Просмотр отдельных изменений

'{| class="toccolours" border="1" width=250px style="float: right; clear: right; margin: 0 0 1em 1em; border-collapse: collapse;" ! {{chembox header}} | Этанол |- | align="center" colspan="2" bgcolor="#ffffff" |[[Файл:Ethanol-2D-skeletal.svg|150px|Ethanol]] [[Файл:Ethanol-3D-vdW.png|150px|Ethanol]] [[Файл:Ethanol-3D-balls.png|150px|Ethanol]] |- ! {{chembox header}} | Общие свойства |- | [[Химическая формула|Молекулярная формула]] | C₂H₅(OH) |- | [[SMILES]] | CCO |- | [[Молярная масса]] | 46,069 г/моль |- | Внешний вид | бесцветная жидкость |- | [[регистрационный номер CAS|Номер CAS]] | [64-17-5] |- ! {{chembox header}} | Свойства |- | [[Плотность]] и<br />[[агрегатное состояние]] | 789,3 кг/м³ при 20 °C, жидкость |- | [[Растворимость]] в [[вода|воде]] | Неограниченно смешиваются |- | [[Температура плавления]] | −114,3 °C (158,8 K) |- | [[Температура кипения]] | 78,4 °C (351,6 K) |- | [[Тройная точка]] | −114,3 °C (158,8 K), ? бар |- | [[Критическая точка (термодинамика)|Критическая точка]] | 241 °C (514,15 K), 63 бар |- | [[Константа диссоциации кислоты|p''K''_a]] | 15,9 |- | [[Вязкость]] | 1,2 [[пуаз|сПз]] при 20 °C |- | [[Поверхностное натяжение]] | 22,39{{e|−3}} Н/м при 20 °C |- | [[диполь|Дипольный момент]] | 1,69 [[Дебай|D]] (газ) |- ! {{chembox header}} | Опасность (в том числе токсическая) |- | [[Температура вспышки|Температура<br />вспышки]] | 13 °C (286,15 K) |- | [[Температура самовоспламенения|Температура<br />самовоспламенения]] | 363 °C (636,15 K) |- | [[Пределы взрываемости]] | 3,28 — 18,95 % |- | [[Класс опасности]] | III |- | [[LD50]] (для крыс) | 10,3 г/кг<ref><!--взято из англовики без проверки-->{{cite journal | author = Robert S. Gable | year = 2004 | title = Comparison of acute lethal toxicity of commonly abused psychoactive substances | journal = [[Addiction (journal)|Addiction]] | volume = 99 | issue = 6 | pages = 686–696 | doi = 10.1111/j.1360-0443.2004.00744.x | url = http://web.cgu.edu/faculty/gabler/toxicity%20Addiction%20offprint.pdf | format = reprint}}</ref> |- ! {{chembox header}} | Родственные соединения |- | [[Спирты|Родственные спирты]] | [[Метанол]]<br />[[Бутанол]] |- |Другие соединения |[[Ацетальдегид]]<br />[[Уксусная кислота]] |- |} '''Этано́л''' (эти́ловый спирт, метилкарбино́л, ви́нный спирт, гидрокси́д пентагидродикарбо́ния, часто в просторечии просто «спирт» или алкого́ль) — C₂H₅OH &nbsp; или &nbsp; CH₃-CH₂-OH, второй представитель [[гомологический ряд|гомологического ряда]] [[спирты|одноатомных спиртов]]. Действующий компонент [[Алкогольные напитки|алкогольных напитков]], являющийся психоактивным веществом и воздействующий как [[Депрессанты|депрессант]] на [[центральная нервная система|центральную нервную систему]] человека<ref>{{cite journal|author=Chastain G|title=Alcohol, neurotransmitter systems, and behavior|journal=The Journal of general psychology|volume=133|page=329|year=2006|pmid=17128954|doi=10.3200/GENP.133.4.329-335|issue=4}}</ref>. <!-- Не пишите что алкоголь нервнопаралитический яд, это не так, все не нейтральные правки будут отменены, а в случае регулярного добавления информации нарушающей НТЗ страница будет поставлена на защиту. --> == Получение == Существует 2 основных способа получения этанола — микробиологический (спиртовое [[брожение]]) и синтетический ([[гидратация]] [[этилен]]а): === Брожение === Известный с давних времён способ получения этанола — спиртовое [[брожение]] органических продуктов, содержащих [[углевод]]ы ([[виноград]], [[плод]]ы и т. п.) под действием [[фермент]]ов [[дрожжи|дрожжей]] и [[Бактерии|бактерий]]. Аналогично выглядит переработка [[крахмал]]а, [[картофель|картофеля]], [[рис]]а, [[кукуруза|кукурузы]], источником получения топливного спирта является вырабатываемый из тростника сахар-сырец и проч. Реакция эта довольно сложна, её схему можно выразить уравнением: <DIV STYLE="margin-left:3em;">C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂</DIV> В результате брожения получается раствор, содержащий не более 15 % этанола, так как в более концентрированных растворах [[дрожжи]] обычно гибнут. