Просмотр отдельных изменений

'{| class="toccolours" border="1" width=250px style="float: right; clear: right; margin: 0 0 1em 1em; border-collapse: collapse;" ! {{chembox header}} | Этанол |- | align="center" colspan="2" bgcolor="#ffffff" |[[Файл:Ethanol-2D-skeletal.svg|150px|Ethanol]] [[Файл:Ethanol-3D-vdW.png|150px|Ethanol]] [[Файл:Ethanol-3D-balls.png|150px|Ethanol]] |- ! {{chembox header}} | Общие свойства |- | [[Химическая формула|Молекулярная формула]] | C₂H₅OH |- | [[SMILES]] | CCO |- | [[Молярная масса]] | 46,069 г/моль |- | Внешний вид | бесцветная жидкость |- | [[регистрационный номер CAS|Номер CAS]] | [64-17-5] |- ! {{chembox header}} | Свойства |- | [[Плотность]] и<br />[[агрегатное состояние]] | 789,3 кг/м³ при 20 °C, жидкость |- | [[Растворимость]] в [[вода|воде]] | Неограниченно смешиваются |- | [[Температура плавления]] | −114,3 °C (158,8 K) |- | [[Температура кипения]] | 78,4 °C (351,6 K) |- | [[Тройная точка]] | −114,3 °C (158,8 K), ? бар |- | [[Критическая точка (термодинамика)|Критическая точка]] | 241 °C (514,15 K), 63 бар |- | [[Константа диссоциации кислоты|p''K''_a]] | 15,9 |- | [[Вязкость]] | 1,2 [[пуаз|сПз]] при 20 °C |- | [[Поверхностное натяжение]] | 22,39{{e|−3}} Н/м при 20 °C |- | [[диполь|Дипольный момент]] | 1,69 [[Дебай|D]] (газ) |- ! {{chembox header}} | Опасность (в том числе токсическая) |- | [[Температура вспышки|Температура<br />вспышки]] | 13 °C (286 K) |- | [[Температура самовоспламенения|Температура<br />самовоспламенения]] | 363 °C (636 K) |- | [[Пределы взрываемости]] | 3,28 — 18,95 % |- | [[Класс опасности]] | III |- | [[LD50]] (для крыс) | 10,3 г/кг<ref><!--взято из англовики без проверки-->{{cite journal | author = Robert S. Gable | year = 2004 | title = Comparison of acute lethal toxicity of commonly abused psychoactive substances | journal = [[Addiction (journal)|Addiction]] | volume = 99 | issue = 6 | pages = 686–696 | doi = 10.1111/j.1360-0443.2004.00744.x | url = http://web.cgu.edu/faculty/gabler/toxicity%20Addiction%20offprint.pdf | format = reprint}}</ref> |- ! {{chembox header}} | Родственные соединения |- | [[Спирты|Родственные спирты]] | [[Метанол]]<br />[[Бутанол]] |- |Другие соединения |[[Ацетальдегид]]<br />[[Уксусная кислота]] |- |} '''Этано́л''' (эти́ловый спирт, метилкарбино́л, ви́нный спирт, часто в просторечии просто «спирт» или алкого́ль) — [[Эмпирическая формула#В химии|эмпирическая формула]] [[Углерод|C]]₂[[Водород|H]]₆[[Кислород|O]], другие варианты: C₂H₅OH или CH₃-CH₂-OH, второй представитель [[гомологический ряд|гомологического ряда]] [[спирты|одноатомных спиртов]]. Действующий компонент [[Алкогольные напитки|алкогольных напитков]], являющийся психоактивным веществом и воздействующий как [[Депрессанты|депрессант]] на [[центральная нервная система|центральную нервную систему]] человека<ref>{{cite journal|author=Chastain G|title=Alcohol, neurotransmitter systems, and behavior|journal=The Journal of general psychology|volume=133|page=329|year=2006|pmid=17128954|doi=10.3200/GENP.133.4.329-335|issue=4}}</ref>. <!-- Не пишите что алкоголь нервнопаралитический яд, сильнодействующий наркотик, наркотик, это не так, все не нейтральные правки будут отменены, а в случае регулярного добавления информации нарушающей НТЗ страница будет поставлена на защиту. --> == Получение == Существует 2 основных способа получения этанола — микробиологический (спиртовое [[брожение]]) и синтетический ([[гидратация]] [[этилен]]а): === Брожение === {{main|Биоэтанол}} Известный с давних времён способ получения этанола — спиртовое [[брожение]] органических продуктов, содержащих [[углевод]]ы ([[виноград]], [[плод]]ы {{nobr|и т. п.}}) под действием [[фермент]]ов [[дрожжи|дрожжей]] и [[Бактерии|бактерий]]. Аналогично выглядит переработка [[крахмал]]а, [[картофель|картофеля]], [[рис]]а, [[кукуруза|кукурузы]], источником получения топливного спирта является вырабатываемый из тростника сахар-сырец и проч. Реакция эта довольно сложна, её схему можно выразить уравнением: : C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂. Раствор, получаемый в результате брожения, содержит не более 15 % этанола, так как в более концентрированных растворах дрожжи нежизнеспособны. Полученный таким образом этанол нуждается в очистке и концентрировании, обычно путем [[дистилляция|дистилляции]]. ==== Промышленное производство спирта из биологического сырья ==== Современная промышленная технология получения этилового спирта из пищевого сырья включает следующие стадии: * Подготовка и измельчение крахмалистого сырья — зерна (прежде всего — ржи, пшеницы), картофеля, кукурузы {{nobr|и т. п.