CC=C1)NC |PubChem =10836 |токсичность = токсичен }} [[Файл:Methamphetamine PMR.png|thumb|220px|[[Протонный магнитный резонанс|ПМР]]-спектр метамфетамина]] '''Метамфетами́н''' (сокр. от N-метил-альфаметилфенилэтиламин) — производное [[амфетамин]]а, белое кристаллическое вещество. Метамфетамин является [[психостимулятор]]ом с чрезвычайно высоким потенциалом к формированию [[аддикция|зависимости]], в связи с чем отнесён к [[наркотик|наркотическим веществам]]. == История == Впервые синтезирован из [[эфедрин]]а в 1893 году японским химиком {{нп3|Сергей Агеев|Нагаи Нагаёси||Nagai Nagayoshi}}<ref>[http://downloads.hindawi.com/isrn/dentistry/2011/974768.pdf «The pH Levels of Different Methamphetamine Drug Samples on the StreetMarket in Cape Town», p.1], 2011, A. Bardow, ''Oral & Dental Research Institute, Faculty of Dentistry, [[University of the Western Cape]]''</ref>. В 1919 году японским химиком {{нп3|Огата, Акира|Акирой Огатой|ja|緒方章}} был впервые синтезирован кристаллический метамфетамин<ref name="history">{{cite web|url=http://healthvermont.gov/adap/meth/brief_history.aspx|title=Historical overview of methamphetamine|publisher=Vermont Department of Health|date=|accessdate=2012-01-29|archiveurl=http://www.webcitation.org/68hvo7WMM|archivedate=2012-06-26}}</ref>. В 1930-е годы фармацевты фирмы {{нп3|Temmler|Temmler Werke|de|Temmler}} в Берлине использовали его как стимулирующее средство, первитин (pervitin). Начиная {{nobr|с 1938 года}} вещество применяли систематически и в больших дозах, как в армии, так и в оборонной промышленности (таблетки первитина официально входили в «боевой рацион» летчиков и танкистов)<ref>{{cite web |url = http://www.novayagazeta.ru/society/67918.html |title = Танковый шоколад |author = [[Млечин, Леонид Михайлович|Леонид Млечин]] |date = 2015-04-03 |publisher = [[Новая газета]], № 34 |accessdate = 2015-07-04 }}</ref>. Популярностью первитин пользовался и среди вождей [[Третий рейх|Третьего рейха]], наряду с [[кокаин]]ом. В частности, [[Гитлер, Адольф|Гитлер]] получал инъекции первитина от своего личного врача [[Морелль, Теодор Гилберт|Теодора Морелля]] начиная с 1936 года, а после 1943 — по нескольку раз в день<ref name="inporessa">«Подавленный и сексуально зависимый ипохондрик — доктор раскрыл тайны Гитлера». Статья напечатана в газете [http://www.repubblica.it/esteri/2010/01/29/news/hitler_ipocondriaco-2115304/index.html?ref=search La Repubblica.it]{{ref-it}} и [http://inopressa.ru/article/29Jan2010/repubblica/doctor1.html переведена на русский язык сайтом «Инопресса»]{{ref-ru}}.</ref>. После Второй мировой войны производители первитина были вывезены в США, где создавали «таблетки бодрости» для войск в Корее и Вьетнаме. {{nobr|В 1966—1969 годах}} армия США использовала 225 миллионов таблеток декстроамфетамина и первитина. В американской армии его употребление официально отменили в 1973 году{{нет АИ|8|06|2013}}. === В СССР === В 1940—1941 годах изучались материалы по первитину из Германии, затем профессор [[Магидсон, Онисим Юльевич (Нисон Юдович)|О. Ю. Магидсон]] произвёл первый синтез (из [[фенилацетон]]а)<ref>{{книга|автор=Серейский М. Я.| заглавие=Стимуляторы нервной системы| место=М.| издательство=Медгиз| год=1943| страниц=124}}</ref>. Промышленный синтез был налажен в 1946 году<ref>Медицинская промышленность СССР — {{М.}}, 1947, № 3, C. 36</ref>, и уже в 1948 году первитин упоминается в справочнике [[Машковский, Михаил Давыдович|Машковского]]<ref>{{книга| автор=Машковский М. Д. |заглавие=Справочник о новых лекарственных препаратах (для врачей и фармацевтов)| место=М.| издательство=Медгиз| год=1948| ответственный=Под общ. ред. проф. В. И. Скворцова |страницы=42-44| страниц=224}}</ref>. Гидрохлорид метамфетамина выпускался в СССР вплоть до 1970-х годов в виде таблеток по 3 мг под названием '''первити́н'''<ref name=m1972>{{книга |автор = [[Машковский, Михаил Давыдович|Машковский М. Д.]] |заглавие = Лекарственные средства (пособие для врачей) в 2х частях, ч. 1 |издание= 7-е изд., перераб. и доп|место = М.