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путем [[дистилляция|дистилляции]]. ==== Промышленное производство спирта из биологического сырья ==== Современная промышленная технология получения спирта этилового из пищевого сырья включает следующие стадии: * Подготовка и измельчение крахмалистого сырья — зерна (прежде всего — ржи, пшеницы), картофеля, кукурузы и т. п. * Ферментация. На этой стадии происходит ферментативное расщепление крахмала до сбраживаемых сахаров. Для этих целей применяются рекомбинантные препараты альфа-амилазы, полученные биоинженерным путём — глюкамилаза, амилосубтилин. * Брожение. Благодаря сбраживанию дрожжами сахаров происходит накопление в бражке спирта. * Брагоректификация. Осуществляется на [[ректификационная колонна|разгонных колоннах]] (например, «Комсомолец»). [[Отход]]ами бродильного производства являются углекислый газ, [[Барда (отход производства этилового спирта)|барда]], эфиро-альдегидная фракция, сивушный спирт и [[сивушные масла]]. Спирт, поступающий из брагоректификационной установки (БРУ) не является безводным, содержание этанола в нём до 95,6 %. В зависимости от содержания в нём посторонних примесей, его разделяют на следующие категории: * 1 сорт * высшей очистки * базис * Экстра * Люкс * Альфа Производительность современного спиртового завода около 30000—100000 [[литр]]ов спирта в сутки. ==== Гидролизное производство ==== {{main|Гидролизный спирт|Гидролизное производство}} В промышленных масштабах этиловый спирт получают из сырья, содержащего [[целлюлоза|целлюлозу]] ([[древесина]], [[солома]]), которую предварительно [[гидролиз]]уют. Образовавшуюся при этом смесь [[Пентозы|пентоз]] и [[Гексозы|гексоз]] подвергают спиртовому брожению. В странах [[Западная Европа|Западной Европы]] и [[Америка|Америки]] эта технология не получила распространения, но в [[СССР]] (ныне в [[Россия|России]]) существовала развитая промышленность [[Кормовые дрожжи|кормовых гидролизных дрожжей]] и гидролизного этанола. === Гидратация этилена === * В промышленности, наряду с первым способом, используют гидратацию [[этилен]]а. [[Гидратация|Гидратацию]] можно вести по двум схемам: ** прямая гидратация при температуре 300&nbsp;°C, давлении 7 МПа, в качестве [[катализатор]]а применяют [[ортофосфорная кислота|ортофосфорную кислоту]], нанесённую на [[силикагель]], [[активированный уголь]] или [[асбест (материал)|асбест]]:<DIV STYLE="margin-left:3em;">CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH</DIV> ** гидратация через стадию промежуточного эфира [[серная кислота|серной кислоты]], с последующим его гидролизом (при температуре 80—90&nbsp;°С и давлении 3,5 МПа):<DIV STYLE="margin-left:3em;">CH₂=CH₂ + H₂SO₄ → CH₃-CH₂-OSO₂OH (этилсерная кислота)</DIV><DIV STYLE="margin-left:3em;">CH₃-CH₂-OSO₂OH + H₂O → C₂H₅OH + H₂SO₄</DIV> Эта реакция осложняется образованием [[диэтиловый эфир|диэтилового эфира]]. === Очистка этанола === Этанол, полученный путём гидратации этилена или брожением, представляет собой водно-спиртовую смесь, содержащую примеси. Для его промышленного, пищевого и фармакопейного применения необходима очистка. [[Фракционная перегонка]] позволяет получить этанол с концентрацией около 95,6 % мас.; эта неразделимая перегонкой [[азеотропная смесь]] содержит 4,4 % воды (мас.) и имеет температуру кипения 78,15 °C. Перегонка освобождает этанол как от легколетучих, так и от тяжёлых фракций органических веществ (кубовый остаток). <!--этот рис надо перенести на коммонз сначала: [[Файл:Ethanol near IR spectrum.png|thumb|right|350px|[[Near infrared spectrum]] of liquid ethanol.]] Therefore, 95 % ethanol in water is a fairly common solvent. After distillation ethanol can be further purified by «drying» it using lime or salt. Lime, ([[calcium oxide]]), when mixed with the water in ethanol will form [[calcium hydroxide]], which then can be separated. Dry salt will dissolve some of the water content of the ethanol as it passes through, leaving a purer alcohol.<ref>{{cite book | author = Mathewson, S.W. | title = The Manual for the Home and Farm Production of Alcohol Fuel | url = http://www.journeytoforever.org/biofuel_library/ethanol_manual/manual_ToC.html | accessdate = 2006-07-01 | year = 1980 | publisher = Ten Speed Press | chapter = Drying the Alcohol | chapterurl = http://www.journeytoforever.org/biofuel_library/ethanol_manual/manual12.html}}</ref> Several approaches are used to produce absolute ethanol. The ethanol-water azeotrope can be broken by the addition of a small quantity of [[benzene]]. Benzene, ethanol, and water form a ternary azeotrope with a boiling point of 64,9 °C. Since this azeotrope is more volatile than the ethanol-water azeotrope, it can be fractionally distilled out of the ethanol-water mixture, extracting essentially all of the water in the process. The bottoms from such a distillation is [[anhydrous]] ethanol, with several [[parts per million]] residual benzene. Benzene is toxic to humans, and [[cyclohexane]] has largely supplanted benzene in its role as the entrainer in this process. Alternatively, a [[molecular sieve]] can be used to selectively absorb the water from the 95,6 % ethanol solution. Synthetic [[zeolite]] in pellet form can be used, as well as a variety of plant-derived absorbents, including [[cornmeal]], [[straw]], and [[sawdust]]. The zeolite bed can be regenerated essentially an unlimited number of times by drying it with a blast of hot [[carbon