}} * [[Ферментация]]. На этой стадии происходит ферментативное расщепление крахмала до сбраживаемых сахаров. Для этих целей применяются рекомбинантные препараты [[альфа-амилаза|альфа-амилазы]], полученные биоинженерным путём — [[глюкамилаза]], [[амилосубтилин]]. * [[Брожение]]. Благодаря сбраживанию дрожжами сахаров происходит накопление в бражке спирта. * Брагоректификация. Осуществляется на [[ректификационная колонна|разгонных колоннах]]. [[Отход]]ами бродильного производства являются углекислый газ, [[Барда (отход производства этилового спирта)|барда]], эфиро-альдегидная фракция, сивушный спирт и [[сивушные масла]]. Спирт, поступающий из брагоректификационной установки (БРУ) не является безводным, содержание этанола в нём до 95,6 %. В зависимости от содержания в нём посторонних примесей, его разделяют на следующие категории: * 1 сорт * высшей очистки * базис * Экстра * Люкс * Альфа Производительность современного спиртового завода около {{nobr|{{formatnum:30000}}—{{formatnum:100000}} [[литр]]ов}} спирта в сутки. ==== Гидролизное производство ==== {{main|Гидролизный спирт|Гидролизное производство}} В промышленных масштабах этиловый спирт получают из сырья, содержащего [[целлюлоза|целлюлозу]] ([[древесина]], [[солома]]), которую предварительно [[гидролиз]]уют. Образовавшуюся при этом смесь [[Пентозы|пентоз]] и [[Гексозы|гексоз]] подвергают спиртовому брожению. В странах [[Западная Европа|Западной Европы]] и [[Америка|Америки]] эта технология не получила распространения, но в [[СССР]] (ныне в [[Россия|России]]) существовала развитая промышленность [[Кормовые дрожжи|кормовых гидролизных дрожжей]] и гидролизного этанола. === Гидратация этилена === * В промышленности, наряду с первым способом, используют гидратацию [[этилен]]а. [[Гидратация|Гидратацию]] можно вести по двум схемам: ** прямая гидратация при температуре {{nobr|300&nbsp;°C}}, давлении {{nobr|7 МПа}}, в качестве [[катализатор]]а применяют [[ортофосфорная кислота|ортофосфорную кислоту]], нанесённую на [[силикагель]], [[активированный уголь]] или [[асбест (материал)|асбест]]: : CH₂=CH₂ + H₂O → C₂H₅OH. ** гидратация через стадию промежуточного эфира [[серная кислота|серной кислоты]], с последующим его гидролизом (при температуре {{nobr|80—90 °С}} и давлении {{nobr|3,5 МПа}}): : CH₂=CH₂ + H₂SO₄ → CH₃-CH₂-OSO₂OH (этилсерная кислота). : CH₃-CH₂-OSO₂OH + H₂O → C₂H₅OH + H₂SO₄. Эта реакция осложняется образованием [[диэтиловый эфир|диэтилового эфира]]. === Очистка этанола === Этанол, полученный путём гидратации этилена или брожением, представляет собой водно-спиртовую смесь, содержащую примеси. Для его промышленного, пищевого и фармакопейного применения необходима очистка. [[Фракционная перегонка]] позволяет получить этанол с концентрацией около {{nobr|95,6 % (мас.)}}; эта неразделимая перегонкой [[азеотропная смесь]] содержит {{nobr|4,4 %}} воды (мас.) и имеет температуру кипения {{nobr|78,15 °C}}. Перегонка освобождает этанол как от легколетучих, так и от тяжёлых фракций органических веществ (кубовый остаток). === Абсолютный спирт === Абсолютный спирт — этиловый спирт, практически не содержащий воды. Он кипит при температуре {{nobr|78,39 °C}}, в то время как спирт-ректификат, содержащий не менее {{nobr|4,43 %}} воды, кипит при {{nobr|78,15 °C}}. Получают перегонкой водного спирта, содержащего [[бензол]], и другими способами.<ref>Статья «Абсолютный спирт» в БСЭ.</ref> == Свойства == === Физические свойства === Внешний вид: в обычных условиях представляет собой бесцветную летучую жидкость с характерным запахом. Следует избегать популярной ошибки: часто смешивают свойства {{nobr|95,57 %}} спирта и абсолютизированного. Их свойства почти одинаковы, но величины начинают различаться, начиная с 3 — 4-й значащей цифры. {| align="center" border="1" cellspacing="0" cellpadding="1" |+ Свойства этанола{{нет АИ|7|07|2011}} |Молекулярная масса||46,069 [[атомная единица массы|а. е. м.]] |- |Температура плавления||−114,15&nbsp;°C |- |Температура кипения||78,15&nbsp;°C |- |[[Критическая точка (термодинамика)|Критическая точка]]||241 °C (при давлении 6,3 МПа) |- |Растворимость||смешивается с [[бензол]]ом, [[вода|водой]], [[глицерин]]ом, [[диэтиловый эфир|диэтиловым эфиром]], [[ацетон]]ом, [[метанол]]ом, [[уксусная кислота|уксусной кислотой]], [[хлороформ]]ом |- |Показатель преломления||1,3611 (температурный коэффициент показателя преломления 4,0{{e|−4}}, справедлив в интервале температур {{nobr|10—30&nbsp;°C}}) |- |[[Стандартная энтальпия образования]] {{math|Δ''H''}}||−234,8 кДж/моль (г) (при 298 К) |- |[[Стандартная энтропия образования]] {{math|''S''}}||281,38 Дж/моль·K (г) (при 298 К) |- |Стандартная мольная [[теплоёмкость]] {{math|''C_p''}}||1,197 Дж/моль·K (г) (при 298 К) |- |Энтальпия плавления {{math|Δ''H''_пл}}||4,81 кДж/моль |- |Энтальпия кипения {{math|Δ''H''_кип}}||839,3 кДж/моль |} {| align="center" border="1" cellspacing="0" cellpadding="1" |+ [[Плотность]] этанола при разных температурах{{нет АИ|7|07|2011}} |'''Температура, °C'''||0||10||20||30||40||50||60 |- |'''{{math|ρ}}, г/см³'''||0,8062||0,7979||0,7893||0,7810||0,7722||0,7632||0,7541 |} {| align="center" border="1" cellspacing="0" cellpadding="1" |+ Плотность водных растворов этанола при 20&nbsp;°C{{нет АИ|7|07|2011}} |'''Массовое содержание C₂H₅OH, %'''||1||2||4||6||8||10||12||14||16 |- |'''{{math|ρ}}, г/см³'''||0,99636||0,99453||0,99103||0,98780||0,98478||0,98187||0,97910||0,97643||0,97387 |- |'''Массовое содержание C₂H₅OH, %'''||18||20||22||24||26||28||30||35||40 |- |'''{{math|ρ}}, г/см³'''||0,97129||0,96864||0,96592||0,96312||0,96020||0,95710||0,95382||0,94494||0,93518 |} {| align="center" border="1" cellspacing="0" cellpadding="1" |+ [[Показатель преломления]] водных растворов этанола при {{nobr|20&nbsp;°C}}{{нет АИ|7|07|2011}} |'''Массовое содержание C₂H₅OH, %'''||10||20||30||40||50||60||70||80||90||100 |- |'''{{math|''n''_D²⁰}}'''||1,3396||1,3470||1,3535||1,3580||1,3612||1,3633||1,3646||1,3649||1,3642||1,3613 |} {| align="center" border="1" cellspacing="0" cellpadding="1" |+ [[Поверхностное натяжение]] этанола{{нет АИ|7|07|2011}} |'''Температура, °C'''||0||10||20||30||40||50||60 |- |'''{{math|σ}}, Н/м'''||2,405{{e|−2}}||2,314{{e|−2}}||2,203{{e|−2}}||2,148{{e|−2}} ||2,020{{e|−2}}||1,980{{e|−2}}||1,843{{e|−2}} |} {| align="center" border="1" cellspacing="0" cellpadding="1" |+ [[Температура кипения]] этанола при давлениях ниже атмосферного{{нет АИ|7|07|2011}} |'''Давление, кПа (мм рт. ст.)'''