|издательство = Медицина|год = 1972 |страниц = 432}}</ref><ref>{{книга|автор = [[Машковский, Михаил Давыдович|Машковский М. Д.]] |заглавие = Лекарственные средства (пособие для врачей) в 2х частях, ч. 1 |издание= 8-е изд., перераб. и доп|место = М.|издательство = Медицина|год = 1978 |страниц = 623}}</ref>. Первитин применялся в психиатрической практике как [[Психостимуляторы|психостимулятор]], для лечения [[нарколепсия|нарколепсии]] и [[депрессия|депрессий]] различного происхождения. Впоследствии, приказом по Министерству здравоохранения СССР от 11 февраля 1954 г. он был отнесён к [[наркотик]]ам<ref>Справочник основных руководящих материалов по аптечному делу. М., 1954. С. 152—160, 196—201</ref><ref>Информационный бюллетень для аптечных и медицинских учреждений Ленинграда и области. № 4. Л., 1959. С. 4—29</ref><ref>Комментарий к Уголовному кодексу РСФСР / Под ред. М. Д. Шаргородского и Н. А. Беляева. Л., 1962. С. 377—378.</ref>, а в 1975 году его производство было прекращено, и он был исключён из [[фармакопея|фармакопеи]]. == Действие == [[Файл:Dilated pupils 2006.jpg|150px|thumb|Расширенный [[зрачок]] не реагирует на свет]] === Периферическое === Метамфетамин химически (структурно) схож с [[адреналин]]ом, поэтому оказывает сильное [[Адреномиметики|адреномиметическое]] действие на [[Периферическая нервная система|периферическую нервную систему]] — сужает периферические сосуды, повышает [[артериальное давление]], ускоряет [[ЧСС|сердцебиение]], вызывает [[мидриаз|расширение зрачков]], повышает функциональную активность [[Скелетная мышечная ткань|скелетных мышц]], особенно при утомлении. Это воздействие связано с активацией [[Симпатическая нервная система|симпатической системы]]<ref>{{cite web|url=http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/summary/summary.cgi?q=all&cid=10836|title=Methamphetamine - Compound Summary|accessdate=2013-06-23|archiveurl=http://www.webcitation.org/6HcP4RTJl|archivedate=2013-06-24}}</ref>. === Центральное === На [[ЦНС|центральную нервную систему]] метамфетамин оказывает сильное и длительное [[психостимулятор|психостимулирующее]] действие. ==== Механизм воздействия ==== Метамфетамин отличается от адреналина отсутствием [[Гидроксильная группа|гидроксильных групп]], за счёт чего он [[липофильность|липофилен]] и легко проникает через [[гематоэнцефалический барьер]] в головной мозг. По той же причине он, в отличие от адреналина, не подвергается ''быстрому разрушению'' [[фермент]]ом [[Катехол-О-метилтрансфераза|катехол-О-метилтрансферазой]], а от разрушения [[Моноаминоксидаза|моноаминоксидазой]] (МАО) его защищает дополнительная [[метильная группа]], поэтому он действует на организм очень длительно (концентрация метамфетамина в крови уменьшается вдвое за 9–12 часов<ref name=schep> {{cite journal |author=Schep LJ, Slaughter RJ, Beasley DM |title=The clinical toxicology of metamfetamine |journal=Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.) |volume=48 |issue=7 |pages=675–94 |year=2010 |month=August |pmid=20849327 |doi=10.3109/15563650.2010.516752|issn=1556-3650}}</ref> и при повторных приёмах препарата возможны явления [[Кумуляция (медицина)|кумуляции]]). Однако из-за сходства с молекулой адреналина (и [[норадреналин]]а) метамфетамин всё же связывается с МАО, но при этом блокирует ее действие, аналогично [[Антидепрессанты#maoi|антидепрессантам]] — [[Ингибиторы моноаминоксидазы|ингибиторам МАО]]. За счёт этого возрастает активность [[нейромедиатор]]ов-моноаминов — норадреналина, [[серотонин]]а и [[дофамин]]а, отвечающих, в частности, за регуляцию настроения и общей активности [[психика|психики]]. Однако основной [[нейрохимия|нейрохимический]] механизм действия метамфетамина связан с его способностью вызывать высвобождение из [[нейрон]]ов естественных нейромедиаторов (норадреналина и дофамина), что приводит к повышенному возбуждению соответствующих систем, особенно дофаминергической. Кроме того, он блокирует обратный захват высвобожденных медиаторов (включая серотонин), аналогично [[антидепрессанты#ТЦА|трициклическим антидепрессантам]]. === Основные эффекты === При правильном индивидуальном дозировании метамфетамин уменьшает чувство усталости, вызывает прилив сил, повышает умственную и физическую работоспособность, снижает потребность во сне и подавляет [[аппетит]] («анорексигенное» действие). Метамфетамин является [[Антагонист (биохимия)|неконкурентным антагонистом]] [[Снотворные средства|снотворных средств]], ослабляющим их действие<ref name=m1972/>. == Последствия злоупотребления == {{нет ссылок в разделе|дата=2013-06-08}} [[Файл:Suspectedmethmouth09-19-05.jpg|Стоматологические нарушения вследствие злоупотребления метамфетамином.|thumb]] * Хроническое употребление: : Наиболее частым последствием является [[тромбофлебит]], тромбоз вен. Также при хроническом употреблении развиваются психические расстройства, связанные с истощением нервной системы ([[астения]], [[невроз]]ы и др.), [[депрессия|депрессии]], [[психоз]]ы (с [[бред]]овой и/или галлюцинаторной симптоматикой). Согласно [[Международная классификация болезней|МКБ 10]], вызываемые первитином психические и поведенческие расстройства относятся к категории [[МКБ-10: Класс V|F15]]. * Однократное употребление: : В результате одноразового употребления большой дозы метамфетамина отмечается нарушение сна и аппетита, которые могут продолжаться в течение двух суток после применения. Также отмечается усталость, повышенная раздражительность и отсутствие желания общаться, возможны головные боли в результате дегидратации организма. Через некоторое время после того, как опьяняющее действие заканчивается, может появиться [[тахикардия]], [[Одышка|тахипноэ]] и боли в сердце при физических нагрузках и в состоянии физического спокойствия, просыхание слизистой оболочки носа при интраназальном применении. Намного реже бывает проявление чувства несобранности и невнимательности, чаще всего возникающего вследствие повторных приемов метамфетамина до окончания действия. == Медицинское применение == Оборот и применение метамфетамина на территории России запрещены. В [[Соединённые Штаты Америки|США]] он до сих пор используется в медицинской практике под названием Desoxyn<ref>{{cite web |url = http://www.rxlist.com/desoxyn-drug.htm |title = Desoxyn (methamphetamine hydrochloride) |publisher = {{Iw|RxList}} |accessdate = 2015-07-04 |lang = en |archiveurl = http://www.webcitation.org/65fnbZcOJ |archivedate = 2012-02-23 }}</ref>, и применяется как медикамент второго ряда, при неэффективности [[амфетамин]]-содержащих лекарств первого ряда: {{Нп3|Adderall}}, Dexedrine ([[декстроамфетамин]]а). Применялся при лечении нарколепсии, психогенных депрессий, алкогольных депрессивных психозов и других заболеваний, сопровождающихся сонливостью, вялостью, астенией, для временного устранения чувства усталости, повышения физической и умственной работоспособности. == Синтез == Существует несколько способов получения метамфетамина. Первый способ заключается в восстановительном аминировании [[фенилацетон]]а [[метиламин]]ом<ref>{{cite web|url=http://www.erowid.org/archive/rhodium/chemistry/amph.alhg.html |title=A Synthesis of Amphetamine. J. Chem. Educ. 51, 671 (1974) |publisher=Erowid.org |date= |accessdate=2011-01-09}}</ref>. Кроме того, есть два более редко используемых способа, использующих восстановительное аминирование. Один из них заключается в конденсации [[бензальдегид]]а с [[Нитроэтан|нитроэтаном]] с образованием 1-фенил-2-нитропропена и последующими гидрировании двойной связи и восстановлении [[нитро-группы]] с использованием водорода и [[Палладий|палладиевого]] катализатора, либо аллюмогидрида лития. Второй через реакцию 2-фенилпропанола с гидроксиламина и последующем восстановлении образовавшегося [[Оксимы|оксима]]<ref name="UNODC2006">{{cite web|url=http://www.unodc.org/pdf/scientific/stnar34.pdf|title=Recommended methods of the identification and analysis of amphetamine, methamphetamine, and their ring-substituted analogues in seized materials|year=2006|publisher=UNODC}}</ref>. Нелегальный метамфетамин как правило изготовляют путем восстановления [[эфедрин]]а или [[псевдоэфедрин]]а. Этим путем получают более активный D-метамфетин<ref>{{cite web|url=http://people.ucsc.edu/~cdobkin/Papers/Methamphetamine.pdf|title=The War on Drugs: Methamphetamine, Public Health, and Crime &#124; University of California, Santa Cruz (UCSC)|format=PDF|date=|accessdate=2011-01-09|archiveurl=http://www.webcitation.org/6Fx07toqf|archivedate=2013-04-17}}</ref><ref name="Weisheit">Ralph Weisheit, Whilliam L. White. Methamphetamine: Its History, Pharmacology and Treatment. Hazelden, 2009. p.115-153. ISBN 978-1-59285-717-3</ref>. В качестве восстановителя может использоваться [[Фосфор|красный фосфор]] с [[Иодоводород|йодистоводородной кислотой]], либо [[литий]], растворенный в жидком [[аммиак]]е (восстановление по Берчу)<ref name="Weisheit" />, а также с помощью каталитического восстановления с использованием [[тионилхлорид]]а и [[Палладий|палладия]] или [[Платина|платины]] в качестве катализаторов (метод Эмде)<ref name="UNODC2006" />. == В культуре == Изготовление метамфетамина нашло отражение в [[Соединённые Штаты Америки|американском]] [[телесериал]]е «[[Во все тяжкие]]» ({{lang-en|Breaking Bad}}). Главный герой сериала, учитель химии [[Уолтер Уайт]], узнаёт, что болен неоперабельным [[рак лёгких|раком лёгких]]<ref>{{cite news |last=Sepinwall |first=Alan |author-link=Alan Sepinwall |title=Breaking Bad: Парень, который идёт в кабинет онколога |work=[[The Star-Ledger]] |date=January 20, 2008 |url=http://blog.nj.com/alltv/2008/01/breaking_bad_this_guy_walks_in.html |accessdate=July 22, 2011 |archiveurl=http://www.webcitation.org/60MPXJEfr |archivedate=July 22, 2011}}</ref><ref name="Gustini0713">{{cite news |last=Gustini |first=Ray |title=You Can Totally Still Catch Up on 'Breaking Bad' Before the Premiere |work=[[The Atlantic]] |date=July 13, 2011 |url=http://www.theatlanticwire.com/entertainment/2011/07/you-can-totally-still-catch-breaking-bad-premiere/39931/ |accessdate=July 23, 2011}}</ref>. Чтобы гарантировать финансовое благосостояние семье после своей смерти, он начинает «варить мет» вместе со своим бывшим учеником<ref>{{cite web|url=http://www.esquire.com/features/esquire-100/cranston1007|title=No. 93: Bryan Cranston|work=Esquire|date=September 18, 2007|accessdate=September 18, 2007}}</ref>. Сериал обрёл известность как в США, так и за рубежом, получил множество крупных кинопремий<ref>{{cite web|url=http://theenvelope.latimes.com/awards/emmys/env-08-emmy-list14-2008jul14-html%2C0%2C4724424.htmlstory|title=2008 Emmy scorecard|work=The Envelope|publisher=Los Angeles Times|accessdate=2013-07-21|archiveurl=http://www.webcitation.org/6J0GFFGg2|archivedate=2013-08-20}}</ref>. == См. также == * [[Кустарно приготовленные препараты из эфедрина|Кустарно приготовленные препараты из эфедрина, псевдоэфедрина или препаратов, их содержащих]] * [[Амфетамин]] * [[Кокаин]] * [[Мефедрон]] * [[MDMA]] == Примечания == {{примечания|2}} {{rq|sources}} {{Амфетамины}} [[Категория:Психостимуляторы]] [[Категория:Препараты, оборот которых запрещён в РФ (Список I)]] [[Категория:Амфетамины]] [[Категория:Соединения азота по алфавиту]]'