dioxide]]. Cornmeal and other plant-derived absorbents cannot readily be regenerated, but where ethanol is made from grain, they are often available at low cost. Absolute ethanol produced this way has no residual benzene, and can be used to fortify port and sherry in traditional winery operations. Membranes can also be used to separate ethanol and water. The membrane can break the water-ethanol azeotrope because separation is not based on vapor-liquid equilibria. Membranes are often used in the so-called hybrid membrane distillation process. This process uses a pre-concentration distillation column as first separating step. The further separation is then accoplished with a membrane operated either in vapor permeation or pervaporation mode. Vapor permeation uses a vapor membrane feed and pervaporation uses a liquid membrane feed. At pressures less than atmospheric pressure, the composition of the ethanol-water azeotrope shifts to more ethanol-rich mixtures, and at pressures less than 70 [[torr]] (9.333 kPa), there is no azeotrope, and it is possible to distill absolute ethanol from an ethanol-water mixture. While vacuum distillation of ethanol is not presently economical, pressure-swing distillation is a topic of current research. In this technique, a reduced-pressure distillation first yields an ethanol-water mixture of more than 95,6 % ethanol. Then, fractional distillation of this mixture at atmospheric pressure distills off the 95,6 % azeotrope, leaving anhydrous ethanol at the bottoms. --> === Абсолютный спирт === Абсолютный спирт — этиловый спирт, практически не содержащий воды. Кипение — при температуре 78,39 °C в то время как спирт-ректификат, содержащий не менее 4,43 % воды, кипит при температуре 78,15 °C. Получают перегонкой водного спирта, содержащего [[бензол]], и другими способами.<ref>Статья «Абсолютный спирт» в БСЭ</ref> == Свойства == Внешний вид: в обычных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом. Следует избегать популярной ошибки: часто смешивают свойства 95,57 % спирта и абсолютизированного. Их свойства почти одинаковы, но величины начинают различаться, начиная с 3 — 4-ой значащей цифры. {| align="center" border="1" cellspacing="0" cellpadding="1" |+ Свойства этанола |Молекулярная масса||46,069 [[атомная единица массы|а. е. м.]] |- |Температура плавления||−114,15&nbsp;°C |- |Температура кипения||78,15&nbsp;°C |- |[[Критическая точка (термодинамика)|Критическая точка]]||241&nbsp;°C (при давлении 6,3 МПа) |- |Растворимость||смешивается с [[бензол]]ом, [[вода|водой]], [[глицерин]]ом, [[диэтиловый эфир|диэтиловым эфиром]], [[ацетон]]ом, [[метанол]]ом, [[уксусная кислота|уксусной кислотой]], [[хлороформ]]ом |- |Показатель преломления||1,3611 (температурный коэффициент показателя преломления 4,0{{e|−4}}, справедлив в интервале температур 10—30&nbsp;°C) |- |[[Стандартная энтальпия образования]] ΔH||−234,8 кДж/моль (г) (при 298 К) |- |[[Стандартная энтропия образования]] S||281,38 Дж/моль·K (г) (при 298 К) |- |Стандартная мольная [[теплоёмкость]] C_p||1,197 Дж/моль·K (г) (при 298 К) |- |Энтальпия плавления ΔH_пл||4,81 кДж/моль |- |Энтальпия кипения ΔH_кип||839,3 кДж/моль |} {| align="center" border="1" cellspacing="0" cellpadding="1" |+ [[Плотность]] этанола при разных температурах |'''Температура, °C'''||0||10||20||30||40||50||60 |- |'''ρ, г/см³'''||0,8062||0,7979||0,7893||0,7810||0,7722||0,7632||0,7541 |} {| align="center" border="1" cellspacing="0" cellpadding="1" |+ [[Плотность]] водных растворов этанола при 20&nbsp;°C |'''Массовое содержание C₂H₅OH, %'''||1||2||4||6||8||10||12||14||16 |- |'''ρ, г/см³'''||0,99636||0,99453||0,99103||0,98780||0,98478||0,98187||0,97910||0,97643||0,97387 |- |'''Массовое содержание C₂H₅OH, %'''||18||20||22||24||26||28||30||35||40 |- |'''ρ, г/см³'''||0,97129||0,96864||0,96592||0,96312||0,96020||0,95710||0,95382||0,94494||0,93518 |} {| align="center" border="1" cellspacing="0" cellpadding="1" |+ [[Показатель преломления]] водных растворов этанола при 20&nbsp;°C |'''Массовое содержание C₂H₅OH, %'''||10||20||30||40||50||60||70||80||90||100 |- |'''n_D²⁰'''||1,3396||1,3470||1,3535||1,3580||1,3612||1,3633||1,3646||1,3649||1,3642||1,3613 |} {| align="center" border="1" cellspacing="0" cellpadding="1" |+ [[Поверхностное натяжение]] этанола |'''Температура, °C'''||0||10||20||30||40||50||60 |- |'''σ, Н/м'''||2,405{{e|−2}}||2,314{{e|−2}}||2,203{{e|−2}}||2,148{{e|−2}} ||2,020{{e|−2}}||1,980{{e|−2}}||1,843{{e|−2}} |} {| align="center" border="1" cellspacing="0" cellpadding="1" |+ [[Температура кипения]] этанола при давлениях ниже атмосферного |'''Давление, кПа (мм. рт. ст.)'''||0,133(1)||0,667(5)||1,333(10)||2,666(20)||5,333(40) |- |'''T_кип, °C'''||−31,3||−12,0||−2,3||8,0||19,0 |- |'''Давление, кПа (мм. рт. ст.)'''