||0,133(1)||0,667(5)||1,333(10)||2,666(20)||5,333(40) |- |'''{{math|''T''_кип}}, °C'''||−31,3||−12,0||−2,3||8,0||19,0 |- |'''Давление, кПа (мм рт. ст.)'''||7,999(60)||13,333(100)||26,66(200)||53,33(400)||101,32(760) |- |'''{{math|''T''_кип}}, °C'''||26,0||34,9||48,4||63,5||78,4 |} Смесь 95,57 % этанола + 4,43 % воды является [[азеотропная смесь|азеотропной]], {{nobr|т. е.}} не разделяется при [[перегонка|перегонке]]. Зависимость температуры замерзания смеси этилового спирта с водой от концентрации спирта в смеси представлена на следующей таблице (источник: http://www.anchem.ru/forum/read.asp?id=573 ):{{проверить авторитетность}} <table border=1> <!-- Header --> <tr> <td><center>Содержание <br />спирта<br /> мас. %</td> <td><center>Плотность <br />г/см³</td> <td><center>Содержание <br />спирта<br /> об. %</td> <td><center>Температура <br />замерзания <br />°C</td> </tr> <!-- Contents --> <tr><td>2,50 </td><td> 0,9936 </td><td>2,52 </td><td> −1,00 </td></tr> <tr><td>4,80 </td><td> 0,9897 </td><td>4,85 </td><td> −2,00 </td></tr> <tr><td>6,80 </td><td> 0,9866 </td><td>6,89 </td><td> −3,00 </td></tr> <tr><td>11,3 </td><td> 0,9801 </td><td>11,53 </td><td> −5,00 </td></tr> <tr><td>13,8 </td><td> 0,9767 </td><td>14,13 </td><td> −6,10 </td></tr> <tr><td>16,4 </td><td> 0,9733 </td><td>16,85 </td><td> −7,50 </td></tr> <tr><td>17,5 </td><td> 0,9719 </td><td>18,01 </td><td> −8,70 </td></tr> <tr><td>18,8 </td><td> 0,9702 </td><td>19,38 </td><td> −9,40 </td></tr> <tr><td>20,3 </td><td> 0,9682 </td><td>20,97 </td><td> −10,6 </td></tr> <tr><td>22,1 </td><td> 0,9658 </td><td>22,88 </td><td> −12,2 </td></tr> <tr><td>24,2 </td><td> 0,9628 </td><td>25,13 </td><td> −14,0 </td></tr> <tr><td>26,7 </td><td> 0,9591 </td><td>27,84 </td><td> −16,0 </td></tr> <tr><td>29,9 </td><td> 0,9540 </td><td>31,34 </td><td> −18,9 </td></tr> <tr><td>33,8 </td><td> 0,9472 </td><td>35,68 </td><td> −23,6 </td></tr> <tr><td>39.0 </td><td> 0,9372 </td><td>41,61 </td><td> −28,7 </td></tr> <tr><td>46,3 </td><td> 0,9219 </td><td>50,22 </td><td> −33,9 </td></tr> <tr><td>56,1 </td><td> 0,9001 </td><td>62,33 </td><td> −41,0 </td></tr> <tr><td>71,9 </td><td> 0,8631 </td><td>83,30 </td><td> −51,3 </td></tr> </table> === Химические свойства === [[Файл:Ethanol CPK ani.gif|thumb|right|Трехмерная анимация модели молекулы этанола]] Взаимодействует со [[щелочные металлы|щелочными металлами]] с образованием [[этилаты|этилатов]] (или в общем случае — [[алкоголяты|алкоголятов]]) и [[водород]]а. : 2C₂H₅OH + 2К = 2С₂Н₅ОК + Н₂. Реагирует с [[карбоновые кислоты|карбоновыми кислотами]] с образованием [[сложные эфиры|сложных эфиров]]: :RCOOH + HOCH₂CH₃ → RCOOCH₂CH₃ + H₂O Вступает в реакцию [[реакция дегидратации|дегидратации]] в присутствии [[серная кислота|серной кислоты]] (при 120 °C) с образованием [[диэтиловый эфир|диэтилового эфира]]: :2 CH₃CH₂OH → CH₃CH₂OCH₂CH₃ + H₂O Сгорает на [[воздух|воздухе]] и в [[кислород|кислороде]] с выделением [[количество теплоты|тепла]]: :C₂H₅OH + 3 O₂ → 2 CO₂ + 3 H₂O Взаимодействует с [[гидриды|гидридами]] и [[гидроксиды|гидроксидами]] [[щелочные металлы|щелочных металлов]] с образованием [[этилаты|этилатов]]: :CH₃CH₂OH + NaH → CH₃CH₂ONa + H₂ :CH₃CH₂OH + NaOH → CH₃CH₂ONa + H₂O Вступает в реакцию [[реакция гидрогалогенирования|гидрогалогенирования]] в присутствии [[хлорид цинка|хлорида цинка]]: :CH₃CH₂OH + HCl → CH₃CH₂Cl + H₂O == Применение == === [[Топливо]] === Этанол может использоваться как топливо, {{nobr|в т. ч.}} для [[ракетный двигатель|ракетных двигателей]], двигателей внутреннего сгорания в чистом виде. Ограничено в силу своей [[Гигроскопичность|гигроскопичности]] (отслаивается) используется в смеси с классическими нефтяными жидкими топливами. Применяется для выработки высококачественного топлива и компонента бензинов — [[Этил-трет-бутиловый эфир|Этил-трет-бутилового эфира]], более независимого от ископаемой органики, чем [[Метил-трет-бутиловый эфир|МТБЭ]]. === [[Химическая промышленность]] === * Служит сырьём для получения многих химических веществ, таких, как [[ацетальдегид]], [[диэтиловый эфир]], [[тетраэтилсвинец]], [[уксусная кислота]], [[хлороформ]], [[этилацетат]], [[этилен]] и др.; * Широко применяется как [[растворитель]] (в [[лак]]о[[краска|красочной]] промышленности, в производстве товаров [[бытовая химия|бытовой химии]] и многих других областях); * Является компонентом [[антифриз]]ов и [[стеклоомыватель|стеклоомывателей]]. * В бытовой химии этанол применяется в чистящих и моющих средствах, в особенности для ухода за стеклом и сантехникой. Является растворителем для репеллентов. === [[Медицина]] === [[Файл:Ethanol antiseptic.jpg|thumb|130px|В медицине этиловый спирт в первую очередь используется как [[растворитель]], экстрагент и [[антисептик]].]] * по своему действию этиловый спирт можно отнести к [[антисептик]]ам; * как обеззараживающее и подсушивающее средство, наружно; * подсушивающие и дубящие свойства 96%-го этилового спирта используются для обработки операционного поля или в некоторых методиках обработки рук хирурга; * растворитель для [[Лекарственные средства|лекарственных средств]], для приготовления [[Настойка (лекарственная форма)|настоек]], [[экстракт]]ов из растительного сырья и др.; * [[консервант]] настоек и [[экстракт]]ов (минимальная концентрация 18 %); * [[пеногаситель]] при подаче кислорода, искусственной вентиляции легких; * в согревающих компрессах; * для физического охлаждения при [[Лихорадка|лихорадке]] (для растирания)<ref>[http://max.1gb.ru/farm/farm006.shtml Средства, влияющие на ЦНС]</ref>; * возможно применение как компонента [[парентеральное питание|парентерального питания]] (в виде 5 % раствора) у ослабленных больных с учётом высокой энергетической ценности вещества * компонент общей анестезии в ситуации дефицита медикаментозных средств * Как [[пеногаситель]] при [[отек легких|отеке легких]] в виде ингаляции 33 % раствора. * Этанол является [[противоядие]]м при отравлении некоторыми токсичными [[спирты|спиртами]], такими как [[метанол]] и [[этиленгликоль]]. Его действие обусловлено тем, что фермент [[алкогольдегидрогеназа]], при наличии нескольких субстратов (например, метанол и этанол) осуществляет лишь конкурентное окисление, благодаря чему ''после своевременного'' (почти немедленного, вслед за метанолом/этиленгликолем) приёма этанола уменьшается текущая концентрация токсичных метаболитов (для метанола — [[формальдегид]]а и [[муравьиная кислота|муравьиной кислоты]], для этиленгликоля — [[щавелевая кислота|щавелевой кислоты]])<ref>{{книга|автор = Flomenbaum, Goldfrank et al.|заглавие = Goldfrank's Toxicologic Emergencies. 8th Edition|ссылка=http://books.google.ru/books?id=cvJuLqBxGUcC&lpg=PP1&pg=PP1#v=onepage&q=&f=false|год = 2006|издательство = McGraw Hill|страниц = 2170|isbn = 0071437630|страницы=1465}}</ref>. === [[Парфюмерия]] и [[косметика]] === Является универсальным растворителем различных веществ и основным компонентом [[духи|духов]], [[одеколон]]ов, аэрозолей {{nobr|и т. п.}} Входит в состав разнообразных средств, включая даже такие как зубные пасты, шампуни, средства для душа, и т. д. === [[Пищевая промышленность]] === Наряду с водой, является необходимым компонентом [[алкогольные напитки|спиртных напитков]] ([[водка]], [[виски]], [[джин]] и др.). Также в небольших количествах содержится в ряде напитков, получаемых брожением, но не причисляемых к алкогольным ([[кефир]], [[квас]], [[кумыс]], [[безалкогольное пиво]] и др.). Содержание этанола в свежем кефире ничтожно (0,12 %), но в долго стоявшем, особенно в тёплом месте, может достичь 1 %. В [[кумыс]]е содержится 1—3 % этанола (в крепком до 4,5 %), в квасе&nbsp;— от 0,6 до 2,2 %. Растворитель для пищевых [[ароматизатор]]ов. Может быть использован как консервант для хлебобулочных изделий, а также в [[кондитерская промышленность|кондитерской промышленности]].<ref>{{cite book |author=Russell, Nicholas J. |title=Food preservatives |publisher=Kluwer Academic/Plenum Publishers |location=New York |year=2003 |pages= |isbn=0-306-47736-X |oclc= |doi= |accessdate=|page=198|url=http://books.google.ru/books?id=tzRSK-IqhLYC&pg=PA198&lpg=PA198&dq=ethanol+preservation+bakery&source=bl&ots=a75KuWoMZ1&sig=JLF0hZn9myRQv99U4Q1amF2U6jc&hl=en&ei=x4DJTOCtNseSOsLytN0B&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=5&ved=0CCYQ6AEwBA#v=onepage&q=ethanol%20preservation%20bakery&f=false}}</ref><!--надо ещё найти источник о фактическом применении--> Зарегистрирован в качестве [[E1000-E1999|пищевой добавки '''E1510''']]<ref>[http://prodobavki.com/dobavki/E1510.html E1510 — спирт этиловый]</ref>. [[Энергетическая ценность]] этанола — 7,1 ккал/г. == Мировое производство этанола == Производство этанола по странам, млн литров. Данные [http://www.ethanolrfa.org/ ethanolrfa.org]. {| class="wikitable" |- !Страна||2004||2005||2006||2007||2008||2009||2010est |- |[[США]] ||13 362||16 117||19 946||24 565||34 776||40 068||45 360<ref>[http://renewablefuelsassociation.cmail1.com/T/ViewEmail/y/698C04744910BF06 2008 Ethanol Production Exceeds 9 Billion Gallons]</ref> |- |[[Бразилия]]||15 078||15 978||16 977||18 972,58||24 464,9 |- |[[Евросоюз]]||-||-||-||2 155,73||2773 |- |[[Китай]]||<center>3 643</center>||<center>3 795</center>||<center>3 845</center>||1 837,08||1 897,18 |- |[[Индия]] ||<center>1 746</center>||<center>1 697</center>||<center>1 897</center>||199,58||249,48 |- |[[Франция]]||<center>827</center>||<center>907</center>||<center>948</center>||-||- |- |[[Германия]]||<center>268</center>||<center>430</center>||<center>764</center>||-||- |- |'''[[Россия]]''' ||<center>'''760'''</center>||<center>'''860'''</center>||<center>'''608'''</center>||609||536||517||700 |- |[[ЮАР]] ||<center>415</center>||<center>389</center>||<center>387</center>||-||- |- |[[Великобритания]]||<center>400</center>||<center>351</center>||<center>279</center>||-||- |- |[[Испания]] ||<center>298</center>||<center>298</center>||<center>463</center>||-||- |- |[[Таиланд]] ||<center>279</center>||<center>298</center>||<center>352</center>||299,37||339,4 |- |[[Колумбия]] ||<center>-</center>||<center>-</center> ||<center>279</center>||283,12||299,37 |- |'''Весь мир''':||'''40 710'''||'''45 927'''||'''50 989'''||'''49 524,42'''<ref>[http://ethanol.net/2008/08/24/ethanol-world-production-statistics/ Ethanol World Production Statistics]</ref>||'''65 527,05''' |} == Применение этанола в качестве [[автомобиль]]ного топлива == {{Нет ссылок в разделе|дата=2011-07-07}} В разных странах действуют следующие государственные программы применения этанола на транспорте: {| align="center" border="1" |- !