Фенхены

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фенхены

Фенхены - бициклические терпены состава C10H16 следующего строения (7 изомеров):

  • I - α-фенхен (7,7-диметил-2-метиленбицикло[2.2.1]гептан)
  • II - β-фенхен (2,2-диметил-5-метиленбицикло[2.2.1]гептан)
  • III - γ-фенхен (2,5,5-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен)
  • IV - δ-фенхен (1,5,5-триметилбицикло[2.1.1]гепт-2-ен))
  • V - ε-фенхен (1,2,3-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен)
  • VI - ζ-фенхен (2,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гепт-2-ен)
  • VII - циклофенхен (1,3,3-триметилтрицикло[2.2.1.02,6]гептан)


Свойства[править | править код]

Фенхены - бесцветные летучие жидкости с камфорным запахом. Хорошо растворимы в органических растворителях. Нерастворимы в воде.

Соединение Ткип, оС d20 nd20 [α]D20
α-фенхен 156-158 0,869 1,4724 ±32,1
β-фенхен 150-153 0,8591 1,4645 (19оС) ±62,9
γ-фенхен 145-147 0,8547 1,4607 ±45,6
δ-фенхен 139-140 0,8381 1,4494 ±68,8
ε-фенхен 152,7-153,3 0,8567 1,4635 0
ζ-фенхен 146-146,8 0,8626 1,4685 ±24,1
циклофенхен 143-143,5 0,8603 1,4515 ±0,9

Фенхены легко окисляются кислородом воздуха. При нагревании в присутствии кислотных катализаторов изомеризуются и частично полимеризуются. Вступают в реакции по двойной связи - присоединяют галогены, галогеноводороды, NaOCl, N2O5. Присоединяют воду с образованием фенхолов и изофенхола.

Нахождение в природе[править | править код]

Фенхены содержатся в малых количествах (до 1-2%) во многих эфирных маслах, в масле Citrus ladaniferus (до 10-12%), а также в техническом камфене в качестве примеси.

Получение[править | править код]

Применение[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.
  • Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — 376 с.