||7,999(60)||13,333(100)||26,66(200)||53,33(400)||101,32(760) |- |'''T_кип, °C'''||26,0||34,9||48,4||63,5||78,4 |} Смесь 96 % спирта и 4 % воды (95.57 % этанола + 4,43 % воды) является [[азеотропная смесь|азеотропной]] — т.&nbsp;е. не разделяется при [[перегонка|перегонке]]. Зависимость температуры замерзания смеси этилового спирта с водой от концентрации спирта в смеси представлена на следующей таблице (источник: http://www.anchem.ru/forum/read.asp?id=573 ): <table border=1> <!-- Header --> <tr> <td><center>Содержание <br />спирта<br /> вес %</td> <td><center>Плотность <br />г/см³</td> <td><center>Содержание <br />спирта<br /> об %</td> <td><center>Температура <br />замерзания <br />°C</td> </tr> <!-- Contents --> <tr><td>2,50 </td><td> 0,9936 </td><td>2,52 </td><td> −1,00 </td></tr> <tr><td>4,80 </td><td> 0,9897 </td><td>4,85 </td><td> −2,00 </td></tr> <tr><td>6,80 </td><td> 0,9866 </td><td>6,89 </td><td> −3,00 </td></tr> <tr><td>11,3 </td><td> 0,9801 </td><td>11,53 </td><td> −5,00 </td></tr> <tr><td>13,8 </td><td> 0,9767 </td><td>14,13 </td><td> −6,10 </td></tr> <tr><td>16,4 </td><td> 0,9733 </td><td>16,85 </td><td> −7,50 </td></tr> <tr><td>17,5 </td><td> 0,9719 </td><td>18,01 </td><td> −8,70 </td></tr> <tr><td>18,8 </td><td> 0,9702 </td><td>19,38 </td><td> −9,40 </td></tr> <tr><td>20,3 </td><td> 0,9682 </td><td>20,97 </td><td> −10,6 </td></tr> <tr><td>22,1 </td><td> 0,9658 </td><td>22,88 </td><td> −12,2 </td></tr> <tr><td>24,2 </td><td> 0,9628 </td><td>25,13 </td><td> −14,0 </td></tr> <tr><td>26,7 </td><td> 0,9591 </td><td>27,84 </td><td> −16,0 </td></tr> <tr><td>29,9 </td><td> 0,9540 </td><td>31,34 </td><td> −18,9 </td></tr> <tr><td>33,8 </td><td> 0,9472 </td><td>35,68 </td><td> −23,6 </td></tr> <tr><td>39.0 </td><td> 0,9372 </td><td>41,61 </td><td> −28,7 </td></tr> <tr><td>46,3 </td><td> 0,9219 </td><td>50,22 </td><td> −33,9 </td></tr> <tr><td>56,1 </td><td> 0,9001 </td><td>62,33 </td><td> −41,0 </td></tr> <tr><td>71,9 </td><td> 0,8631 </td><td>83,30 </td><td> −51,3 </td></tr> </table> == Химические свойства == [[Файл:Ethanol CPK ani.gif|thumb|right|Трехмерная анимация модели молекулы этанола]] Взаимодействует со [[щелочные металлы|щелочными металлами]] с образованием [[этилаты|этилатов]] (или в общем случае — [[алкоголяты|алкоголятов]]) и [[водород]]а. 2C₂H₅OH + 2К = 2С₂Н₅ОК + Н₂ == Применение == === [[Топливо]] === Этанол может использоваться как топливо, в т.&nbsp;ч. для [[ракетный двигатель|ракетных двигателей]], двигателей внутреннего сгорания в чистом виде. Ограничено в силу своей [[Гигроскопичность|гигроскопичности]] (отслаивается) используется в смеси с классическими нефтяными жидкими топливами. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов — [[Этил-трет-бутиловый эфир|Этил-трет-бутилового эфира]], более независимого от ископаемой органики, чем [[Метил-трет-бутиловый эфир|МТБЭ]]. === [[Химическая промышленность]] === * Служит сырьём для получения многих химических веществ, таких, как [[ацетальдегид]], [[диэтиловый эфир]], [[тетраэтилсвинец]], [[уксусная кислота]], [[хлороформ]], [[этилацетат]], [[этилен]] и др.; * Широко применяется как [[растворитель]] (в [[лак]]о[[краска|красочной]] промышленности, в производстве товаров [[бытовая химия|бытовой химии]] и многих других областях); * Является компонентом [[антифриз]]а и [[стеклоомыватель|стеклоомывателей]]. * В бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой. Является растворителем для репеллентов. === [[Медицина]] === [[Файл:Ethanol antiseptic.jpg|thumb|130px|В медицине этиловый спирт в первую очередь используется как [[растворитель]], экстрагент и [[антисептик]]]] <!-- Не является антибиотиком так как не обладает селективностью в отношении возбудителя и клеток хозяина организма. Следует отличать антибиотики от антисептиков, которые действуют на микроорганизмы неизбирательно и применяются для их уничтожения в живых тканях, и дезинфектантов, предназначенных для неизбирательного уничтожения микроорганизмов вне живого организма (предметы ухода, поверхности и пр.) --> * по своему действию этиловый спирт можно отнести к [[антисептик]]ам; * как обеззараживающее и подсушивающее средство, наружно; * подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга; * растворитель для [[Лекарственные средства|лекарственных средств]], для приготовления [[Настойка (лекарственная форма)|настоек]], [[экстракт]]ов из растительного сырья и др.; * [[консервант]] настоек и [[экстракт]]ов (минимальная концентрация 18 %); * [[пеногаситель]] при подаче кислорода, искусственной вентиляции легких; * в согревающих компрессах; * для физического охлаждения при [[Лихорадка|лихорадке]] (для растирания)<ref>[http://max.1gb.ru/farm/farm006.shtml Средства, влияющие на ЦНС]</ref>; * возможно применение как компонента [[парентеральное питание|парентерального питания]] (в виде 5 % раствора) у ослабленных больных с учётом высокой энергетической ценности вещества * компонент общей анестезии в ситуации дефицита медикаментозных средств * Как [[пеногаситель]] при [[отек легких|отеке легких]] в виде ингаляции 33 % раствора. * Этанол является [[противоядие]]м при отравлении некоторыми токсичными [[спирты|спиртами]], такими как [[метанол]] и [[этиленгликоль]]. Его действие обусловлено тем, что фермент [[алкогольдегидрогеназа]], при наличии нескольких субстратов (например, метанол и этанол) осуществляет лишь конкурентное окисление, благодаря чему ''после своевременного'' (почти немедленного, вслед за метанолом/этиленгликолем) приёма этанола уменьшается текущая концентрация токсичных метаболитов (для метанола — [[формальдегид]]а и [[муравьиная кислота|муравьиной кислоты]], для этиленгликоля — [[щавелевая кислота|щавелевой кислоты]])<ref>{{книга|автор = Flomenbaum, Goldfrank et al.|заглавие = Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition|ссылка=http://books.google.ru/books?id=cvJuLqBxGUcC&lpg=PP1&pg=PP1#v=onepage&q=&f=false|год = 2006|издательство = McGraw Hill|страниц = 2170|isbn = 0071437630|страницы=1465}}</ref>. === [[Парфюмерия]] и [[косметика]] === Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом [[духи|духов]], [[одеколон]]ов, аэрозолей и т.&nbsp;п. Входит в состав разнообразных средств, включая даже такие как зубные пасты, шампуни, средства для душа, и т. д. === [[Пищевая промышленность]] === Наряду с водой, является необходимым компонентом [[алкогольные напитки|спиртных напитков]] ([[водка]], [[виски]], [[джин]] и др.). Также в небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным ([[кефир]], [[квас]], [[кумыс]], [[безалкогольное пиво]] и др.). Содержание этанола в свежем кефире ничтожно (0,12 %), но в долго стоявшем, особенно в тёплом месте, может достичь 1 %. В [[кумыс]]е содержится 1—3 % этанола (в крепком до 4,5 %), в квасе&nbsp;— от 0,6 до 2,2 %. Растворитель для пищевых [[ароматизатор]]ов. Может быть использован как консервант для хлебобулочных изделий, а также в [[кондитерская промышленность|кондитерской промышленности]].<ref>{{cite book |author=Russell, Nicholas J. |title=Food preservatives |publisher=Kluwer Academic/Plenum Publishers |location=New York |year=2003 |pages= |isbn=0-306-47736-X |oclc= |doi= |accessdate=|page=198|url=http://books.google.ru/books?id=tzRSK-IqhLYC&pg=PA198&lpg=PA198&dq=ethanol+preservation+bakery&source=bl&ots=a75KuWoMZ1&sig=JLF0hZn9myRQv99U4Q1amF2U6jc&hl=en&ei=x4DJTOCtNseSOsLytN0B&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=5&ved=0CCYQ6AEwBA#v=onepage&q=ethanol%20preservation%20bakery&f=false}}</ref><!--надо ещё найти источник о фактическом применении--> Зарегистрирован в качестве [[E1000-E1999|пищевой добавки '''E1510''']]<ref>[http://prodobavki.com/dobavki/E1510.html E1510 — спирт этиловый]</ref>. [[Энергетическая ценность]] этанола — 7,1 ккал/г. == Мировое производство этанола == Производство этанола по странам, млн литров. Данные [http://www.ethanolrfa.org/ ethanolrfa.org]. {| class="wikitable" |- !Страна||2004||2005||2006||2007||2008||2009||2010est |- |[[США]] ||13 362||16 117||19 946||24 565||34 776||40 068||45 360<ref>[http://renewablefuelsassociation.cmail1.com/T/ViewEmail/y/698C04744910BF06 2008 Ethanol Production Exceeds 9 Billion Gallons]</ref> |- |[[Бразилия]]||15 078||15 978||16 977||18 972,58||24 464,9 |- |[[Евросоюз]]||-||-||-||2 155,73||2773 |- |[[Китай]]||<center>3 643</center>||<center>3 795</center>||<center>3 845</center>||1 837,08||1 897,18 |- |[[Индия]] ||<center>1 746</center>||<center>1 697</center>||<center>1 897</center>||199,58||249,48 |- |[[Франция]]||<center>827</center>||<center>907</center>||<center>948</center>||-||- |- |[[Германия]]||<center>268</center>||<center>430</center>||<center>764</center>||-||- |- |'''[[Россия]]''' ||<center>'''760'''</center>||<center>'''860'''</center>||<center>'''608'''</center>||609||536||517||700 |- |[[ЮАР]] ||<center>415</center>||<center>389</center>||<center>387</center>||-||- |- |[[Великобритания]]||<center>400</center>||<center>351</center>||<center>279</center>||-||- |- |[[Испания]] ||<center>298</center>||<center>298</center>||<center>463</center>||-||- |- |[[Таиланд]] ||<center>279</center>||<center>298</center>||<center>352</center>||299,37||339,4 |- |[[Колумбия]] ||<center>-</center>||<center>-</center> ||<center>279</center>||283,12||299,37 |- |'''Весь мир''':||'''40 710'''||'''45 927'''||'''50 989'''||'''49 524,42'''<ref>[http://ethanol.net/2008/08/24/ethanol-world-production-statistics/ Ethanol World Production Statistics]</ref>||'''65 527,05''' |} == Применение этанола в качестве [[автомобиль]]ного топлива == В разных странах действуют следующие государственные программы применения этанола на транспорте: {| align="center" border="1" |- !