Страна || Требования |- |[[Бразилия]] || 24%-я смесь этанол/бензин, 2%-е содержание этанола в дизельном [[топливо|топливе]] |- |[[США]]|| производит ежегодно 28 млрд литров этанола к [[2012 год]]у, 85%-я смесь этанол/бензин (E85) |- |[[Венесуэла]] || 10%-я смесь с бензином |- |[[Евросоюз]] || 2 % в 2005, 5,75 % биотоплив к [[2010 год]]у (этанол + [[биодизель]]) |- |[[Китай]] || производить ежегодно 3 млн тонн к [[2010 год]]у |- |[[Аргентина]]|| 5%-я смесь к [[2010 год]]у |- |[[Таиланд]] || В [[Бангкок]]е 10%-я смесь, 5%-я смесь по всей стране с [[2007 год]]а |- |[[Колумбия]] || 10%-я смесь в больших городах к сентябрю [[2005 год]]а |- |[[Манитоба]], [[Канада]] || 10%-я смесь до конца [[2005 год]]а |- |[[Канада]] || 5%-я смесь с сентября [[2010 год]]а<ref>[http://www.theglobeandmail.com/servlet/story/RTGAM.20090511.wrethanol11art1927/BNStory/energy/ Ottawa to push ethanol, despite concerns]</ref> |- |[[Япония]] || разрешено 3%-е содержание этанола в [[бензин]]е |- |[[Индия]] || 20 % биотоплив к [[2017 год]]у (этанол + [[биодизель]])<ref>[http://www.greencarcongress.com/2008/09/india-sets-targ.html India Sets Target of 20 % Biofuels by 2017]</ref> |- |[[Австралия]]|| разрешено 10%-е содержание этанола в [[бензин]]е |- |[[Новая Зеландия]]|| 5 % биотоплив к [[2008 год]]у (этанол + [[биодизель]]) |- |[[Индонезия]] || 10 % биотоплив к [[2010 год]]у (этанол + [[биодизель]]) |- | [[Филиппины]]|| 5%-я смесь с [[бензин]]ом к [[2008 год]]у, 10 % смесь к [[2010 год]]у |- |[[Ирландия]] || 5,75 % биотоплив к [[2009 год]]у (этанол + [[биодизель]]). 10 % биотоплив к [[2020 год]]у |- |[[Дания]]||10 % биотоплив к [[2020 год]]у |- |[[Чили]]|| разрешено 2 % содержание в автомобильном топливе |- |[[Мексика]]|| 3,2 % биотоплив (этанол + биодизель) в автомобильном топливе к 2012 году<ref>[http://www.renewableenergyworld.com/rea/news/article/2011/05/mexican-biofuels-seen-meeting-3-blending-target-in-2012?cmpid=rss ''Ivan Castano'' Mexican Biofuels Seen Meeting 3 % Blending Target In 2012 2 Май 2011] </ref>. |- |} В [[США]] «Энергетический билль», подписанный президентом [[Буш, Джордж Уокер|Бушем]] в августе [[2005 год]]а, предусматривает производство к [[2012 год]]у ежегодно 30 миллиардов литров этанола из зерна и 3,8 миллиардов литров из [[целлюлоза|целлюлозы]] (стебли [[кукуруза|кукурузы]], рисовая солома, отходы лесной промышленности). Строительство завода по производству этанола мощностью 40 млн [[галлон]]ов даёт экономике (на примере [[США]]): * 142 млн долл. инвестиций во время строительства; * 41 рабочее место на заводе, плюс 694 рабочих места во всей экономике; * Увеличивает местные цены на зерновые на 5—10 центов за [[бушель]]; * Увеличивает доходы местных домохозяйств на 19,6 млн долл. ежегодно; * Приносит в среднем 1,2 млн долларов налогов; * Доходность инвестиций 13,3 % годовых; В [[2006]] г. этаноловая индустрия дала экономике [[США]]: * 160231 новых рабочих мест во всех секторах, включая 20000 рабочих мест в строительстве; * Увеличила доходы домохозяйств на $6,7 миллиарда; * Принесла $2,7 млрд федеральных налогов и $2,3 млрд местных налогов; В [[2006 год]]у в [[США]] было переработано в этанол 2,15 миллиарда бушелей [[кукуруза|кукурузы]], что составляет 20,5 % годового производства [[кукуруза|кукурузы]]. Этанол стал третьим по величине потребителем [[кукуруза|кукурузы]] после животноводства и экспорта. На этанол перерабатывается 15 % урожая [[сорго]] [[США]]. В [[2006 год]]у этаноловая промышленность произвела 12 млн тонн кормов. 75—80 % зерна было скормлено КРС, 18—20 % свиньям и 3—5 % птицам. '''Производство [[Барда (отход производства этилового спирта)|барды]] этаноловой промышленностью [[США]], метрических тонн в сухом весе.''' {| border="1" |- !1999 ||2000 ||2001||2002||2003||2004||2005||2006||2020 прогноз |- |2,3 млн.||2,7 млн.||3,1 млн ||3,6 млн.||5,8 млн.||7,3 млн.||9,0 млн.||12 млн.||20 млн. |} В [[2005 год]]у 30 % [[бензин]]а в [[США]] продавалось в смеси с этанолом. В [[2006]] г. этанол производили 110 заводов в 19 штатах. Производство достигло рекордного уровня в 18,52 млрд литров, что на 25 % больше, чем в [[2005 год]]у. С [[2000]] г. производство этанола выросло более чем на 300 %. За [[2006 год]] было построено 15 новых заводов. Суммарная мощность новых заводов 3990 млрд литров. В январе [[2007]] г. различных стадиях строительства находятся 73 завода, 8 заводов расширяют свои мощности. К [[2009 год]]у производство этанола в [[США]] вырастет более чем на 23 млрд литров — до 44 млрд л. В [[2005 год]]у этанол составил около 20 % в топливном балансе [[Бразилия|Бразилии]]. Этанол хорошо смешивается с водой, в отличие от бензина. Проблема расслаивания смеси бензина и этанола на данный момент [http://additive.spb.ru/oxigen.html не решена]. === Автомобильный парк, работающий на этаноле === Смесь этанола с бензином обозначается буквой Е. Цифрой у буквы Е обозначается процентное содержание этанола. [[Е85]] — означает смесь из 85 % этанола и 15 % бензина. Смеси до 20 % содержания этанола могут применяться на любом [[автомобиль|автомобиле]]. Однако некоторые производители автомобилей ограничивают гарантию при использовании смеси с содержанием более 10 % этанола. Смеси, содержащие более 20 % этанола, во многих случаях требуют внесения изменения в систему зажигания [[автомобиль|автомобиля]]. Автопроизводители выпускают автомобили, способные работать и на бензине, и на [[Е85]]. Такие автомобили называются «[[Flex-Fuel]]». В [[Бразилия|Бразилии]] такие автомобили называют «гибридными». В русском языке названия нет. Большинство современных автомобилей либо изначально поддерживают использование такого топлива, либо опционально, по соответствующему запросу. В [[2005 год]]у в [[США]] более 5 млн автомобилей имели [[Flex-Fuel]] двигатели. В конце [[2006]] г. в [[США]] эксплуатировалось 6 млн [[автомобиль|автомобилей]] с Flex-Fuel двигателями. Общий автопарк составляет 230 млн автомобилей. 1200 заправочных станций продают [[Е85]] (май [[2007]]). Всего в [[США]] автомобильное [[топливо]] продают около 170 000 заправочных станций. В [[Бразилия|Бразилии]] около 29 000 заправочных станций продают этанол. === Экономичность === Себестоимость бразильского этанола (около 0,19 [[доллар США|долларов США]] за [[литр]] в 2006 г.) делает его использование [[экономика|экономически]] выгодным [http://russianbioethanol.blogspot.com/2006/04/blog-post.html]. === Экологические аспекты === Биоэтанол как топливо нейтрален в качестве источника [[парниковый газ|парниковых газов]]. Он обладает нулевым балансом [[диоксид углерода|диоксида углерода]], поскольку при его производстве путём брожения и последующем сгорании выделяется столько же CO₂, сколько до этого было взято из [[атмосфера Земли|атмосферы]] использованными для его производства [[растение|растениями]]. В [[2006 год]]у применение этанола в [[США]] позволило сократить выбросы около 8 млн тонн парниковых газов (в СО₂ эквиваленте), что примерно равно годовым выхлопам 1,21 млн [[автомобиль|автомобилей]]. == Безопасность и регулирование == [[Файл:Denaturat.jpg|thumb|250px|[[Денатурат]]]] * Этанол — горючее вещество, смесь его паров с воздухом взрывоопасна. * Спирт этиловый синтетический, технический и пищевой, непригодный для производства алкогольной продукции, входит в список ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации<ref>[http://www.rg.ru/2008/01/16/veshestva-dok.html Постановление Правительства Российской Федерации от 29 декабря 2007 г. N 964 г. Москва «Об утверждении списков сильнодействующих и ядовитых веществ для целей статьи 234 и других статей Уголовного кодекса Российской Федерации, а также крупного размера сильнодействующих веществ для целей статьи 234 Уголовного кодекса Российской Федерации»]</ref> * С 2005 года розничная продажа спирта в России запрещена (за исключением районов Крайнего Севера) <ref>Статья 26 Федерального закона от 22.11.1995 N 171-ФЗ (ред. от 05.04.2010) ([http://www.consultant.ru/online/base/?req=doc;base=LAW;n=99093;p=3 Консультант+])</ref> : ''О налогообложении питьевого спирта см. '''[[Алкогольные напитки#Акциз|Алкогольные напитки — Акциз]]''''' == Действие этанола на организм человека == {{Main|Токсикология этанола|Алкоголизм}} В зависимости от дозы, концентрации, пути попадания в организм и длительности воздействия этанол может обладать наркотическим и токсическим действием<ref name="ФГУ нарк">[http://www.nncn.ru/index.php?id=30 Федеральное государственное учреждение Национальный Научный Центр Наркологии Росздрава. Механизмы токсического действия этанола]</ref>. Под наркотическим действием обозначается его способность вызвать кому, ступор, нечувствительность к боли,<ref name="who.int">{{cite web|url=http://www.who.int/substance_abuse/terminology/who_lexicon/en/|title=Lexicon of alcohol and drug terms published by the World Health Organization|accessdate=2011-08-21}}</ref> угнетение функций ЦНС, алкогольное возбуждение,<ref name="бсэ">{{cite web|url=http://bse.sci-lib.com/article127327.html|title=Этиловый спирт в Большой Советской Энциклопедии|accessdate=2011-08-21}}</ref> привыкание<ref name="алкоголизм">{{книга|автор=Под ред. Морозова Г. В., Рожнова В. Е., Бабаяна Э.А|заглавие=Алкоголизм|место=Москва|издательство=Медицина|год=1983|страницы=161—162|страниц=432|тираж=80 000}}</ref>, а также его наркозное действие<ref name="гаевый">{{книга|автор=Гаевый М. Д., Петров В. И., Гаевая Л. М.