Страна || Требования |- |[[Бразилия]] || 24%-я смесь этанол/бензин, 2%-е содержание этанола в дизельном [[топливо|топливе]] |- |[[США]]|| производит ежегодно 28 млрд литров этанола к [[2012 год]]у, 85%-я смесь этанол/бензин (E85) |- |[[Венесуэла]] || 10%-я смесь с бензином |- |[[Евросоюз]] || 2 % в 2005, 5,75 % биотоплив к [[2010 год]]у (этанол + [[биодизель]]) |- |[[Китай]] || производить ежегодно 3 млн тонн к [[2010 год]]у |- |[[Аргентина]]|| 5%-я смесь к [[2010 год]]у |- |[[Таиланд]] || В [[Бангкок]]е 10%-я смесь, 5%-я смесь по всей стране с [[2007 год]]а |- |[[Колумбия]] || 10%-я смесь в больших городах к сентябрю [[2005 год]]а |- |[[Манитоба]], [[Канада]] || 10%-я смесь до конца [[2005 год]]а |- |[[Канада]] || 5%-я смесь с сентября [[2010 год]]а<ref>[http://www.theglobeandmail.com/servlet/story/RTGAM.20090511.wrethanol11art1927/BNStory/energy/ Ottawa to push ethanol, despite concerns]</ref> |- |[[Япония]] || разрешено 3%-е содержание этанола в [[бензин]]е |- |[[Индия]] || 20 % биотоплив к [[2017 год]]у (этанол + [[биодизель]])<ref>[http://www.greencarcongress.com/2008/09/india-sets-targ.html India Sets Target of 20 % Biofuels by 2017]</ref> |- |[[Австралия]]|| разрешено 10%-е содержание этанола в [[бензин]]е |- |[[Новая Зеландия]]|| 5 % биотоплив к [[2008 год]]у (этанол + [[биодизель]]) |- |[[Индонезия]] || 10 % биотоплив к [[2010 год]]у (этанол + [[биодизель]]) |- | [[Филиппины]]|| 5%-я смесь с [[бензин]]ом к [[2008 год]]у, 10 % смесь к [[2010 год]]у |- |[[Ирландия]] || 5,75 % биотоплив к [[2009 год]]у (этанол + [[биодизель]]). 10 % биотоплив к [[2020 год]]у |- |[[Дания]]||10 % биотоплив к [[2020 год]]у |- |[[Чили]]|| разрешено 2 % содержание в автомобильном топливе |- |} В [[США]] «Энергетический билль», подписанный президентом [[Буш, Джордж Уокер|Бушем]] в августе [[2005 год]]а, предусматривает производство к [[2012 год]]у ежегодно 30 миллиардов литров этанола из зерна и 3,8 миллиард литров из [[целлюлоза|целлюлозы]] (стебли [[кукуруза|кукурузы]], рисовая солома, отходы лесной промышленности). Строительство завода по производству этанола мощностью 40 млн [[галлон]]ов даёт экономике (на примере [[США]]): * 142 млн долл. инвестиций во время строительства; * 41 рабочее место на заводе, плюс 694 рабочих места во всей экономике; * Увеличивает местные цены на зерновые на 5—10 центов за [[бушель]]; * Увеличивает доходы местных домохозяйств на 19,6 млн долл. ежегодно; * Приносит в среднем 1,2 млн долларов налогов; * Доходность инвестиций 13,3 % годовых; В [[2006]] г. этаноловая индустрия дала экономике [[США]]: * 160231 новых рабочих мест во всех секторах, включая 20000 рабочих мест в строительстве; * Увеличила доходы домохозяйств на $6,7 миллиарда; * Принесла $2,7 млрд федеральных налогов и $2,3 млрд местных налогов; В [[2006 год]]у в [[США]] было переработано в этанол 2,15 миллиарда бушелей [[кукуруза|кукурузы]], что составляет 20,5 % годового производства [[кукуруза|кукурузы]]. Этанол стал третьим по величине потребителем [[кукуруза|кукурузы]] после животноводства и экспорта. На этанол перерабатывается 15 % урожая [[сорго]] [[США]]. В [[2006 год]]у этаноловая промышленность произвела 12 млн тонн кормов. 75—80 % зерна было скормлено КРС, 18—20 % свиньям и 3—5 % птицам. '''Производство [[Барда (отход производства этилового спирта)|барды]] этаноловой промышленностью [[США]], метрических тонн в сухом весе.''' {| border="1" |- !1999 ||2000 ||2001||2002||2003||2004||2005||2006||2020 прогноз |- |2,3 млн.||2,7 млн.||3,1 млн ||3,6 млн.||5,8 млн.||7,3 млн.||9,0 млн.||12 млн.||20 млн. |} В [[2005 год]]у 30 % [[бензин]]а в [[США]] продавалось в смеси с этанолом. В [[2006]] г. этанол производили 110 заводов в 19 штатах. Производство достигло рекордного уровня в 18,52 млрд литров, что на 25 % больше, чем в [[2005 год]]у. С [[2000]] г. производство этанола выросло более чем на 300 %. За [[2006 год]] было построено 15 новых заводов. Суммарная мощность новых заводов 3 990 млрд литров. В январе [[2007]] г. различных стадиях строительства находятся 73 завода, 8 заводов расширяют свои мощности. К [[2009 год]]у производство этанола в [[США]] вырастет более чем на 23 млрд литров — до 44 млрд. В [[2005 год]]у этанол составил около 20 % в топливном балансе [[Бразилия|Бразилии]]. Этанол хорошо смешивается с водой, в отличие от бензина. Проблема расслаивания смеси бензина и этанола на данный момент [http://additive.spb.ru/oxigen.html не решена]. === Автомобильный парк, работающий на этаноле === Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой у буквы Е обозначается процентное содержание этанола. [[Е85]] — означает смесь из 85 % этанола и 15 % бензина. Смеси до 20 % содержания этанола могут применяться на любом [[автомобиль|автомобиле]]. Однако некоторые производители автомобилей ограничивают гарантию при использовании смеси с содержанием более 10 % этанола. Смеси, содержащие более 20 % этанола, во многих случаях требуют внесения изменения в систему зажигания [[автомобиль|автомобиля]]. Автопроизводители выпускают автомобили, способные работать и на бензине, и на [[Е85]]. Такие автомобили называются «[[Flex-Fuel]]». В [[Бразилия|Бразилии]] такие автомобили называют «гибридными». В русском языке названия нет. Большинство современных автомобилей либо изначально поддерживают использование такого топлива, либо опционально, по соответствующему запросу. В [[2005 год]]у в [[США]] более 5 млн автомобилей имели [[Flex-Fuel]] двигатели. В конце [[2006]] г. в [[США]] эксплуатировалось 6 млн [[автомобиль|автомобилей]] с Flex-Fuel двигателями. Общий автопарк составляет 230 млн автомобилей. 1200 заправочных станций продают [[Е85]] (май [[2007]]). Всего в [[США]] автомобильное [[топливо]] продают около 170 000 заправочных станций. В [[Бразилия|Бразилии]] около 29 000 заправочных станций продают этанол. === Экономичность === Себестоимость бразильского этанола (около 0,19 [[доллар США|долларов США]] за [[литр]] в 2006 г.) делает его использование [[экономика|экономически]] выгодным [http://russianbioethanol.blogspot.com/2006/04/blog-post.html]. === Экологические аспекты === Биоэтанол как топливо нейтрален в качестве источника [[парниковый газ|парниковых газов]]. Он обладает нулевым балансом [[диоксид углерода|диоксида углерода]], поскольку при его производстве путём брожения и последующем сгорании выделяется столько же CO₂, сколько до этого было взято из [[атмосфера Земли|атмосферы]] использованными для его производства [[растение|растениями]]. В [[2006 год]]у применение этанола в [[США]] позволило сократить выбросы около 8 млн тонн парниковых газов (в СО₂ эквиваленте), что примерно равно годовым выхлопам 1,21 млн [[автомобиль|автомобилей]]. == Безопасность и регулирование == [[Файл:Denaturat.jpg|thumb|250px|[[Денатурат]]]] * Этанол — горючее вещество, смесь его паров с воздухом взрывоопасна. * Спирт этиловый синтетический, технический и пищевой, непригодный для производства алкогольной продукции, входит в список ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации<ref>[http://www.rg.ru/2008/01/16/veshestva-dok.html Постановление Правительства Российской Федерации от 29 декабря 2007 г. N 964 г. Москва «Об утверждении списков сильнодействующих и ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации, а также крупного размера сильнодействующих веществ для целей статьи 234 Уголовного кодекса Российской Федерации»]</ref> * С 2005 года розничная продажа спирта в России запрещена (за исключением районов Крайнего Севера) <ref>Статья 26 Федерального закона от 22.11.1995 N 171-ФЗ (ред. от 05.04.2010) ([http://www.consultant.ru/online/base/?req=doc;base=LAW;n=99093;p=3 Консультант+])</ref> : ''О налогообложении питьевого спирта см. '''[[Алкогольные напитки#Акциз|Алкогольные напитки — Акциз]]''''' === Токсикология этанола === {{Main|Токсикология этанола|Алкоголизм}} В зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия этанол может обладать наркотическим, наркозным и токсическим действием.<ref name="ФГУ нарк">[http://www.nncn.ru/index.php?id=30 Федеральное государственное учреждение Национальный Научный Центр Наркологии Росздрава. Механизмы токсического действия этанола]</ref> В определённых дозах к массе тела и концентрациях приводит к острому [[отравление|отравлению]] и смерти (смертельная разовая доза — 4–12 граммов этанола на килограмм веса). Однако этанол является естественным метаболитом человеческого организма, и в определённых дозах используется в медицине как самостоятельное [[лекарственное средство]], а также как растворитель фармацевтических препаратов, [[экстракт]]ов и настоек. Длительное употребление этанола может вызвать такие заболевания, как [[гастрит]],<ref> {{статья | автор = Park CW, Kim A, Cha SW, Jung SH, Yang HW, Lee YJ, Lee HIe, Kim SH, Kim YH | заглавие = A case of phlegmonous gastritis associated with marked gastric distension | ссылка = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ | язык = английский | издание = PMID: 20981225 | место = Division of Gastroenterology, Department of Internal Medicine, Eulji University Hospital, Eulji University College of Medicine, Daejeon, Korea. | год = 2010 | issn = 18385738 }} </ref> [[язва желудка]],<ref> {{статья | автор = Murakami K, Okimoto T, Kodama M, Tanahashi J, Mizukami K, Shuto M, Abe H, Arita T, Fujioka T. | заглавие = Comparison of the efficacy of irsogladine maleate and famotidine for the healing of gastric ulcers after Helicobacter pylori eradication