|заглавие=Фармакология. Учебник для студентов вузов|год=2008|страницы=21—30}}</ref>. Тем не менее, с юридической точки зрения этиловый спирт наркотиком не признан, так как это вещество не включено в международный список контролируемых веществ конвенции ООН 1988 года<ref name="оон">{{cite web|url=http://www.incb.org/pdf/e/list/red_ru.pdf|title=Список прекурсоров и химических веществ, часто используемых при незаконном изготовлении наркотических средств и психотропных веществ, находящихся под международным контролем|accessdate=2011-08-21}}</ref>. В определённых дозах к массе тела и концентрациях приводит к острому [[отравление|отравлению]] и смерти (смертельная разовая доза — 4-12 граммов этанола на килограмм массы тела). Однако этанол является естественным метаболитом человеческого организма, и в определённых дозах используется в медицине как самостоятельное [[лекарственное средство]]{{нет АИ|7|09|2011}}, а также как растворитель фармацевтических препаратов, [[экстракт]]ов и настоек. Длительное употребление этанола может вызвать такие заболевания, как [[цирроз печени]]<ref>''Садовникова И. И.'' [http://www.rmj.ru/articles_5381.htm Циррозы печени. Вопросы этиологии, патогенеза, клиники, диагностики, лечения] // «Русский медицинский журнал».— 2003. — Т. 5. — № 2.</ref>, [[гастрит]]<ref> {{статья | автор = Park CW, Kim A, Cha SW, Jung SH, Yang HW, Lee YJ, Lee HIe, Kim SH, Kim YH | заглавие = A case of phlegmonous gastritis associated with marked gastric distension | ссылка = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ | язык = английский | издание = PMID: 20981225 | место = Division of Gastroenterology, Department of Internal Medicine, Eulji University Hospital, Eulji University College of Medicine, Daejeon, Korea. | год = 2010 | issn = 18385738 }} </ref>, [[язва желудка]]<ref>{{статья | автор = Murakami K, Okimoto T, Kodama M, Tanahashi J, Mizukami K, Shuto M, Abe H, Arita T, Fujioka T. | заглавие = Comparison of the efficacy of irsogladine maleate and famotidine for the healing of gastric ulcers after Helicobacter pylori eradication therapy: a randomized, controlled, prospective study. | ссылка = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/ | язык = английский | издание = PMID: 21073372 | место = Department of Gastroenterology, Faculty of Medicine, Oita University, Oita, Japan. | год = 2010 | issn = 18385738 }} </ref>, [[рак желудка]]<ref> {{статья | автор = Ott JJ, Ullrich A, Mascarenhas M, Stevens GA. | заглавие = Global cancer incidence and mortality caused by behavior and infection. | ссылка = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20935133 | язык = английский | издание = PMID: 20935133 | место = World Health Organization, 20 Avenue Appia, 1211 Geneva 27, Switzerland | год = 2010 | issn = 20935133 }} </ref> и [[рак пищевода]]<ref> {{статья | автор = Olokoba AB, Obateru OA. | заглавие = Oesophageal carcinoma--a report of two cases and review of literature. | ссылка = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/20836328 | язык = английский | издание = PMID: 20836328 | место = Gastroenterology Unit, Department of Medicine, University of Ilorin Teaching Hospital, Ilorin, Nigeria. | год = 2009 | issn = 20836328 }} </ref>, [[Заболевание сердца|сердечно-сосудистые заболевания]]. Употребление этанола может вызвать [[Окислительный стресс|оксидативное повреждение]] [[нейрон]]ов головного мозга<ref name="Muneer">{{статья | автор = Muneer PM, Alikunju S, Szlachetka AM, Haorah J. | заглавие = Inhibitory effects of alcohol on glucose transport across the blood-brain barrier leads to neurodegeneration: preventive role of acetyl-L: -carnitine. | ссылка = http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/21079922 | язык = английский | издание = Psychopharmacology | место = | год = 2010 | issn = 18385738 }}<br />«Evidence shows that alcohol intake causes oxidative neuronal injury and neurocognitive deficits that are distinct from the classical Wernicke-Korsakoff neuropathy. Our previous findings indicated that alcohol-elicited blood-brain barrier (BBB) damage leads to neuroinflammation and neuronal loss».</ref>, а также их гибель вследствие повреждения [[Гемато-энцефалический барьер|гемато-энцефалического барьера]]<ref name="Muneer"/>. Злоупотребление алкогольными напитками может привести к [[Большое депрессивное расстройство|клинической депрессии]]<ref>{{cite journal |author=Fergusson DM, Boden JM, Horwood LJ |title=Tests of causal links between alcohol abuse or dependence and major depression |journal=Arch. Gen. Psychiatry |volume=66 |issue=3 |pages=260–6 |year=2009 |pmid=19255375 |doi=10.1001/archgenpsychiatry.2008.543}}</ref><ref>{{cite journal |author=Falk DE, Yi HY, Hilton ME |title=Age of onset and temporal sequencing of lifetime DSM-IV alcohol use disorders relative to comorbid mood and anxiety disorders |journal=Drug Alcohol Depend |volume=94 |issue=1–3 |pages=234–45 |year=2008 |pmid=18215474 |doi=10.1016/j.drugalcdep.2007.11.022 |pmc=2386955}}</ref><ref>{{cite journal |author=Schuckit MA, Smith TL, Danko GP |title=A comparison of factors associated with substance-induced versus independent depressions |journal=J Stud Alcohol Drugs |volume=68 |issue=6 |pages=805–12 |year=2007 |pmid=17960298}}</ref> и [[алкоголизм]]у<ref>{{cite web | author = George E. Vaillant | datepublished = 1995 | url = http://books.google.ru/books?id=bZBdhM5ND6gC&pg=PP1 | title = The natural history of alcoholism revisited | lang = eng }}</ref>. == Виды и марки этанола == * Ректификат (точнее, спирт-ректификат) — это очищенный путём [[ректификация|ректификации]] этиловый спирт, содержит 95,57 %, химическая формула C₂H₅OH. Может выпускаться по ГОСТ 18300-72 (Госстандарт СССР, спирт этиловый ректификованный технический, технические условия) и ГОСТ 5964-82; ГОСТ 5964-93. * Cпирт этиловый абсолютированный — содержание спирта 99,9 %. * Спирт медицинский. == Этимология названий == Для обозначения данного вещества используется несколько наименований. Технически наиболее правильным является термин ''этанол'' или ''этиловый спирт''. Однако значительное распространение получили названия ''алкоголь'', ''винный спирт'' или просто ''спирт'', хотя [[спирты|спирты, или алкоголи]] — это более широкий класс веществ. === Этимология термина «этанол» === Названия ''этанол'' и ''этиловый'' спирт указывают на то что данное соединение содержит в своей основе [[этил]] — радикал [[этан]]а . При этом слово ''спирт'' (суффикс ''-ол'') в названии указывает на содержание [[Гидроксильная группа|гидроксильной группы (-OH)]], характерной для [[спирты|спиртов]]. === Этимология названия «алкоголь» === Название ''алкоголь'' происходит от {{lang-ar|‏الكحل}} ''аль-кухуль'', означающего ''мелкий порошок, полученный возгонкой''<ref>[http://www.etymonline.com/index.php?term=alcohol Online Etymology Dictionary]</ref>, ''порошкообразная сурьма''<ref>[http://www.classes.ru/all-russian/russian-dictionary-Vasmer-term-179.htm Этимологический словарь [[Фасмер, Макс|Фасмера]]. Алкоголь]</ref>, ''порошок для подкрашивания век''.<ref>The Oxford Dictionary of Word Origins. Alcohol</ref>. В русский язык слово «алкоголь» пришло через его немецкий вариант {{lang-de|alkohol}}. Однако в русском языке сохранился в виде [[архаизм]]а, по всей видимости, и [[омоним]] слова «алкоголь» в значении «мелкий порошок». <ref>[http://www.classes.ru/all-russian/russian-dictionary-Dal-term-222.htm Толковый словарь Даля]</ref>. === Этимология слова «спирт» === Наименование этанола ''винный спирт'' произошло от {{lang-la|spiritus vini}}. В русский язык слово «спирт» пришло через английский его вариант {{lang-en|spirit}}.<ref>{{cite web | author = | authorlink = | datepublished = | url = http://poliglos.info/dict.php?who=fasmer&rus=%F1%EF%E8%F0%F2 | title = Спирт | format = | work = Этимологический словарь Фасмера | publisher = Тезаурус | accessdate = 2009-08-24 | lang = | description = }}</ref> В английском языке слово «спирт» в данном значении использовалось уже в середине 13 века, и только начиная с 1610 года слово «спирт» стало употребляться [[Алхимия|алхимиками]] для обозначения летучих веществ, что соответствует основному значению слова «spiritus» (испарения) в латинском языке<ref>[http://linguaeterna.com/vocabula/list.php?letter=spiritus БОЛЬШОЙ ЛАТИНСКО-РУССКИЙ СЛОВАРЬ].</ref> К 1670-м годам значение слова сузилось до «жидкостей с высоким процентным содержанием алкоголя». <ref>[http://www.etymonline.com/index.php?search=spirit&searchmode=none Online Etymology Dictionary<!-- Заголовок добавлен ботом -->]</ref>, а летучие жидкости получили название [[эфиры|эфиров]] <ref>[http://www.etymonline.com/index.php?term=ether Online Etymology Dictionary<!-- Заголовок добавлен ботом -->]</ref>. См. также [[Спирты#Этимология|Этимология названия в статье «Спирты»]] == Примечания == {{Примечания}} == См. также == * [[Спирты]] * [[Водка]] * [[Алкогольные напитки]] * [[Биоэтанол]] * [[Расчёт алкоголя в крови]] * [[Токсикология этанола]] == Ссылки == {{Commons|Ethanol}} {{Викисловарь|этанол}} * [http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/5437.html Статья об этиловом спирте на XuMuK.ru] * [http://bioethanol.ru/ Российская биотопливная ассоциация] * [http://www.fuelalternative.com.ua Портал альтернативного топлива] * [http://ey95.com/forum/index.php Форум клуба спиртоходов: этанол вместо бензина. Переводные статьи, способы адаптации двигателей, бортовые журналы пользователей.] * [http://www.drive.ru/technic/2008/02/28/1055053.html В чём плюсы и минусы биоэтанола] * [http://www.cybersecurity.ru/prognoz/13410.html Honda создает рисовый двигатель] {{Спирты}} {{Алкогольные напитки}} [[Категория:Спирты]] [[Категория:Топливо]] [[Категория:Растворители]] [[Категория:Алкоголь]] [[Категория:Парфюмерия]] [[Категория:Пищевые добавки]] [[Категория:Умеренно опасные вещества]] [[Категория:Продукция основного органического синтеза]] {{Link FA|sv}} {{Link GA|en}} [[af:Etanol]] [[an:Etanol]] [[ar:إيثانول]] [[az:Etanol]] [[bat-smg:Etanuolis]] [[be:Этанол]] [[be-x-old:Этаноль]] [[bg:Етанол]] [[bn:ইথানল]] [[bo:ཨ་རག་ཉིང་ཁུ།]] [[br:Etanol]] [[bs:Etanol]] [[ca:Etanol]] [[ceb:Etanol]] [[cs:Ethanol]] [[cy:Ethanol]] [[da:Ætanol]] [[de:Ethanol]] [[el:Αιθανόλη]] [[en:Ethanol]] [[eo:Etanolo]] [[es:Etanol]] [[et:Etanool]] [[eu:Etanol]] [[fa:اتانول]] [[fi:Etanoli]] [[fr:Éthanol]] [[fy:Etanol]] [[gl:Etanol]] [[gu:ઇથેનોલ]] [[he:אתנול]] [[hi:इथेनॉल]] [[hif:Ethanol]] [[hr:Etanol]] [[hu:Etanol]] [[id:Etanol]] [[is:Etanól]] [[it:Etanolo]] [[ja:エタノール]] [[kk:Этил спирті]] [[ko:에탄올]] [[ksh:Alkohol]] [[la:Ethanol]] [[lb:Ethanol]] [[lt:Etanolis]] [[lv:Etanols]] [[mk:Етанол]] [[ml:എഥനോൾ]] [[mn:Этанол]] [[ms:Etanol]] [[nl:Ethanol]] [[nn:Etanol]] [[no:Etanol]] [[oc:Etanòl]] [[pl:Alkohol etylowy]] [[pnb:ایتھانول]] [[pt:Etanol]] [[qu:Ethanul]] [[ro:Etanol]] [[sh:Alkohol]] [[simple:Ethanol]] [[sk:Etanol]] [[sl:Etanol]] [[sq:Etanoli]] [[sr:Етанол]] [[stq:Ethanol]] [[sv:Etanol]] [[sw:Ethanoli]] [[ta:எத்தனால்]] [[tg:Итонул]] [[th:เอทานอล]] [[tr:Etanol]] [[uk:Етанол]] [[ur:ایتھنول]] [[vi:Êtanol]] [[war:Ethanol]] [[zh:乙醇]] [[zh-min-nan:It-sûn]] [[zh-yue:乙醇]]'