therapy: a randomized, controlled, prospective study. | ссылка = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ | язык = английский | издание = PMID: 21073372 | место = Department of Gastroenterology, Faculty of Medicine, Oita University, Oita, Japan. | год = 2010 | issn = 18385738 }} </ref> [[рак желудка]]<ref> {{статья | автор = Ott JJ, Ullrich A, Mascarenhas M, Stevens GA. | заглавие = Global cancer incidence and mortality caused by behavior and infection. | ссылка = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20935133 | язык = английский | издание = PMID: 20935133 | место = World Health Organization, 20 Avenue Appia, 1211 Geneva 27, Switzerland | год = 2010 | issn = 20935133 }} </ref> и [[рак пищевода]]<ref> {{статья | автор = Olokoba AB, Obateru OA. | заглавие = Oesophageal carcinoma--a report of two cases and review of literature. | ссылка = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20836328 | язык = английский | издание = PMID: 20836328 | место = Gastroenterology Unit, Department of Medicine, University of Ilorin Teaching Hospital, Ilorin, Nigeria. | год = 2009 | issn = 20836328 }} </ref>. Употребление этанола может вызвать [[Окислительный стресс|оксидативное повреждение]] [[нейрон]]ов головного мозга<ref name="Muneer">{{статья | автор = Muneer PM, Alikunju S, Szlachetka AM, Haorah J. | заглавие = Inhibitory effects of alcohol on glucose transport across the blood-brain barrier leads to neurodegeneration: preventive role of acetyl-L: -carnitine. | ссылка = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21079922 | язык = английский | издание = Psychopharmacology | место = | год = 2010 | issn = 18385738 }} </ref>. При употреблении в больших количествах этанол вызывает гибель нейронов головного мозга<ref name="Muneer" />. Злоупотребление алкогольными напитками может привести к [[алкоголизм]]у<ref>{{cite web | author = George E. Vaillant | datepublished = 1995 | url = http://books.google.ru/books?id=bZBdhM5ND6gC&pg=PP1 | title = The natural history of alcoholism revisited | lang = eng }}</ref>. == Виды и марки этанола == '''Ректификат''' (точнее, спирт-ректификат) — это очищенный путем [[ректификация|ректификации]] '''этиловый спирт''', содержит 95,57 %, химическая формула C₂H₅OH. Может выпускаться по ГОСТ 18300-72 (Госстандарт СССР, спирт этиловый ректификованный технический, технические условия) и ГОСТ 5964-82; ГОСТ 5964-93. '''Cпирт этиловый абсолютированный''' — содержание спирта 99,9 %. «Спирт медицинский» == Примечания == {{Примечания}} == См. также == * [[Спирты]] * [[Водка]] * [[Алкогольные напитки]] * [[Расчёт алкоголя в крови]] * [[Токсикология этанола]] == Ссылки == {{Commons|Ethanol}} {{Викисловарь|этанол}} * [http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5437.html Статья об этиловом спирте на XuMuK.ru] * [http://bioethanol.ru/ Российская биотопливная ассоциация] * [http://www.fuelalternative.com.ua Портал альтернативного топлива] * [http://ey95.com/forum/index.php Форум клуба спиртоходов: этанол вместо бензина. Переводные статьи, способы адаптации двигателей, бортовые журналы пользователей.] * [http://www.drive.ru/technic/2008/02/28/1055053.html В чём плюсы и минусы биоэтанола] * [http://www.cybersecurity.ru/prognoz/13410.html Honda создает рисовый двигатель] {{Спирты}} {{Алкогольные напитки}} [[Категория:Спирты]] [[Категория:Топливо]] [[Категория:Растворители]] [[Категория:Алкоголь]] [[Категория:Парфюмерия]] [[Категория:Пищевые добавки]] [[Категория:Умеренно опасные вещества]] [[Категория:Продукция основного органического синтеза]] {{Link FA|sv}} {{Link GA|en}} [[af:Etanol]] [[an:Etanol]] [[ar:إيثانول]] [[az:Etanol]] [[bat-smg:Etanuolis]] [[be:Этанол]] [[be-x-old:Этаноль]] [[bg:Етанол]] [[bn:ইথানল]] [[bo:ཨ་རག་ཉིང་ཁུ།]] [[br:Etanol]] [[bs:Etanol]] [[ca:Etanol]] [[ceb:Etanol]] [[cs:Ethanol]] [[cy:Ethanol]] [[da:Ætanol]] [[de:Ethanol]] [[el:Αιθανόλη]] [[en:Ethanol]] [[eo:Etanolo]] [[es:Etanol]] [[et:Etanool]] [[eu:Etanol]] [[fa:اتانول]] [[fi:Etanoli]] [[fr:Éthanol]] [[fy:Etanol]] [[gl:Etanol]] [[gu:ઇથેનોલ]] [[he:אתנול]] [[hi:इथेनॉल]] [[hif:Ethanol]] [[hr:Etanol]] [[hu:Etanol]] [[id:Etanol]] [[is:Etanól]] [[it:Etanolo]] [[ja:エタノール]] [[ko:에탄올]] [[ksh:Alkohol]] [[la:Ethanol]] [[lb:Ethanol]] [[lt:Etanolis]] [[lv:Etanols]] [[mk:Етанол]] [[ml:എഥനോൾ]] [[mn:Этанол]] [[ms:Etanol]] [[nl:Ethanol]] [[nn:Etanol]] [[no:Etanol]] [[oc:Etanòl]] [[pl:Alkohol etylowy]] [[pnb:ایتھانول]] [[pt:Etanol]] [[qu:Ethanul]] [[ro:Etanol]] [[sh:Alkohol]] [[simple:Ethanol]] [[sk:Etanol]] [[sl:Etanol]] [[sq:Etanoli]] [[sr:Етанол]] [[stq:Ethanol]] [[sv:Etanol]] [[sw:Ethanoli]] [[ta:எத்தனால்]] [[tg:Итонул]] [[th:เอทานอล]] [[tr:Etanol]] [[uk:Етанол]] [[ur:ایتھنول]] [[vi:Êtanol]] [[war:Ethanol]] [[zh:乙醇]] [[zh-min-nan:It-sûn]] [[zh-yue:乙醇]]'